4,4-dimethyl-3-oxo tetrahydrothiophene | 1003-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-oxo tetrahydrothiophene
• 英文别名: 4,4-Dimethylthiolan-3-one；4,4-dimethylthiolan-3-one
• CAS: 1003-45-8
• 化学式: C₆H₁₀OS
• 分子量: 130.211
• InChiKey: QVNMAGJMTZCCED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-oxo tetrahydrothiophene 在 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,2,2',2'-四甲基-3,3'-二硫代二丙酸
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of β-Keto Sulfones by the Claisen Condensation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01624a037
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-tosyloxy-butan-3-one 在 sodium sulfide 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4-dimethyl-3-oxo tetrahydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  新的具有硫靛基发色团的大环双三唑并

  摘要：

  通过用TPAP-NMO或K 3 [Fe（CN）6 ]对4-氧代四氢噻吩-3-羧酸酯的氧化二聚作用，制备了Bi（4-甲氧羰基-3-氧代硫杂环戊-2-基）衍生物。由于CC双键的（E）-或（Z）-构型和两个立体中心的相对顺-或反-构型，产物以四种非对映异构体的混合物形式获得。红色化合物包含硫靛蓝发色团的原型。它们的双键构型可以通过可见光从（E）切换到（Z）。通过对位点击两个炔丙基官能化的硫杂环戊烷单体-[双（叠氮烷基）苯衍生物，以[Cu（μ-OH）（tmeda）] 2 Cl 2为催化剂，因此，随后的氧化二聚反应生成的大环三唑烷产物仅具有相对（相对）的双（硫代-2-亚烷基）单元SYN构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.107

文献信息

• 2,2-Disubstituted 4-Acylthio-3-oxobutyl Groups as Esterase- and Thermolabile Protecting Groups of Phosphodiesters
  作者：Emilia Kiuru、Zafar Ahmed、Harri Lönnberg、Leonid Beigelman、Mikko Ora

  DOI：10.1021/jo302421u

  日期：2013.2.1

  2-substituents and the size of the acylthio group. The acyl group evidently migrates from the sulfur atom to C3-gem-diol obtained by hydration of the keto group and the exposed mercapto group attacks on C1 resulting in departure of the protecting group as 4,4-disubstituted 3-acyloxy-4,5-dihydrothiophene with concomitant release of the desired phosphodiester.

  已经引入了五个不同的2，2-二取代的4-酰基硫基-3-氧代丁基作为酯酶不稳定的磷酸二酯保护基，它们另外是热不稳定的。的磷酸三酯1 - 3通过HPLC-ESI-MS制备，以确定在37酶和非酶去除这些基团的速率℃和pH 7.5。另外，1 H NMR光谱监测用于中间体和产物的结构表征。当用猪肝酯酶处理时，这些基团通过酶促脱酰基作用，然后快速化学环化成4,4-二取代的二氢噻吩-3（2 H）-一。可以通过4-酰硫基取代基的性质来调节酶促脱保护的速率，苯甲酰基和乙酰基的去除速度是新戊酰基的50和5倍。酶促脱保护后未观察到谷胱甘肽的烷基化。根据2-取代基的电负性和酰硫基的大小，非酶促脱保护的半衰期为0.57至35小时。酰基显然来自硫原子C3-迁移宝石由酮基的水合和产生保护基团的离去C1上的暴露的巯基的攻击得到二醇如4,4-二取代-3-酰氧基-4,5- -二氢噻吩并伴随释放所需的磷酸二酯。
• New indigo chromophores containing disulfide donor groups
  作者：Ralf Gerke、Lutz Fitjer、Peter Müller、Isabel Usón、Klaus Kowski、Paul Rademacher

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00905-9

  日期：1999.12

  Oxidative dimerization of a mixture of the thiolanone 5 and the dithiolanone 4 yields 2c as chromophore of thioindigo 1c, and 6 and 7 as chromophores of still unknown indigo dyes. As compared to 2c, the first ionization potential of the new indigo chromophore 7 is higher, but the calculated HOMO-LUMO splitting is lower. Accordingly, its longest wavelength absorption maximum surpasses that of 2c distinctly

  所述thiolanone的混合物的氧化二聚5和dithiolanone 4产率2C如硫靛的发色团1C，以及6和7为静止未知靛蓝染料的发色团。与2c相比，新的靛蓝发色团7的第一电离势较高，但计算出的HOMO-LUMO拆分较低。因此，其最长的波长吸收最大值明显超过2c。
• Nootens, C.; Merenyi, R.; Janousek, Z., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 11-12, p. 1045 - 1054
  作者：Nootens, C.、Merenyi, R.、Janousek, Z.、Viehe, H. G.

  DOI：——

  日期：——
• Pawlik, Andreas; Grahn, Walter; Reisner, Axel, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 19, p. 2058 - 2061
  作者：Pawlik, Andreas、Grahn, Walter、Reisner, Axel、Jones, Peter G.、Ernst, Ludger

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of β-Keto Sulfones by the Claisen Condensation¹
  作者：William E. Truce、Robert H. Knospe

  DOI：10.1021/ja01624a037

  日期：1955.10