ethyl (2E,4E)-3-trifluoromethyl-5-iodopenta-2,4-dienoate | 228701-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-3-trifluoromethyl-5-iodopenta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl 5-iodo-3-trifluoromethyl-pent-2,4-dienoate；ethyl (2E,4E)-5-iodo-3-(trifluoromethyl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 228701-07-3
• 化学式: C₈H₈F₃IO₂
• 分子量: 320.05
• InChiKey: RYTGXPOGIOSMAJ-VNKDHWASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-3-trifluoromethyl-5-iodopenta-2,4-dienoate 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到ethyl (2E,4E)-3-trifluoromethyl-7-trimethylsilylhepta-2,4-dien-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of β-trifluoromethyl acrylates and derivatives via palladium cross-coupling reactions

  摘要：

  通过Stille反应或Heck-Sonogashira偶联条件，从乙基(Z)-4,4,4-三氟-3-碘丁烯酸酯和烯基锡或炔基锡试剂，成功实现了3-三氟甲基共轭二烯酸酯、三烯酸酯或二烯炔酸酯的立体选择性构建。使用DIBAL-H还原乙基3-三氟甲基二烯酸酯可选择性地得到烯丙基醇，而用氢氧化锂水解则得到相应的酸。

  DOI：

  10.1039/b207648a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z)-4,4,4-trifluoro-3-iodobut-2-enoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (2E,4E)-3-trifluoromethyl-5-iodopenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of β-trifluoromethyl acrylates and derivatives via palladium cross-coupling reactions

  摘要：

  通过Stille反应或Heck-Sonogashira偶联条件，从乙基(Z)-4,4,4-三氟-3-碘丁烯酸酯和烯基锡或炔基锡试剂，成功实现了3-三氟甲基共轭二烯酸酯、三烯酸酯或二烯炔酸酯的立体选择性构建。使用DIBAL-H还原乙基3-三氟甲基二烯酸酯可选择性地得到烯丙基醇，而用氢氧化锂水解则得到相应的酸。

  DOI：

  10.1039/b207648a

文献信息

• Synthesis of ethyl (13E)-trifluoromethylretinoate and its analogues by palladium-catalysed cross-coupling
  作者：Jérôme Thibonnet、Gildas Prié、Mohamed Abarbri、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00414-1

  日期：1999.4

  Stereoselective construction of ethyl (13E)-trifluoromethylretinoate was achieved through two successive Stille reactions. The coupling of (E)-1,2-bis(tributylstannyl)ethene and ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-iodobut-2-enoate was performed first and followed by iododestannylation. The second step involved another vinyltin which was synthetised by stannylmetallation of the Nigishi dienyne 4c derived from

  通过两个连续的Stille反应实现（13 E）-三氟甲基视黄酸乙酯的立体选择性结构。首先进行（E）-1,2-双（三丁基锡烷基）乙烯与（Z）-4,4,4-三氟-3-碘丁-2-烯酸酯的偶联，然后进行碘去锡基化反应。第二步涉及另一种乙烯基锡，该乙烯基锡是通过衍生自β-紫罗兰酮的Nigishi二烯炔4c的苯乙烯金属化反应合成的。某些yne类似物也可以通过Sonogashira与4c，d和5-碘-3-三氟甲基-pent-2,4-二烯酸3乙酯偶联制备。