4-methoxy-5-methyl-2-amino-benzamide | 923274-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-5-methyl-2-amino-benzamide
• 英文别名: 2-amino-4-methoxy-5-methylbenzamide
• CAS: 923274-94-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: RURNIKQBKQSAQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5-methyl-2-amino-benzamide 、 苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium carbonate 、 柠檬酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 62.0h， 以50%的产率得到7-methoxy-6-methyl-2-phenyl-quinazoline-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Macrocylic Inhibitors of Hepatitis C Virus

  摘要：

  公式I的化合物： 以及其N-氧化物、盐和立体异构体 其中 A是OR 1 ，NHS(═O) p R 2 ；其中； R 1 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 2 是C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； p独立地为1或2； n为3、4、5或6；— 表示一个可选的双键； L是N或CRz； Rz是H或与带星号的碳形成双键； Rq是H或当L为CRz时，Rq也可以是C 1 -C 6 烷基； Rr是喹唑啉基，可选择地取代一个、两个或三个取代基，每个取代基独立地选自C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、羟基、卤素、卤代C 1 -C 6 烷基、氨基、单烷基或二烷基氨基、单烷基或二烷基氨基甲酰基、C 1 -C 6 烷基-甲酰氨基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基和C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 5 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 7 环烷基； R 6 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基、羟基、溴、氯或氟在治疗或预防黄病毒感染如HCV中具有用途

  公开号：

  US20090118312A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-chloro-5-nitro-anisole 在 镍 硫酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 4-methoxy-5-methyl-2-amino-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Macrocylic Inhibitors of Hepatitis C Virus

  摘要：

  公式I的化合物： 以及其N-氧化物、盐和立体异构体 其中 A是OR 1 ，NHS(═O) p R 2 ；其中； R 1 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 2 是C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； p独立地为1或2； n为3、4、5或6；— 表示一个可选的双键； L是N或CRz； Rz是H或与带星号的碳形成双键； Rq是H或当L为CRz时，Rq也可以是C 1 -C 6 烷基； Rr是喹唑啉基，可选择地取代一个、两个或三个取代基，每个取代基独立地选自C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、羟基、卤素、卤代C 1 -C 6 烷基、氨基、单烷基或二烷基氨基、单烷基或二烷基氨基甲酰基、C 1 -C 6 烷基-甲酰氨基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基和C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 5 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 7 环烷基； R 6 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基、羟基、溴、氯或氟在治疗或预防黄病毒感染如HCV中具有用途

  公开号：

  US20090118312A1

文献信息

• Spiro Compounds And Methods Of Use
  申请人：CHEN GUOQING PAUL

  公开号：US20110237794A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to spiro compounds of formula I, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as active ingredient, methods for the treatment of disease states such as cancers associated with protein tyrosine kinases, especially epidermal growth factor (EGF) and vascular endothelial growth factor (VEGF), to their method of use as medicaments and to their method of use in the manufacture of medicaments for use in the production of inhibition of tyrosine kinase reducing effects in warm-blooded animals such as humans.

  本发明涉及式I的螺环化合物、其制备方法、含有其作为活性成分的药物组合物、用于治疗与蛋白酪氨酸激酶相关的癌症等疾病状态的方法，特别是表皮生长因子（EGF）和血管内皮生长因子（VEGF），以及它们作为药物的使用方法和用于制造药物的使用方法，用于在温血动物如人类中产生酪氨酸激酶抑制减少效应的生产。
• Macrocylic inhibitors of hepatitis C virus
  申请人：Tibotec Pharmaceuticals Ltd

  公开号：US07659245B2

  公开（公告）日：2010-02-09

  Compounds of the formula I: and N-oxides, salts, and stereoisomers thereof wherein A is OR1, NHS(═O)pR2; wherein; R1 is hydrogen, C1-C6alkyl, C0-C3alkylenecarbocyclyl, C0-C3alkylene-heterocyclyl; R2 is C1-C6alkyl, C0-C3alkylenecarbocyclyl, C0-C3alkyleneheterocyclyl; p is independently 1 or 2; n is 3, 4, 5 or 6; denotes an optional double bond; L is N or CRz; Rz is H or forms a double bond with the asterisked carbon; Rq is H or when L is CRz, Rq can also be C1-C6alkyl; Rr is quinazolinyl, optionally substituted with one two or three substituents each independently selected from C1-C6 alkyl, C1-C6alkoxy, hydroxyl, halo, haloC1-C6alkyl, amino, mono- or dialkylamino, mono- or dialkylaminocarbonyl, C1-C6alkyl-carbonylamino, C0-C3alkylenecarbocyclyl and C0-C3 alkyleneheterocyclyl; R5 is hydrogen, C1-C6alkyl, C1-C6alkoxyC1-C6alkyl or C3-C7cycloalkyl; R6 is hydrogen, C1-C6alkyl, C1-C6alkoxy, C0-C3alkylenecarbocyclyl, C0-C3alkylene-heterocyclyl, hydroxy, bromo, chloro or fluoro have utility in the treatment or prophylaxis of flaviviral infections such as HCV.

  化合物I的公式：及其N-氧化物，盐和立体异构体，其中A为OR1，NHS（═O）pR2;其中；R1为氢，C1-C6烷基，C0-C3烷基环烷基，C0-C3烷基-杂环烷基;R2为C1-C6烷基，C0-C3烷基环烷基，C0-C3烷基杂环烷基;p独立地为1或2;n为3、4、5或6;表示可选的双键;L为N或CRz;Rz为H或与星号标记的碳形成双键;Rq为H或当L为CRz时，Rq也可以是C1-C6烷基;Rr为喹唑啉基，可选地被一个、两个或三个取代基取代，每个取代基独立地选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基、卤素、卤素C1-C6烷基、氨基、单烷基或二烷基氨基、单烷基或二烷基氨基羰基、C1-C6烷基-羰基氨基、C0-C3烷基环烷基和C0-C3烷基杂环烷基;R5为氢，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C6烷基或C3-C7环烷基;R6为氢，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C0-C3烷基环烷基，C0-C3烷基-杂环烷基，羟基，溴，氯或氟在治疗或预防黄病毒感染（如HCV）方面具有用途。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Tibotec Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1912981A2

  公开（公告）日：2008-04-23
• US7659245B2
  申请人：——

  公开号：US7659245B2

  公开（公告）日：2010-02-09
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2007014927A2

  公开（公告）日：2007-02-08

  [EN] Compounds of the formula (I), and N-oxides, salts, and stereoisomers thereof wherein A is OR¹, NHS(=O)_PR²; wherein; R¹ is hydrogen, C₁-C₆alkyl, C₀-C₃alkylenecarbocyclyl, C₀-C₃alkylene-heterocyclyl; R² is C₁-C₆alkyl, C₀-C₃alkylenecarbocyclyl, C₀-C₃alkyleneheterocyclyl; p is independently 1 or 2; n is 3, 4, 5 or 6; ---- deonotes an optional double bond; L is N or CRz; Rz is H or forms a double bond with the asterisked carbon; Rq is H or when L is CRz, Rq can also be C₁-C₆alkyl; Rr is quinazolinyl, optionally substituted with one two or three substituents each independently selected from C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆alkoxy, hydroxyl, halo, haloC₁-C₆alkyl, amino, mono- or dialkylamino, mono- or dialkylaminocarbonyl, C₁-C₆alkyl- carbonylamino, C₀-C₃alkylenecarbocyclyl and C₀-C₃ alkyleneheterocyclyl; R⁵ is hydrogen, C₁-C₆alkyl, C₁-C₆alkoxyC₁-C₆alkyl or C₃-C₇cycloalkyl; R⁶ is hydrogen, C₁-C₆alkyl, C₁-C₆alkoxy, C₀-C₃alkylenecarbocyclyl, C₀-C₃alkyleneheterocyclyl, hydroxy, bromo, chloro or fluoro have utility in the treatment or prophylaxis of flaviviral infections such as HCV.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) et des N-oxydes, sels, et stéréoisomères de ceux-ci. Dans ladite formule : A représente OR¹, NHS(=O)_PR² ; R¹ représentant hydrogène, C₁-C₆ alkyle, C₀-C₃alkylènecarbocyclyle, C₀-C₃ alkylènehétérocyclyle ; R² représentant C₁-C₆ alkyle, C₀-C₃alkylènecarbocyclyle, C₀-C₃ alkylènehétérocyclyle ; p valant indépendamment 1 ou 2 ; n valant 3, 4, 5 ou 6; ---- représentant une double liaison facultative; L représente N ou CRz ; Rz représentant H ou formant une double liaison avec le carbone marqué par un astérisque ; Rq représente H ou, lorsque L représente CRz, Rq peut également représenter C₁-C₆ alkyle ; Rr représente quinazolinyle, éventuellement substitué par deux ou trois substituants chacun indépendamment sélectionné parmi C₁-C₆ alkyle, C₁-C₆ alcoxy, hydroxyle, halo, halo C₁-C₆alkyle, amino, mono- ou dialkylamino, mono- ou dialkylaminocarbonyle, C₁-C₆ alkyl-carbonylamino, C₀-C₃ alkylènecarbocyclyle et C₀-C₃ alkylènehétérocyclyle ; R⁵ représente hydrogène, C₁-C₆alkyle, C₁-C₆alcoxy, C₁-C₆ alkyle ou C₃-C₇ cycloalkyle ; R⁶ représente hydrogène, C₁-C₆ alkyle, C₁-C₆ alcoxy, C₀-C₃ alkylènecarbocyclyle, C₀-C₃alkylènehétérocyclyle, hydroxy, bromo, chloro ou fluoro. Lesdits composés sont utiles dans le traitement ou la prophylaxie d'infections flavivirales de type virus de l'hépatite C.