1-(Phenylacetyl)imidazole | 55628-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Phenylacetyl)imidazole
• 英文别名: 1-(1H-imidazol-1-yl)-2-phenylethan-1-one；1-(1H-Imidazol-1-yl)-2-phenylethanone；1-imidazol-1-yl-2-phenylethanone
• CAS: 55628-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: ZKDFUMIDVJJJNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Phenylacetyl)imidazole 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 生成 6-苄基-2-硫脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Sbardella, Gianluca; Mai, Antonello; Artico, Marino, Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 1, p. 30 - 39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(Phenylacetyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE INHIBITORS OF KINASE ACTIVITY
  [FR] INHIBITEURS PYRIMIDINES DE L'ACTIVITÉ KINASE

  摘要：

  本文描述了式（I）的化合物或其药用可接受的盐或溶剂化合物，其中G1、L1、R2、R3、n、p、Ar1和Ar2在描述中有定义。还公开了制备所述化合物的方法，以及包含所述化合物的用于抑制IGF-IR等激酶的组合物。

  公开号：

  WO2010138575A1

文献信息

• Efficient Copper-Catalyzed Multicomponent Synthesis of <i>N-</i>Acyl Amidines via Acyl Nitrenes
  作者：Kaj M. van Vliet、Lara H. Polak、Maxime A. Siegler、Jarl Ivar van der Vlugt、Célia Fonseca Guerra、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/jacs.9b07140

  日期：2019.9.25

  Direct synthetic routes to amidines are desired, as they are widely present in many biologically active compounds and organometallic complexes. N-Acyl amidines in particular can be used as a starting material for the synthesis of heterocycles and have several other applications. Here, we describe a fast and practical copper-catalyzed three-component reaction of aryl acetylenes, amines, and easily accessible

  需要直接合成脒的途径，因为它们广泛存在于许多生物活性化合物和有机金属配合物中。N-酰基脒尤其可用作合成杂环的起始材料，并具有多种其他应用。在这里，我们描述了一种快速且实用的铜催化的芳基乙炔、胺和易于获得的 1,4,2-二恶唑-5-酮三组分反应生成 N-酰基脒，生成 CO2 作为唯一副产物。Cu 催化剂上二恶唑酮的转化产生酰基氮烯，这些氮烯迅速插入铜乙炔化 Cu-C 键中，而不是发生不希望的 Curtius 重排。对于非芳族二恶唑酮，[Cu(OAc)(Xantphos)] 是这种转化的优良催化剂，可在 10 分钟内实现底物完全转化。对于由芳香族二恶唑酮直接合成 N-苯甲酰脒衍生物，[Cu(OAc)(Xantphos)] 被证明是无活性的，但当使用简单的碘化铜 (I) (CuI) 作为催化剂时，获得了中等至良好的产率。机理研究揭示了一种中间体在低催化剂负载量下的有氧不稳定性，但当使用 5 mol%
• Multi-triggered self-immolative dendritic compounds
  申请人：Amir Jacob Roey

  公开号：US20060269480A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Novel self-immolative dendritic compounds which have a plurality of cleavable trigger units and hence can release a chemical moiety at their focal point upon a multi-triggering mechanism are disclosed. The novel self-immolative dendritic compounds are gated by a molecular logic gate, being either an AND or OR logic gate and hence can be beneficially used in a variety of biological, chemical and physical applications. Processes of preparing, compositions containing and methods utilizing the novel dendritic compounds are further disclosed.

  披露了新型的自消融树枝状化合物，它们具有多个可裂解的触发单元，因此可以在多点触发机制下在其焦点处释放化学基团。这些新型的自消融树枝状化合物由分子逻辑门控制，该逻辑门为AND或OR逻辑门，因此可以有益地用于各种生物学、化学和物理应用中。进一步披露了制备、含有新型树枝状化合物的组合物以及使用这些树枝状化合物的方法。
• Synthesis of 3-nitroindoles by sequential paired electrolysis
  作者：Ashley C. Lindsay、Paul A. Kilmartin、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/d1ob01453f

  日期：——

  methods for the preparation hinder their widespread application. Herein, we report that nitroenamines undergo electrochemical cyclisation to 3-nitroindoles in the presence of potassium iodide. Detailed control experiments and cyclic voltammogram studies infer the reaction proceeds via a sequential paired electrolysis process, beginning with anodic oxidation of iodide (I−) to the iodine radical (I˙),

  3-硝基吲哚是合成多用途的中间体，但目前的制备方法阻碍了它们的广泛应用。在此，我们报告硝基烯胺在碘化钾存在下电化学环化为 3-硝基吲哚。详细的控制实验和循环伏安图研究推断反应通过顺序配对电解过程进行，从碘化物 (I - ) 阳极氧化为碘自由基 (I˙) 开始，这有助于硝基烯胺环化生成 3-硝基吲哚啉自由基. 阴极还原和质子化生成 3-硝基吲哚，氧化后形成 3-硝基吲哚。
• ONE-POT CONVERSION OF A REPRESENTATIVE SERIES OF CARBOXYLIC ACIDS TO THE CORRESPONDING METHYL KETONES
  作者：Stylianos Hamilakis、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1515/hc.2005.11.2.149

  日期：2005.1

  particularly simple and convenient one-pot conversion of carboxylic acids to the corresponding methyl ketones, (Table-1) under mild conditions. This work is based on previous communications,' in which we have reported C-acylation of active methylene compounds (among these the Meldrum's acid) with α-amino acids, using as activating reagent the Ι,ΐ'-carbonyldiimidazole (CDI). Scheme 1 shows a one-pot, three step

  使用咪唑啉活化法直接将 Meldrum 酸与羧酸酰化，随后将酰化产物酸水解为甲基酮，为将羧酸一锅法转化为相应的甲基酮提供了一种简单有效的方法。已经报道了几种将羧酸直接转化为相应甲基酮的方法。我们发现 House' 和 Tegner 使用甲基锂适合制备规模。该方法受到与金属化物质的高化学反应性相关的通常限制或缺点。其他研究人员报道了在碱存在下使用酰氯对 Meldrum 酸进行酰化。酰化的 Meldrum' s酸随后在强酸性条件下水解，以中等至低产率产生相应的甲基酮。用酰氯酰化 Meldrum 酸的方法基于 Yonemitsu 等人报道的工作。他报告了一种通过酰基梅尔德鲁姆酸合成 ß-酮酯的通用且通用的方法，该酸很容易醇解为 ß-酮酯。在这里，我们提出了一种在温和条件下将羧酸特别简单方便地一锅法转化为相应甲基酮的方法（表 1）。这项工作基于之前的通讯，其中我们报告了活性亚甲基化合物（其中包括 Meldrum
• Preparation of alllyl2,3,4-tri-o-allyl-d-glucopyranuronate and of 1-o-acyl-d-glucopyranuronic acids: attempted synthesis of 1-o-bilirubin-d-glucuronic acids
  作者：Frans Compernolle

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85896-6

  日期：1980.11

  -Acetyl-, 1- O -methacryloyl-, and 1- O -phenylacetyl-αβ- d -glucopyranuronic acid are produced by esterification of 7 and removal of the allyl groups with palladium-on-carbon in an acidic medium. The reaction of 7 with the di-imidazole derivative of bilirubin yields the allyl-protected mono- and di- d -glucopyranosyluronic acid derivatives of bilirubin. Neither the bilirubin nor the corresponding biliverdin

  摘要由1,2,3,4-四-O-乙酰基-α-或-甲基甲基制备了2,3,4-三-O-烯丙基-d-吡喃葡萄糖醛酸烯丙酯（7）（总收率37％）。 β-d-吡喃葡萄糖醛酸酯通过六步反应程序。1-O-乙酰基-，1-O-甲基丙烯酰基-和1-O-苯基乙酰基-αβ-d-葡糖吡喃糖醛酸是通过将7酯化并在酸性介质中用碳载钯除去烯丙基而制得的。7与胆红素的二咪唑衍生物的反应产生了烯丙基保护的胆红素的单和双-葡萄糖基吡喃葡萄糖基糖醛酸衍生物。胆红素或相应的胆绿素衍生物均不能抵抗去烯丙基化所需的条件。

表征谱图