5,10,15,20-tetrakis(trimethylsilylethynyl)-21H,23H-porphyrin | 140702-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(trimethylsilylethynyl)-21H,23H-porphyrin
• 英文别名: meso-tetra(trimethylsilylethynyl)porphyrin
• CAS: 140702-08-5
• 化学式: C₄₀H₄₆N₄Si₄
• 分子量: 695.174
• InChiKey: JDCKSTTYQWYLFR-KFTIYRJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  872.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.57
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 5,10,15,20-tetrakis(trimethylsilylethynyl)-21H,23H-porphyrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到5,10,15,20-tetrakis[(trimethylsilyl)ethynyl]porphyrinato Co(II)
  参考文献：
  名称：

  Carbon Nanotube-Templated Synthesis of Covalent Porphyrin Network for Oxygen Reduction Reaction

  摘要：

  The development of innovative techniques for the functionalization of carbon nanotubes that preserve their exceptional quality, while robustly enriching their properties, is a central issue for their integration in applications. In this work, we describe the formation of a covalent network of porphyrins around MWNT surfaces. The approach is based on the adsorption of cobalt(II) meso-tetraethynylporphyrins on the nanotube sidewalls followed by the dimerization of the triple bonds via Hay-coupling; during the reaction, the nanotube acts as a template for the formation of the polymeric layer. The material shows an increased stability resulting from the cooperative effect of the multiple pi-stacking interactions between the porphyrins and the nanotube and by the covalent links between the porphyrins. The nanotube hybrids were fully characterized and tested as the supported catalyst for the oxygen reduction reaction (ORR) in a series of electrochemical measurements under. acidic conditions. Compared to similar systems in which monomeric porphyrins are simply physisorbed, MWNT-CoP hybrids showed a higher ORR activity associated with a number of exchanged electrons close to four, corresponding to the complete reduction of oxygen into water.

  DOI：

  10.1021/ja500984k
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 在 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以14%的产率得到5,10,15,20-tetrakis(trimethylsilylethynyl)-21H,23H-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  New meso-tetrafluorenylethynyl porphyrin platform

  摘要：

  为了改善中央卟啉核心与其外围芴基触角之间的共轭作用，我们在中位四芴基卟啉（TFP-Bu）单元的中位引入了乙炔基间隔物。通过这种方法，我们合成并鉴定了一种新的中-炔基芴卟啉（TAFlP）。我们讨论了[式中：见正文]流形的这种额外扩展对光学特性的影响。这种扩大的卟啉核心 TAFlP 被认为是设计治疗应用新型树状分子的关键构件。本文回顾了以共轭芴基树枝为特征的卟啉基树枝形分子的不断改进，证明了中心核结构在决定线性和非线性光学特性方面的重要作用。根据对最近获得的树枝状聚合物的观察，类似 TAFlP 的结构似乎有可能进一步改善这些特性。因此，探索这种新的分子结构对于光动力疗法（PDT）和相关应用具有吸引力。

  DOI：

  10.1142/s1088424619500202

文献信息

• A Fully Charge-Delocalized Two-Dimensional Porphyrin System with Two Different Class III States
  作者：Kentaro Mishiba、Masanori Ono、Yuya Tanaka、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/chem.201604455

  日期：2017.2.10

  porphyrin–nickel complex with four peripheral redox‐active ruthenium pendants (1). A cyclic voltammogram of compound 1 displays reversible five‐electron, four redox waves with large potential separations, suggesting that one‐electron‐ (1+) and two‐electron‐oxidized species (12+) are thermodynamically stable with respect to disproportionation. The paramagnetic one‐electron‐oxidized species 1+ prepared

  了解二维（2D）框架上的电荷离域化是分子纳米器件和纳米材料发展道路上的又一步。在这里，我们报道了具有四个外围氧化还原活性钌垂体的卟啉-镍配合物（1）。化合物1的循环伏安图显示可逆的五电子，四氧化还原波，且电势间隔大，表明一电子（1 +）和二电子氧化的物种（1 2+）在歧化方面是热力学稳定的。所述顺磁性单电子氧化的物种1 +制备化合物的歧化反应1和1 2+，是一种高度电荷离域的二维III类化合物，其特征性间隔电荷转移（IVCT）谱带清楚地表明了这一点，红外和ESR光谱以及DFT和时间依赖性进一步支持了这一点（TD）DFT计算。此外，抗磁性指示物质1 2+具有自旋对电子结构，具有完全电荷平均的III类特征。13 C NMR和IR光谱以及X射线结构分析证实了对苯二酚结构对化合物1 2+的重要贡献。2D系统的此类独特电子功能为开发纳米级分子设备提供了线索。
• Wavelength-selective porphyrin photodiodes via control of Soret- and Q-band absorption
  作者：Martina Shasa Bernardini、Juhee Kim、Hyeokjun Kim、Minkyu Song、Woo-Dong Jang、Dae Sung Chung、In Hwan Jung

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109531

  日期：2021.9
• Meso-alkynyl porphyrins
  作者：Harry L. Anderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91871-9

  日期：1992.2

  Porphyrins with meso-alkynyl substituents have been synthesised from trimethylsilyl propynal. Their red-shifted UV spectra and unusual reactivity towards nucleophiles indicate that there is good overlap between the porphyrin pi-systems and the triple bonds.