3-(4-methoxyphenyl)-8H-3a-aza-cyclopenta[a]indene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1186015-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-8H-3a-aza-cyclopenta[a]indene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 1186015-86-0
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₅
• 分子量: 377.397
• InChiKey: YRCFYUNQQMYNEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-8H-3a-aza-cyclopenta[a]indene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(3-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-8H-3a-azacyclopenta[a]inden-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤双功能DNA烷基化剂，3a-氮杂-环戊[ a ]茚的合成及生物活性

  摘要：

  合成了一系列双功能DNA链交联剂，双（羟甲基）-和双（氨基甲酸酯）-8 H -3a-氮杂环戊[ a ]茚-1-基衍生物，用于抗肿瘤评价。初步的抗肿瘤研究表明，这些药物在体外表现出有效的细胞毒性，并且在体内对人肿瘤异种移植物具有抗肿瘤治疗作用。此外，这些衍生物对紫杉醇或长春花碱几乎没有或没有交叉抗性。值得注意的是，荷人乳腺癌MX-1异种移植物的裸鼠的13a，b和14g，h完全缓解，而13b对前列腺腺癌PC3异种移植物的抑制作用明显在最大可耐受剂量下获得了相对较低的毒性。另外，这些试剂在人非小细胞肺癌H1299细胞中诱导DNA链交联和显着的G2 / M期停滞。目前的研究表明，这些药物有望用于临床前研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.018
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzoyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid 、 丁炔二酸二甲酯 在 乙酸酐 作用下， 以89%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-8H-3a-aza-cyclopenta[a]indene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤双功能DNA烷基化剂，3a-氮杂-环戊[ a ]茚的合成及生物活性

  摘要：

  合成了一系列双功能DNA链交联剂，双（羟甲基）-和双（氨基甲酸酯）-8 H -3a-氮杂环戊[ a ]茚-1-基衍生物，用于抗肿瘤评价。初步的抗肿瘤研究表明，这些药物在体外表现出有效的细胞毒性，并且在体内对人肿瘤异种移植物具有抗肿瘤治疗作用。此外，这些衍生物对紫杉醇或长春花碱几乎没有或没有交叉抗性。值得注意的是，荷人乳腺癌MX-1异种移植物的裸鼠的13a，b和14g，h完全缓解，而13b对前列腺腺癌PC3异种移植物的抑制作用明显在最大可耐受剂量下获得了相对较低的毒性。另外，这些试剂在人非小细胞肺癌H1299细胞中诱导DNA链交联和显着的G2 / M期停滞。目前的研究表明，这些药物有望用于临床前研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.018