(S)-Piperidine-2-carbonyl chloride | 741633-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Piperidine-2-carbonyl chloride
• 英文别名: (2S)-Piperidine-2-carbonyl chloride
• CAS: 741633-48-7
• 化学式: C₆H₁₀ClNO
• 分子量: 147.605
• InChiKey: VIVZBHPSVXFBQP-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Piperidine-2-carbonyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-ethyl-N-[[(2S)-piperidin-2-yl]methyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  （2S）-1-（芳基乙酰基）-2-（氨基甲基）哌啶衍生物：新颖的高选择性κ阿片类镇痛药。

  摘要：

  本文描述了新型的1-（芳基乙酰基）-2-（氨基甲基）哌啶衍生物的合成和构效关系，作为κ阿片类镇痛药。通过计算研究和1H NMR定义了具有60度扭转角（N1C2C7N8）的药效团的活性构象。芳香族部分取代的定量结构-活性关系研究表明，对位和/或间位存在吸电子和亲脂性取代基是良好的镇痛活性和κ亲和力所必需的。铅化合物（2S）-1-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -2-（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐和（2S）-1- [4-（三氟甲基）苯基]乙酰基] -2 -（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐的Kappa / mu选择性最高（分别为6500：1和4100：1）以及迄今为止鉴定出的最有力的（κκ0.24和0.57 nM）κ配体。在抗伤害感受的小鼠甩尾模型中，化合物14（ED50 = 0.05 mg / kg sc）的效力是吗啡的25倍，效力是标准Kappa配体U-50488的16倍。

  DOI：

  10.1021/jm00105a061
• 作为产物：
  描述：

  L-哌啶-2-甲酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-Piperidine-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （2S）-1-（芳基乙酰基）-2-（氨基甲基）哌啶衍生物：新颖的高选择性κ阿片类镇痛药。

  摘要：

  本文描述了新型的1-（芳基乙酰基）-2-（氨基甲基）哌啶衍生物的合成和构效关系，作为κ阿片类镇痛药。通过计算研究和1H NMR定义了具有60度扭转角（N1C2C7N8）的药效团的活性构象。芳香族部分取代的定量结构-活性关系研究表明，对位和/或间位存在吸电子和亲脂性取代基是良好的镇痛活性和κ亲和力所必需的。铅化合物（2S）-1-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -2-（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐和（2S）-1- [4-（三氟甲基）苯基]乙酰基] -2 -（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐的Kappa / mu选择性最高（分别为6500：1和4100：1）以及迄今为止鉴定出的最有力的（κκ0.24和0.57 nM）κ配体。在抗伤害感受的小鼠甩尾模型中，化合物14（ED50 = 0.05 mg / kg sc）的效力是吗啡的25倍，效力是标准Kappa配体U-50488的16倍。

  DOI：

  10.1021/jm00105a061

文献信息

• Inhibiting prolyl isomerase activity by hybrid organic–inorganic molecules containing rhodium(II) fragments
  作者：Jane M. Coughlin、Rituparna Kundu、Julian C. Cooper、Zachary T. Ball

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.068

  日期：2014.11

  A small molecule containing a rhodium(II) tetracarboxylate fragment is shown to be a potent inhibitor of the prolyl isomerase FKBP12. The use of small molecules conjugates of rhodium(II) is presented as a general strategy for developing new protein inhibitors based on distinct structural and sequence features of the enzyme active site. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The synthesis and conformational analysis of optical isomers of 4-phenyl-perhydropyrido[1,2-a]pyrazine-1,3-dione: an example of ‘solid state–frozen’ dynamics in nitrogen-bridged bicyclic 2,6-diketopiperazines
  作者：Maciej Dawidowski、Franciszek Herold、Marcin Wilczek、Jerzy Kleps、Irena Wolska、Jadwiga Turło、Andrzej Chodkowski、Paweł Widomski、Anna Bielejewska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.022

  日期：2009.8

  The synthesis, chemical properties, and conformational analysis of enantiopure (4R,9aS)-, (4S,9aR)-, (4S,9aS)-, and (4R,9aR)-4-phenyl-perhydropyrido[1,2-a]pyrazine-1,3-diones having potential biological activity are described. An interesting example of the coexistence of two invertomers of the (4R,9aR)-diastereomer in a single crystal unit cell is reported. The invertomers differ in the cis/trans-relationship between the fused rings and in the absolute configuration at the chiral nitrogen atom. The structure and equilibrium distributions of the respective conformers have been determined by NMR spectroscopy in both polar and non-polar solvents at various temperatures. The NMR spectra show that dynamic processes in the imide parts of the interconverting species are restrained by self-aggregation. The (4S,9aR)-diastereomer exists in a single conformation with insignificant dynamic effects. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EKENSTAM, BO THORESSON;BOVIN, CHRISTER
  作者：EKENSTAM, BO THORESSON、BOVIN, CHRISTER

  DOI：——

  日期：——
• THIADIAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：GRIFFIOEN Gerard

  公开号：US20090054410A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  This invention provides specifically substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives for use in the treatment of an α-synucleopathy such as Parkinson's disease, diffuse Lewy body disease, traumatic brain injury, amyotrophic lateral sclerosis, Niemann-Pick disease, Hallervorden-Spatz syndrome, Down syndrome, neuroaxonal dystrophy, multiple system atrophy and Alzheimer's disease. This invention also provides various methods for producing such substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives.
• US8541406B2
  申请人：——

  公开号：US8541406B2

  公开（公告）日：2013-09-24