methyl (E)-5,5-diethoxypent-2-enoate | 42779-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-5,5-diethoxypent-2-enoate
• 英文别名: 5,5-Diaethoxy-2E-pentensaeuremethylester
• CAS: 42779-20-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: MXRVXFUUURUUER-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5,5-diethoxypent-2-enoate 在 四氧化锇 、 hydroquinidine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 methyl (2S,3R)-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  (−)-18-epi-Peloruside A 的全合成：炔烃关键策略

  摘要：

  描述了细胞毒性剂 peloruside A 的聚合合成路线，该路线取决于使用炔烃关键来组装天然产物。该合成的其他亮点包括 1,3-二醇的不对称去对称反应、二溴烯烃一锅法转化为立体定义的烯酮以及非对映选择性羟醛缩合。我们的合成中 C18 立体中心的绝对立体化学的错误分配提供了 C18 乙基立体中心处的天然产物差向异构体。

  DOI：

  10.1021/ol4024997
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diethoxypropionic acid methyl ester 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 methyl (E)-5,5-diethoxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (−)-18-epi-Peloruside A 的全合成：炔烃关键策略

  摘要：

  描述了细胞毒性剂 peloruside A 的聚合合成路线，该路线取决于使用炔烃关键来组装天然产物。该合成的其他亮点包括 1,3-二醇的不对称去对称反应、二溴烯烃一锅法转化为立体定义的烯酮以及非对映选择性羟醛缩合。我们的合成中 C18 立体中心的绝对立体化学的错误分配提供了 C18 乙基立体中心处的天然产物差向异构体。

  DOI：

  10.1021/ol4024997

文献信息

• Dinuclear Zinc–ProPhenol-Catalyzed Enantioselective α-Hydroxyacetate Aldol Reaction with Activated Ester Equivalents
  作者：Barry M. Trost、David J. Michaelis、Mihai I. Truica

  DOI：10.1021/ol402081p

  日期：2013.9.6

  An enantioselective alpha-hydroxyacetate aldol reaction that employs N-acetyl pyrroles as activated ester equivalents and generates syn 1,2-diols in good yield and diastereoselectivity is reported. This dinuclear zinc-ProPhenol-catalyzed transformation proceeds with high enantioselectivity with a wide variety of substrates including aryl, alyl, and alkenyl aldehydes. The resulting alpha,beta-dihydroxy activated esters are versatile intermediates for the synthesis of a variety of carboxylic acid derivatives including amides, esters, and unsymmetrical ketones.
• MAKIN S. M.; RAJFELD YU. E.; LIMANOVA O. V.; SHAVRYGINA O. A.; KOSHELEVA +, ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 9, 1848-1852
  作者：MAKIN S. M.、 RAJFELD YU. E.、 LIMANOVA O. V.、 SHAVRYGINA O. A.、 KOSHELEVA +

  DOI：——

  日期：——