(2-hydroxy-2-phenylethyl)diphenylphosphine oxide | 100065-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-2-phenylethyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 2-Diphenylphosphoryl-1-phenylethanol
• CAS: 100065-14-3
• 化学式: C₂₀H₁₉O₂P
• 分子量: 322.343
• InChiKey: XDIRSGUCYQWFJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  480.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-2-phenylethyl)diphenylphosphine oxide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Davies的手性锂酰胺不对称地添加到前手性乙烯基氧化膦中

  摘要：

  N-苄基-α-甲基苄基氨基化锂在三甲基甲硅烷基氯的存在下加到前手性乙烯基膦氧化物中，以在原去甲硅烷基化之后提供β-氨基膦氧化物作为单一的非对映异构体。提出了解释三甲基甲硅烷基氯的作用机理的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10860-7
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl methyldiphenyl-λ⁵-phosphazene 在 二氧化碳 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-hydroxy-2-phenylethyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Phosphine Imides. Diastereoselective Synthesis of β-Hydroxyphosphorylated Derivatives

  摘要：

  本文介绍了通过δ-金属化膦酰亚胺与醛反应，非对映选择性合成 2-羟基烷基二苯基膦苯基亚胺 2 和氧化物 3 的方法。 当使用二甲基甲酰胺或二甲基二硫作为亲电体时，可分别得到官能化的膦酰亚胺 4 或 6。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27641

文献信息

• Cobalt(II)‐Catalyzed Bisfunctionalization of Alkenes with Diarylphosphine Oxide and Peroxide
  作者：Jian Shen、Bo Xiao、Yang Hou、Xue Wang、Gui‐Zhi Li、Jin‐Chun Chen、Wei‐Li Wang、Jian‐Bo Cheng、Bin Yang、Shang‐Dong Yang

  DOI：10.1002/adsc.201900873

  日期：2019.11.19

  The low‐cost cobalt(II) catalyst has been used for the first time to achieve P(O)‐radical‐mediated bisfunctionalization of alkenes with diarylphosphine oxide and peroxides. This simple process is performed under mild conditions to afford a wide variety of phosphonation‐peroxidation products in a one‐pot manner. Computational studies are carried out to provide a theoretical support for the P(O)‐radical‐involved

  低成本钴（II）催化剂首次用于通过二芳基氧化膦和过氧化物实现烯烃的P（O）自由基介导的双官能化。这个简单的过程在温和的条件下进行，以单锅方式提供了多种膦化-过氧化产物。进行了计算研究，为P（O）-自由基涉及的烯烃双官能化提供了理论支持。
• Copper-catalyzed direct hydroxyphosphorylation of electron-deficient alkenes with H-phosphine oxides and dioxygen
  作者：Dong Yi、Qiang Fu、Su-Yuan Chen、Ming Gao、Lu Yang、Zhi-Jie Zhang、Wu Liang、Qiang Zhang、Jian-Xin Ji、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.042

  日期：2017.5

  A copper-catalyzed direct hydroxyphosphorylation of electron-deficient alkenes with H-phosphine oxides and dioxygen is reported. The present reaction, proceeds under mild reaction conditions with good functional group tolerance, affording the facile and efficient synthesis of various β-hydroxyphosphine oxides in a scaled-up manner with moderate to good yields.

  报道了缺铜烯烃与H-氧化膦和双氧铜催化的直接羟基磷酸化反应。本反应在温和的反应条件下以良好的官能团耐受性进行，以按比例放大的方式容易且有效地合成各种β-羟基膦氧化物，产率中等至良好。
• Regio- and Stereospecific Cleavage of Stannyloxiranes with Lithium Diphenylphosphide
  作者：Ana M. González-Nogal、Purificación Cuadrado、M. Angeles Sarmentero

  DOI：10.1002/ejoc.200800984

  日期：2009.2

  group and, depending on the nature of the silyl group, led either to stereodefined β-silylated vinylphosphane oxides or to β-stannyl silyl enol ethers. Finally, the gem-silyl-stannyloxiranes underwent β-opening to give mixtures of β-phosphanyl acylsilanes and silyl enol ethers. All compounds are interesting synthons of great versatility in organic chemistry.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  未取代或 C-取代的锡基环氧乙烷与二苯基磷化锂发生立体特异性反应，产生由 α-开环产生的 β-羟基磷烷氧化物或通过 β-开环产生 β-膦酰基酮。此外，二锡基环氧乙烷的反应性取决于它们的配置。顺式异构体提供相应的 α,β-二膦醇，而反式异构体则显示为无反应性。另一方面，β-甲硅烷基-甲锡基环氧乙烷的开环区域化学受锡基团控制，并且根据甲硅烷基的性质，导致立体定义的β-甲硅烷基化乙烯基膦氧化物或β-甲锡基甲硅烷基烯醇醚。最后，gem-甲硅烷基-锡基环氧乙烷经历β-开环，得到β-磷酰基酰基硅烷和甲硅烷基烯醇醚的混合物。
• ＯＨ基、Ｃ＝Ｏ基の導入反応
  申请人：片山化学工業株式会社

  公开号：JP2017100959A

  公开（公告）日：2017-06-08

  【課題】本発明は、アルケンに対するホスホリル基およびＯＨ基またはＣ＝Ｏ基の導入反応を提供する。【解決手段】本発明は、アルケンとリン化合物を酸素の存在下反応させることにより、様々な基質に応用可能であり、有用性が高いと考えられる新規化合物を含むホスホリル基およびＯＨ基またはＣ＝Ｏ基が導入された生成物の製造法を提供する。本発明の製造法は、従来の製造法と比較して（１）生成物中の残留ハロゲン成分および残留金属成分の低減、（２）酸化剤、還元剤を用いることで簡単にＯＨ基導入化合物、Ｃ＝Ｏ基導入化合物を得る、つまり１００％目的物が生成すること、（３）製造コストの低減が可能になった。【選択図】なし

  本发明提供了对烯烃进行磷酰基和OH基或C=O基引入反应的方法。通过在氧气存在下使烯烃与磷化合物反应，本发明提供了一种制备含有新颖化合物的磷酰基和OH基或C=O基引入的产物的方法，该方法可应用于各种底物，被认为具有高度的实用性。与传统制备方法相比，本发明的制备方法具有以下优点：（1）减少产物中残留的卤素成分和金属残留成分，（2）通过使用氧化剂、还原剂可以轻松地获得OH基引入化合物、C=O基引入化合物，即100％目标物质的生成，（3）可以降低制造成本。
• A Simple Preparation of Vinyl- or Allyldiphenylphosphine Oxides
  作者：Christiane Santelli-Rouvier

  DOI：10.1055/s-1988-27466

  日期：——

  A general route to 2- or 2,2-substituted vinyldiphenylphosphine oxides or allyldiphenylphosphine oxides from ketones (or benzaldehyde) and the anion of methyldiphenylphosphine oxide is reported. The initially formed 2-hydroxyalkyldiphenylphosphine oxide is converted into the olefinic phosphine oxide via the O-trimethylsilyl derivative (Method A) or, directly, with thionyl chloride/pyridine (Method B). Allyldiphenylphosphine oxides were formed when methyl ketones were employed; the reaction of diaryl ketones or benzaldehyde yielded the vinyldiphenylphosphine oxides.

  报告了从酮类（或苯甲醛）和甲基二苯基氧化膦的阴离子制备 2-或 2,2-取代乙烯基二苯基氧化膦或烯丙基二苯基氧化膦的一般方法。 最初形成的 2-羟基烷基二苯基氧化膦通过 O-三甲基硅烷衍生物（方法 A）或直接使用亚硫酰氯/吡啶（方法 B）转化为烯烃氧化膦。使用甲基酮时会生成烯丙基二苯基氧化膦；使用二芳基酮或苯甲醛反应则会生成乙烯基二苯基氧化膦。