(3-{3-[3-(4-Hydroxy-phenyl)-ureido]-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-1-ylmethyl}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 211760-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (3-{3-[3-(4-Hydroxy-phenyl)-ureido]-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-1-ylmethyl}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 211760-09-7
• 化学式: C₂₉H₃₂N₄O₅
• 分子量: 516.597
• InChiKey: ZJMZRGSPNUKGSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  120.0
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-{3-[3-(4-Hydroxy-phenyl)-ureido]-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-1-ylmethyl}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 110.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-Disubstituted benzazepines as neuropeptide Y Y1 receptor antagonists

  摘要：

  A nuclei, have been designed, synthesized, and evaluated for activity. Through a blind screening we found the compound 1-N-(3-(N'-(tert-butoxycarbonyl)amino)benzyl)-7-methoxy-(3-(3)-methylureido)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one (9: IC50 = 1.6 mu M). Chemical modifications of 9 gave a potent NPY Y1 antagonist 3-(N-(4-hydroxyphenyl)-N'-methylguanidino)-1-N-(3-(N'-(tert-butoxycarbonyl)amino)benzyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one (14c: IC50 = 43 nM), which had no affinity for NPY Y2 and Y5 receptors. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00087-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴甲基)苯基氨基甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3-{3-[3-(4-Hydroxy-phenyl)-ureido]-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-1-ylmethyl}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-Disubstituted benzazepines as neuropeptide Y Y1 receptor antagonists

  摘要：

  A nuclei, have been designed, synthesized, and evaluated for activity. Through a blind screening we found the compound 1-N-(3-(N'-(tert-butoxycarbonyl)amino)benzyl)-7-methoxy-(3-(3)-methylureido)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one (9: IC50 = 1.6 mu M). Chemical modifications of 9 gave a potent NPY Y1 antagonist 3-(N-(4-hydroxyphenyl)-N'-methylguanidino)-1-N-(3-(N'-(tert-butoxycarbonyl)amino)benzyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one (14c: IC50 = 43 nM), which had no affinity for NPY Y2 and Y5 receptors. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00087-5