1,3-bis(4-chlorophenoxy)-2-methylenepropane | 1522-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-bis(4-chlorophenoxy)-2-methylenepropane
• 英文别名: 1,1-Bis-(4-chlor-phenoxymethyl)-aethylen；Benzene, 1,1'-((2-methylene-1,3-propanediyl)bis(oxy))bis(4-chloro-；1-chloro-4-[2-[(4-chlorophenoxy)methyl]prop-2-enoxy]benzene
• CAS: 1522-96-9
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 309.192
• InChiKey: FKBAHOXKOIXYHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-chlorophenoxy)-2-methylenepropane 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排反应新型1,3-二芳基丙烷多酚的设计、合成及抗肿瘤功效评价

  摘要：

  白藜芦醇、和厚朴酚、去甲二氢愈创木酸等多酚广泛存在于天然产物或具有有趣生物活性的合成化合物中。受其结构特征的启发，通过克莱森重排反应设计并合成了总共49种1,3-二芳基丙烷基多酚。初步评估了新化合物在 50 μM 浓度下对各种癌细胞系（PC-3、U87MG、U251、HCT116）的抗增殖活性，结果指导了该系列化合物的 SAR。针对七种癌细胞系（选择了另外三种结肠癌细胞系，即 COLO205、HT29 和 SW480）进一步筛选选定的化合物，鉴定出两种先进的先导化合物 2t 和 3t，其 IC 50 值范围为 8.2 ± 0.1至19.3 ± 1.9微米。两种化合物还以剂量和时间依赖性方式显示出针对 COLO205 的有前景的抗增殖活性。此外，2t和3t在COLO205异种移植小鼠模型中表现出良好的抗肿瘤功效，TGI值在38%至58%之间。这些结果值得对这一系列化合物进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106753
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氯甲基丙烯 、 sodium 4-chlorophenolate 生成 1,3-bis(4-chlorophenoxy)-2-methylenepropane
  参考文献：
  名称：

  Zum Verhalten von Halogenmethyl- und Tosyloxymethyl-Gruppen an quart�ren C-Atomen in nucleophilen Medien

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00912304

文献信息

• Substituierte tert.-Butanol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende antimykotische Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0105166A1

  公开（公告）日：1984-04-11

  Substituierte tert.-Butanol-Derivate der allgemeinen Formel in welcher R1, R2und R3 gleich oder verschieden sind und für Azolyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls, substituiertes Phenylthio, Alkylthio, Alkenyl, Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylacetylenyl, Alkylamino, Dialkylamino, gegebenenfalls substituiertes Phenylamino, gegebenenfalls substituiertes Phenyl-N-alkyl-amino, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylamino, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl-N-alkyl-amino, Aminoethoxy, Alkylaminoethoxy oder Dialkylaminoethoxy stehen, und deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalze habe gute antimykotische Eigenschaften.

  通式如下的取代叔丁醇衍生物 其中 R1、R2 和 R3 相同或不同，并且是偶氮基、任选取代的苯氧基、任选取代的苯硫基、烷硫基、烯基、炔基、任选取代的苯乙炔基、烷基氨基、二烷基氨基、任选取代的苯基氨基、任选取代的苯基-N-烷基氨基、任选取代的环烷基氨基、任选取代的环烷基-N-烷基氨基、氨基乙氧基、烷基氨基乙氧基或二烷基氨基乙氧基，以及它们的生理耐受酸加成盐具有良好的抗真菌性能。
• Levashova, V. I.; Krasnov, V. A.; Bunina-Krivorukova, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 7.2, p. 1319 - 1321
  作者：Levashova, V. I.、Krasnov, V. A.、Bunina-Krivorukova, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• Krasnov, V. A.; Levashova, V. I.; Bunina-Krivorukova, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 5, p. 954 - 958
  作者：Krasnov, V. A.、Levashova, V. I.、Bunina-Krivorukova, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• LEVASHOVA, V. I.;KRASNOV, V. A.;BUNINA-KRIVORUKOVA, L. I., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1463-1465
  作者：LEVASHOVA, V. I.、KRASNOV, V. A.、BUNINA-KRIVORUKOVA, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• KRASNOV, V. A.;LEVASHOVA, V. I.;BUNINA-KRIVORUKOVA, L. I., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 5, 1056-1061
  作者：KRASNOV, V. A.、LEVASHOVA, V. I.、BUNINA-KRIVORUKOVA, L. I.

  DOI：——

  日期：——