Acetic acid (R)-4-((R)-3-hydroxy-but-1-ynyl)-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enyl ester | 322474-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Acetic acid (R)-4-((R)-3-hydroxy-but-1-ynyl)-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enyl ester
• 英文别名: [(1R)-4-[(3R)-3-hydroxybut-1-ynyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 322474-90-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: WNDGPEHEABQVMX-DGCLKSJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-4-((R)-3-hydroxy-but-1-ynyl)-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 linarionoside B
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成光学活性的3-羟基-7,8-二氢-β-紫罗兰醇-葡糖苷。

  摘要：

  经由7,8-饱和醇4a，b完成立体活性的旋光性β-D-吡喃葡萄糖苷6a，b和11a，b的立体控制合成，所述醇通过α，β-炔基酮1的不对称转移氢化和随后的反应有效地制备催化氢化。还通过HPLC同时分离了这四种葡糖苷。这项工作不仅可用于确认植物中痕量糖苷的立体化学，而且可用于阐明其生物合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.878
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl{[(1R)-4-ethynyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-entl]oxy}dimethylsilane 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 (R,R)-TsDPEN 、 正丁基锂 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氢氟酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (R)-4-((R)-3-hydroxy-but-1-ynyl)-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成3-羟基-7,8-二氢-β-紫罗兰的光学活性β-D-吡喃葡萄糖苷。

  摘要：

  立体控制合成3-羟基-7,8-二氢-β-紫罗兰醇的旋光性β-D-吡喃葡萄糖苷1-4，其中不对称转移氢化为手性钌配合物催化的α，β-炔基酮是关键步骤是描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.2017

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of glucosidic damascenone precursors
  作者：Yumiko Yamano、Yasuko Watanabe、Naoharu Watanabe、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/b208758h

  日期：2002.12.19

  A stereocontrolled synthesis of optically active β-D-glucopyranosides 7–10 and 11–14, glucosidic damascenone precursors, was accomplished utilizing an asymmetric transfer hydrogenation to α,β-acetylenic ketones catalyzed by chiral ruthenium complexes as the key step.

  利用不对称转移完成了旋光性β- D-吡喃葡萄糖苷7-10和11-14（糖苷大马士康酮前体）的立体控制合成。氢化 对α，β-炔属 酮类 手性钌配合物催化是关键步骤。