1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-C-benzyloxymethyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 171499-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-C-benzyloxymethyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-hydroxymethyl-β-D-glucopyranose；1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-C-benzyloxymethyl-2-deoxy-β-D-glucose
• CAS: 171499-89-1
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: DNZGETDSFGLLDA-JQPIIJRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-C-benzyloxymethyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-2-C-benzyloxymethyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 methyl 3,4-di-O-benzyl-2-C-benzyloxymethyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Noeurostegine †的合成和糖苷酶抑制活性† -一种新型且有效的β-葡萄糖苷水解酶抑制剂‡

  摘要：

  新型稳定的半尿道 正烷 从12个步骤合成了洗净后的神经营养素 左旋葡聚糖并测试了对糖苷水解酶的抑制活性。甜杏仁和maritoma martoimaβ-葡萄糖苷酶，咖啡豆α-半乳糖苷酶和Asp。稻米β-半乳糖苷酶在低微摩尔区受到抑制，但与之的结合显着增强ķ我预孵育后发现杏仁n-葡萄糖苷酶的浓度为50 nM。酵母α-葡萄糖苷酶和大肠杆菌β-半乳糖苷酶在1 mM时未受到抑制。

  DOI：

  10.1039/b918576c
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-C-benzyloxymethyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 2-acetamidomethyl derivatives of isofagomine as potential inhibitors of human lysosomal β-hexosaminidases

  摘要：

  As part of a program towards the development of specific inhibitors of human lysosomal beta-hexosaminidase for use as chemical chaperones in therapy of G(M2) gangliosidosis related diseases, the synthesis of 2-acetamidomethyl derivatives of isofagomine has been undertaken. Key event in this synthesis is the conversion of a C-2 substituted gluconolactone derivative into the corresponding lactam, followed by reduction to the corresponding amine. The 1-N-imino-2 acetamidomethyl derivative 5 proved to be a rather selective inhibitor with a K-i of 2.4 muM for homogenate of human spleen lysosomal beta-hexosaminidase. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.040

文献信息

• Synthesis of the first pseudosugar-C-disaccharide. A potential antigen for eliciting glycoside-bond forming antibodies with catalytic groups
  作者：Christel Barbaud、Mikael Bols、Inge Lundt、Michael R. Sierks

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00505-3

  日期：1995.8

  A number of synthetic routes to the first pseudo-C-disaccharide ever prepared has been studied. The compound, methyl 7-((1S,3R,4R,5S,6S)-1-amino-3-hydroxymethyl-4,5,6trihydroxycyclohexyl) -6,7-dideoxy-α-D-gluco-heptopyranoside (1), is structurally related to cellobiose, but includes a crucial amino-functionality at the pseudoanomeric centre. It was prepared by 1,2-addition of the anion of methyl 6

  已经研究了许多制备第一个假C-二糖的合成途径。化合物7-（（（1S，3R，4R，5S，6S）-1-氨基-3-羟甲基-4,5,6三羟基环己基）-6,7-二脱氧-α-D-葡萄糖-庚基吡喃糖苷（1）与纤维二糖在结构上相关，但在假异构中心具有关键的氨基功能。它是通过将1,6,7-二脱氧-2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖-庚基-6吡喃吡喃果糖苷的阴离子1,2-加成到（4R，5S，6R）-3-苄氧基甲基-4,5,6-三苄氧基-2-环己烯酮，然后将叔醇立体选择性转化为叠氮化物，最后还原。