(Z)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)but-2-enoic acid ethyl ester | 124779-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)but-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 124779-07-3
• 化学式: C₁₁H₂₁O₅P
• 分子量: 264.259
• InChiKey: VSZKLQCTBTVHET-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2-methylenebutanoate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  McFadden, Helen G.; Harris, Roger L. N.; Jenkins, Colin L. D., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 2, p. 301 - 314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Alternative for the Synthesis of Highly Functionalized Phosphoryl Derivatives
  作者：H. Kraïem、H. Amri

  DOI：10.1080/10426500701509329

  日期：2007.9.13

  Nucleophilic addition of diethylphosphite to Bayllis-Hillman acetate 5 in the presence of K2CO3 provides E and Z-allylphosphonates 6, which could be converted in the presence of N-bromosuccinimide (NBS) and benzoyl peroxide as catalyst into allylbromides 2. The primary one is further converted via an efficient tandem "formylation-hydrolysis" into the corresponding primary allylalcohol 8. The secondary allylbromides 2 react with TEAF via a beta-elimination to give buta-1,3-dienes 9.