N,N′-bis(octadecyl)-1,7-dibromo-3,4:9,10-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride | 1228572-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N′-bis(octadecyl)-1,7-dibromo-3,4:9,10-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride
• 英文别名: 11,22-Dibromo-7,18-dioctadecyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1228572-41-5
• 化学式: C₆₀H₈₀Br₂N₂O₄
• 分子量: 1053.11
• InChiKey: GOSPACHJAWFTOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.8
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis(octadecyl)-1,7-dibromo-3,4:9,10-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride 、 4-己氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 11,22-Bis(4-hexoxyphenoxy)-7,18-dioctadecyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
  参考文献：
  名称：

  新型苝-3,4:9,10-双(二甲酰亚胺)和苝-3,4:9,10-双(苯并咪唑)衍生物的合成、电化学和光吸收性能

  摘要：

  一系列在海湾被二或四取代的苝-3,4:9,10-双（二甲酰亚胺）（PBI）和苝-3,4:9,10-双（苯并咪唑）（PTCBI）衍生物通过给电子或吸电子基团的区域已被合成为可溶性 n 型半导体。光吸收光谱和电化学分析表明，湾区的取代性质在调节这些 PBI 和 PTCBI 衍生物的电子特性中起着至关重要的作用。根据理论研究确定的能级检查这些光学和电化学数据，可以建立结构和电子特性之间的关系。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100513
• 作为产物：
  描述：

  十八胺 、 1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N′-bis(octadecyl)-1,7-dibromo-3,4:9,10-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride
  参考文献：
  名称：

  新型苝-3,4:9,10-双(二甲酰亚胺)和苝-3,4:9,10-双(苯并咪唑)衍生物的合成、电化学和光吸收性能

  摘要：

  一系列在海湾被二或四取代的苝-3,4:9,10-双（二甲酰亚胺）（PBI）和苝-3,4:9,10-双（苯并咪唑）（PTCBI）衍生物通过给电子或吸电子基团的区域已被合成为可溶性 n 型半导体。光吸收光谱和电化学分析表明，湾区的取代性质在调节这些 PBI 和 PTCBI 衍生物的电子特性中起着至关重要的作用。根据理论研究确定的能级检查这些光学和电化学数据，可以建立结构和电子特性之间的关系。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100513

文献信息

• Synthesis, Electrochemical and Optical Absorption Properties of New Perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) and Perylene-3,4:9,10-bis(benzimidazole) Derivatives
  作者：Lara Perrin、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1002/ejoc.201100513

  日期：2011.10

  A series of perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PBI) and perylene-3,4:9,10-bis(benzimidazole) (PTCBI) derivatives that are di- or tetra-substituted at the bay region by electron-donating or electron-withdrawing groups have been synthesized as soluble n-type semiconductors. Optical absorption spectroscopy and electrochemical analysis show that the nature of substitution at the bay region plays a crucial

  一系列在海湾被二或四取代的苝-3,4:9,10-双（二甲酰亚胺）（PBI）和苝-3,4:9,10-双（苯并咪唑）（PTCBI）衍生物通过给电子或吸电子基团的区域已被合成为可溶性 n 型半导体。光吸收光谱和电化学分析表明，湾区的取代性质在调节这些 PBI 和 PTCBI 衍生物的电子特性中起着至关重要的作用。根据理论研究确定的能级检查这些光学和电化学数据，可以建立结构和电子特性之间的关系。
• Improved Performance of Solution-Processed n-Type Organic Field-Effect Transistors by Regulating the Intermolecular Interactions and Crystalline Domains on Macroscopic Scale
  作者：Suresh Vasimalla、Satyaprasad P. Senanayak、Meenakshi Sharma、K. S. Narayan、Parameswar Krishnan Iyer

  DOI：10.1021/cm501780p

  日期：2014.7.8