N,N'-bis[2-(1-piperidine)-ethyl]-5,11-bis[2-(4-methyl-1-piperazine)-ethyl]-coronene-2,3,8,9-tetracarboxyl-diimide | 1072193-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N,N'-bis[2-(1-piperidine)-ethyl]-5,11-bis[2-(4-methyl-1-piperazine)-ethyl]-coronene-2,3,8,9-tetracarboxyl-diimide
• 英文别名: 13,24-Bis[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl]-8,19-bis(2-piperidin-1-ylethyl)-8,19-diazanonacyclo[15.11.1.16,26.02,15.03,12.04,27.05,10.021,29.023,28]triaconta-1(29),2,4,6(30),10,12,14,16,21,23,25,27-dodecaene-7,9,18,20-tetrone
• CAS: 1072193-89-5
• 化学式: C₅₆H₆₄N₈O₄
• 分子量: 913.175
• InChiKey: LAZPWTIRZJPNGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[2-(1-piperidine)-ethyl]-5,11-bis[2-(4-methyl-1-piperazine)-ethyl]-coronene-2,3,8,9-tetracarboxyl-diimide 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到N,N'-bis[2-(1-piperidine)-ethyl]-5,11-bis[2-(4-methyl-1-piperazine)-ethyl]-coronene-2,3,8,9-tetracarboxyl-diimide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/126123

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N,N'-bis[2-(1-piperidine)-ethyl]-5,11-bis[2-(4-methyl-1-piperazine)-ethyl]-coronene-2,3,8,9-tetracarboxyl-diimide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/126123

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Specific interactions with intra- and intermolecular G-quadruplex DNA structures by hydrosoluble coronene derivatives: A new class of telomerase inhibitors
  作者：Marco Franceschin、Antonello Alvino、Valentina Casagrande、Clementina Mauriello、Emanuela Pascucci、Maria Savino、Giancarlo Ortaggi、Armandodoriano Bianco

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.11.032

  日期：2007.2

  the four grooves. In this paper, we report the synthesis of four hydrosoluble coronene derivatives, which are characterized by a large hydrophobic aromatic core and four orthogonal hydrophilic side chains. We have studied their ability to induce both inter- and intramolecular G-quadruplex structures and found a significant selectivity of all the coronene derivatives for the intramolecular G-quadruplex

  在开发G四联体相互作用端粒酶抑制剂时，必须考虑两个主要特征：与G四联体平面的疏水相互作用和与四个凹槽的带负电荷的磷酸盐的静电相互作用。在本文中，我们报告了四种水溶性冠心烯衍生物的合成，这些衍生物的特征是大的疏水性芳族核和四个正交的亲水性侧链。我们已经研究了它们诱导分子间和分子内G-四链体结构的能力，并且发现了所有冠烯衍生物对分子内G-四链体的显着选择性。已在无细胞系统中评估了抑制人类端粒酶的效率，并且实验结果与这些化合物对G-四链体单体结构的相对亲和力有关，这是通过分子建模模拟得出的。因此，尽管确实需要进一步研究以充分利用它们的特征，但该花冠烯衍生物可以被认为是一类新型的端粒酶抑制剂。
• [EN] WATER-SOLUBLE CORONENE DERIVATIVES ACTIVE AS INHIBITORS OF HUMAN TELOMERASE BY INDUCTION OF G-QUADRUPLEX STRUCTURES AND THEIR USE AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS HYDROSOLUBLES DU CORONÈNE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA TÉLOMÉRASE HUMAINE PAR INDUCTION DE STRUCTURES G-QUADRUPLEXES, ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV ROMA

  公开号：WO2008126123A2

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] The coronene derivatives of general formula: (I); wherein R1, R2, R2', R3, R4 and R4', when present and different from H, represent hydrophilic chains, constitute a new family of compounds that can selectively induce the formation of G-quadruplex structures in the telomeric DNA, and can thus act as inhibitors of the telomerase enzyme, thereby inhibiting tumour proliferation. These compounds proved to have a strong anticancer activity in vitro, which was assessed with many human tumour cell lines. Preparations including the coronene derivatives of formula (I) as active ingredients are proposed as medicament for use in anticancer treatments.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés du coronène de formule générale (I), dans laquelle R1, R2, R2', R3, R4 et R4', lorsqu'ils sont présents et différents de H, représentent des chaînes hydrophiles. Ces dérivés constituent une nouvelle famille de composés capables d'induire sélectivement la formation de structures G-quadruplexes dans l'ADN télomère, ce qui leur permet d'agir comme des inhibiteurs de la télomérase et ainsi d'inhiber la prolifération des tumeurs. Ces composés ont montré une forte activité anticancéreuse in vitro, d'après des évaluations réalisées sur de nombreuses lignées cellulaires tumorales humaines. L'invention concerne également des préparations contenant lesdits dérivés du coronène de formule (I) qui, en tant que principes actifs, sont utilisées comme médicaments dans des traitements anticancéreux.
• WO2008/126123
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——