1-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-phenylethan-1-one | 51431-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-phenylethan-1-one
• 英文别名: 1-(Phenylacetyl)benzimidazole；1-(1H-benzimidazol-1-yl)-2-phenylethanone；1-(benzimidazol-1-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 51431-12-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00593519
• 分子量: 236.273
• InChiKey: YYJRNMWVOZHBHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-phenylethan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 1-(2-phenylacetyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  利用无碱乙醇酸铵中的咪唑效应：合成和机理研究

  摘要：

  在没有碱的情况下，N-酰基咪唑和催化的异硫脲盐酸盐催化物起烯醇铵的前体作用。已经进行了使用不同的α，β-不饱和Michael受体的对映选择性Michael加成环化反应，以形成具有高立体选择性的二氢吡喃酮和二氢吡啶并酮。使用RPKA进行的详细机械研究揭示了“咪唑”效应在烯醇铵形成中的重要性，并强调了与传统碱介导方法的主要区别。

  DOI：

  10.1002/anie.201608046
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethan-1-one 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用无碱乙醇酸铵中的咪唑效应：合成和机理研究

  摘要：

  在没有碱的情况下，N-酰基咪唑和催化的异硫脲盐酸盐催化物起烯醇铵的前体作用。已经进行了使用不同的α，β-不饱和Michael受体的对映选择性Michael加成环化反应，以形成具有高立体选择性的二氢吡喃酮和二氢吡啶并酮。使用RPKA进行的详细机械研究揭示了“咪唑”效应在烯醇铵形成中的重要性，并强调了与传统碱介导方法的主要区别。

  DOI：

  10.1002/anie.201608046

文献信息

• Chemoselective acylation of benzimidazoles with phenylacetic acids under different Cu catalysts to give fused five-membered N-heterocycles or tertiary amides
  作者：Shaoyu Mai、Yingwei Zhao、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c6ob01167e

  日期：——

  bond formation via a copper-catalyzed aerobic oxidative decarboxylative tandem protocol was realized. The phenylacetic acids which contain ortho-X (X = F or Br) on the aromatic ring will render a fused five-membered heterocycle via a tandem aromatic nucleophilic substitution and aerobic oxidative decarboxylative acylation at the C(sp2)–H bond of benzimidazoles under the Cu(OAc)2/K2CO3/BF3·Et2O catalytic

  通过铜催化的好氧氧化脱羧串联方案实现了C–N键的形成。在芳环上含有邻-X（X = F或Br）的苯乙酸将通过串联芳族亲核取代和苯并咪唑的C（sp 2）-H键上的好氧氧化脱羧酰化反应，形成稠合的五元杂环在Cu（OAc）2 / K 2 CO 3 / BF 3 ·Et 2 O催化体系下，以CuBr为催化剂，吡啶为碱，发生N-酰化反应，得到叔酰胺。
• Knoelker, Hans-Joachim; Boese, Roland; Hitzemann, Rainer, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 2, p. 327 - 339
  作者：Knoelker, Hans-Joachim、Boese, Roland、Hitzemann, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Exploiting the Imidazolium Effect in Base-free Ammonium Enolate Generation: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Claire M. Young、Daniel G. Stark、Thomas H. West、James E. Taylor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201608046

  日期：2016.11.7

  function as ammonium enolate precursors in the absence of base. Enantioselective Michael addition–cyclization reactions using different α,β‐unsaturated Michael acceptors have been performed to form dihydropyranones and dihydropyridinones with high stereoselectivity. Detailed mechanistic studies using RPKA have revealed the importance of the “imidazolium” effect in ammonium enolate formation and have highlighted

  在没有碱的情况下，N-酰基咪唑和催化的异硫脲盐酸盐催化物起烯醇铵的前体作用。已经进行了使用不同的α，β-不饱和Michael受体的对映选择性Michael加成环化反应，以形成具有高立体选择性的二氢吡喃酮和二氢吡啶并酮。使用RPKA进行的详细机械研究揭示了“咪唑”效应在烯醇铵形成中的重要性，并强调了与传统碱介导方法的主要区别。