3,3',4,4',5-pentamethyldipyrrolylmethene hydrobromide | 6498-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,3',4,4',5-pentamethyldipyrrolylmethene hydrobromide
• CAS: 6498-25-5
• 化学式: BrH*C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 295.222
• InChiKey: TUZUDOPWCKXOQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4',5-pentamethyldipyrrolylmethene hydrobromide 、 zinc diacetate 以 甲醇 为溶剂， 生成 [Zn(3,3',4,4',5-pentamethyl-2,2'-dipyrrin)2]
  参考文献：
  名称：

  Chernova; Berezin; Antina, Russian Journal of Physical Chemistry, 2003, vol. 77, # 6, p. 896 - 900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基吡咯 、 3,4,5-三甲基-1H-吡咯-2-羧醛 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,3',4,4',5-pentamethyldipyrrolylmethene hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的二吡咯亚甲基及其与硼（III）和锌（II）的配合物的设计和物理化学性质

  摘要：

  以高收率合成了不对称取代的硼（III）和锌（II）二吡咯酸，并给出了它们的物理化学研究结果。根据分子结构，对一系列各种有机溶剂中的发光特性、光稳定性和热稳定性进行了对比分析。首次确定在一个吡咯片段的 α-、β-或 β'-位不存在甲基基团会不同地改变五甲基-二吡咯亚甲基配体和配合物的性质。结果表明，一个吡咯循环的未取代的 α- 或 β- 位会导致强吸收带的最大值和自由 β'-位向红移。一般情况下，荧光BODIPY的量子产率达到99%，几乎不依赖于溶剂性质。然而，在一个 α 位未取代的 BODIPY 在从非极性溶剂变为极性溶剂时，荧光量子产率急剧下降。不对称取代的二吡咯酸锌(II) 的特点是荧光量子产率低，在弱极性和极性溶剂中荧光几乎完全猝灭。发现不对称取代增加了硼（III）和锌（II）配合物的光稳定性，但降低了它们在固态下的热稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110215

文献信息

• Chernova; Berezin; Antina, Russian Journal of Physical Chemistry, 2003, vol. 77, # 6, p. 896 - 900
  作者：Chernova、Berezin、Antina

  DOI：——

  日期：——
• Design and physico-chemical properties of unsymmetrically substituted dipyrromethenes and their complexes with boron(III) and zinc(II)
  作者：Mikhail B. Berezin、Sofya A. Dogadaeva、Elena V. Antina、Mikhail M. Lukanov、Alexander A. Ksenofontov、Alexander A. Semeikin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110215

  日期：2022.6

  non-polar solvents to polar. Unsymmetrically substituted zinc(II) dipyrromethenates are characterized by low value of the fluorescence quantum yield, the fluorescence almost completely quenching in weakly polar and polar solvents. It is found that the unsymmetrically substitution increases photostability of boron(III) and zinc(II) complexes but decreases their thermal stability in solid state.

  以高收率合成了不对称取代的硼（III）和锌（II）二吡咯酸，并给出了它们的物理化学研究结果。根据分子结构，对一系列各种有机溶剂中的发光特性、光稳定性和热稳定性进行了对比分析。首次确定在一个吡咯片段的 α-、β-或 β'-位不存在甲基基团会不同地改变五甲基-二吡咯亚甲基配体和配合物的性质。结果表明，一个吡咯循环的未取代的 α- 或 β- 位会导致强吸收带的最大值和自由 β'-位向红移。一般情况下，荧光BODIPY的量子产率达到99%，几乎不依赖于溶剂性质。然而，在一个 α 位未取代的 BODIPY 在从非极性溶剂变为极性溶剂时，荧光量子产率急剧下降。不对称取代的二吡咯酸锌(II) 的特点是荧光量子产率低，在弱极性和极性溶剂中荧光几乎完全猝灭。发现不对称取代增加了硼（III）和锌（II）配合物的光稳定性，但降低了它们在固态下的热稳定性。