苄氧羰基氨基噻唑乙酸乙酯 | 92592-02-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基氨基噻唑乙酸乙酯
• 中文别名: 2-(2-苄氧基羰基氨基噻唑-4-基)乙酸乙酯；2-(2-苄氧羰基氨基噻唑-4-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-benzyloxycarbonylaminothiazol-4-ylacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)thiazol-4-yl)acetate；ethyl 2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate
• CAS: 92592-02-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 320.369
• InChiKey: PBZLVBQMTYWJAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基氨基噻唑乙酸乙酯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thiazole Containing PNA Mimic Regulates c-MYC Gene Expression through DNA G-Quadruplex

  摘要：

  肽核酸（PNA）除了与互补DNA和RNA杂交外，还能结合并稳定DNA二级结构。本文通过将五元噻唑环作为修饰碱基代替核碱基，展示了类似PNA支架的设计和合成，以及通过生物物理和体外实验对其基因调控的后续影响。噻唑修饰的PNA三聚体比其他G4和双链DNA更能够识别c-MYC G-四联体（G4）DNA。它对c-MYC G4 DNA具有高度稳定潜力，并与c-MYC G4一起显示出显著的荧光增强作用。它具有足够的灵活性，可以结合在5'和3'末端以及c-MYC G4的凹槽区域。此外，PNA三聚体很容易渗透细胞膜，并通过靶向启动子G4抑制HeLa细胞中c-MYC mRNA的表达。这项研究阐明了修饰的PNA作为选择性靶向非经典核酸和调节基因功能的灵活分子工具。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.2c00075
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯 、 氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苄氧羰基氨基噻唑乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Thiazole Containing PNA Mimic Regulates c-MYC Gene Expression through DNA G-Quadruplex

  摘要：

  肽核酸（PNA）除了与互补DNA和RNA杂交外，还能结合并稳定DNA二级结构。本文通过将五元噻唑环作为修饰碱基代替核碱基，展示了类似PNA支架的设计和合成，以及通过生物物理和体外实验对其基因调控的后续影响。噻唑修饰的PNA三聚体比其他G4和双链DNA更能够识别c-MYC G-四联体（G4）DNA。它对c-MYC G4 DNA具有高度稳定潜力，并与c-MYC G4一起显示出显著的荧光增强作用。它具有足够的灵活性，可以结合在5'和3'末端以及c-MYC G4的凹槽区域。此外，PNA三聚体很容易渗透细胞膜，并通过靶向启动子G4抑制HeLa细胞中c-MYC mRNA的表达。这项研究阐明了修饰的PNA作为选择性靶向非经典核酸和调节基因功能的灵活分子工具。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.2c00075

文献信息

• Hardy, Kenneth D.; Harrington, Frank P.; Stachulski, Andrew V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 6, p. 1227 - 1236
  作者：Hardy, Kenneth D.、Harrington, Frank P.、Stachulski, Andrew V.

  DOI：——

  日期：——
• Thiazole Containing PNA Mimic Regulates <i>c-MYC</i> Gene Expression through DNA G-Quadruplex
  作者：Ananta Gorai、Ritapa Chaudhuri、Titas Kumar Mukhopadhyay、Ayan Datta、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.2c00075

  日期：2022.6.15

  Peptide nucleic acids (PNAs), besides hybridizing to complementary DNA and RNAs, bind and stabilize DNA secondary structures. Herein, we illustrate the design and synthesis of PNA-like scaffolds by incorporating five-membered thiazole rings as modified bases instead of nucleobases and their subsequent effects on gene regulation by biophysical and in vitro assays. A thiazole-modified PNA trimer selectively recognizes c-MYC G-quadruplex (G4) DNA over other G4s and duplex DNA. It displays a high stabilization potential for the c-MYC G4 DNA and shows remarkable fluorescence enhancement with the c-MYC G4. It is flexible enough to bind at 5′ and 3′ ends as well as in the groove region of c-MYC G4. Furthermore, the PNA trimer easily permeates the cellular membrane and suppresses c-MYC mRNA expression in HeLa cells by targeting the promoter G4. This study illuminates modified PNAs as flexible molecular tools for selective targeting of noncanonical nucleic acids and modulating gene function.

  肽核酸（PNA）除了与互补DNA和RNA杂交外，还能结合并稳定DNA二级结构。本文通过将五元噻唑环作为修饰碱基代替核碱基，展示了类似PNA支架的设计和合成，以及通过生物物理和体外实验对其基因调控的后续影响。噻唑修饰的PNA三聚体比其他G4和双链DNA更能够识别c-MYC G-四联体（G4）DNA。它对c-MYC G4 DNA具有高度稳定潜力，并与c-MYC G4一起显示出显著的荧光增强作用。它具有足够的灵活性，可以结合在5'和3'末端以及c-MYC G4的凹槽区域。此外，PNA三聚体很容易渗透细胞膜，并通过靶向启动子G4抑制HeLa细胞中c-MYC mRNA的表达。这项研究阐明了修饰的PNA作为选择性靶向非经典核酸和调节基因功能的灵活分子工具。