(E,2S,5R)-2-propan-2-yl-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]non-3-enoic acid | 1026528-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,2S,5R)-2-propan-2-yl-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]non-3-enoic acid
• CAS: 1026528-81-3
• 化学式: C₁₄H₂₂Cl₃NO₃
• 分子量: 358.693
• InChiKey: RRXXPCZEDHVNTQ-QSNNZYTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,5R)-2-propan-2-yl-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]non-3-enoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (S)-2-三氯乙酰氨基-1-己醇
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of (E)-Olefin Dipeptide Isosteres using a [3,3] Allylic Trichloracetimidate Rearrangement

  摘要：

  将 Z-乙烯基铜酸盐加到对映体纯的δ-±-烷基δ-²-烷氧基醛中，可以得到非对映纯度很高的合成烯丙基单保护二元醇。由这些单保护二元醇衍生出的三氯乙酰亚氨酸的对称重排得到了受保护的烯丙基氨基醇，这些氨基醇被氧化成 E-烯二肽异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3221
• 作为产物：
  描述：

  lithium di(Z-hexenyl)cuprate 在 Jones's reagent 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E,2S,5R)-2-propan-2-yl-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]non-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of (E)-Olefin Dipeptide Isosteres using a [3,3] Allylic Trichloracetimidate Rearrangement

  摘要：

  将 Z-乙烯基铜酸盐加到对映体纯的δ-±-烷基δ-²-烷氧基醛中，可以得到非对映纯度很高的合成烯丙基单保护二元醇。由这些单保护二元醇衍生出的三氯乙酰亚氨酸的对称重排得到了受保护的烯丙基氨基醇，这些氨基醇被氧化成 E-烯二肽异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3221

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of (<i>E</i>)-Olefin Dipeptide Isosteres using a [3,3] Allylic Trichloracetimidate Rearrangement
  作者：Hassan Imogaï、Yves Petit、Marc Larchevêque

  DOI：10.1055/s-1997-3221

  日期：1997.5

  The addition of Z-vinylic cuprates to enantiopure α-alkyl β-alkoxy aldehydes afforded syn allylic monoprotected diols in high diastereomerical purity. The sigmatropic rearrangement of trichloracetimidates derived from these monoprotected diols afforded protected allylic aminoalcohols which were oxidized into E-Alkene dipeptide isosteres.

  将 Z-乙烯基铜酸盐加到对映体纯的δ-±-烷基δ-²-烷氧基醛中，可以得到非对映纯度很高的合成烯丙基单保护二元醇。由这些单保护二元醇衍生出的三氯乙酰亚氨酸的对称重排得到了受保护的烯丙基氨基醇，这些氨基醇被氧化成 E-烯二肽异构体。