5-氧代-四氢噻吩-3-羧酸甲酯 | 192879-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 中文名称: 5-氧代-四氢噻吩-3-羧酸甲酯
• 英文名称: tetrahydro-5-oxo-3-thiophenecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Thiophenecarboxylicacid,tetrahydro-5-oxo-,methylester(9CI)；methyl 5-oxothiolane-3-carboxylate
• CAS: 192879-21-3
• 化学式: C₆H₈O₃S
• 分子量: 160.194
• InChiKey: DRGWEPPLVOWUNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-四氢噻吩-3-羧酸甲酯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到tetrahydro-5-thioxo-3-thiophenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new type of plant activator: synthesis of thieno[2,3-d ][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylic acid derivatives via Hurd–Mori cyclization

  摘要：

  我们提出了一种以廉价且容易获得的亚甲基丁二酸和硫代乙酸为起始原料的标题化合物的简短而有效的合成方法。优化的序列允许通过几个步骤大规模制备这种新型植物活化剂。邻位锂化用于将取代基引入5-位。建议对 Hurd–Mori 反应的反应机制进行修改来解释意外的芳构化。

  DOI：

  10.1039/a708375k
• 作为产物：
  描述：

  2-(acetylthiomethyl)succinic acid 在 sodium hydroxide 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5-氧代-四氢噻吩-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A new type of plant activator: synthesis of thieno[2,3-d ][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylic acid derivatives via Hurd–Mori cyclization

  摘要：

  我们提出了一种以廉价且容易获得的亚甲基丁二酸和硫代乙酸为起始原料的标题化合物的简短而有效的合成方法。优化的序列允许通过几个步骤大规模制备这种新型植物活化剂。邻位锂化用于将取代基引入5-位。建议对 Hurd–Mori 反应的反应机制进行修改来解释意外的芳构化。

  DOI：

  10.1039/a708375k

文献信息

• Microbicides
  申请人：Novartis Finance Corporation

  公开号：US05814629A1

  公开（公告）日：1998-09-29

  The invention relates to novel microbicidal and plant-immunising compounds of formula I ##STR1## wherein: X is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, SR.sub.8, N(R.sub.9)R.sub.10, CH.sub.2 OH, CHO or COOR.sub.8 ; R.sub.8 to R.sub.10 are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, benzyl, C.sub.1 -C.sub.4 acyl or benzoyl; Z is hydrogen, halogen, or a methyl group that is unsubstituted or to which from 1 to 3 unsubstituted or substituted hetero atoms O, S and/or N are bonded; in free form or in the form of salts. They can be used in crop protection for controlling and preventing disease infestation.

  本发明涉及一种新型杀菌和植物免疫化合物，其化学式为I ##STR1## 其中：X是氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、SR.sub.8、N（R.sub.9）R.sub.10、CH.sub.2OH、CHO或COOR.sub.8；R.sub.8到R.sub.10是氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、苯甲基、C.sub.1-C.sub.4酰基或苯甲酰基；Z是氢、卤素或一个未取代或与1到3个未取代或取代的杂原子O、S和/或N结合的甲基基团；以自由形式或盐的形式存在。它们可用于作物保护，控制和预防疾病侵染。
• COMPOSITION COMPRISING A COMPOUND OF THIOLACTONE TYPE AND A PARTICULAR SOLVENT AND PROCESS FOR TREATING KERATIN MATERIALS WITH THE COMPOSITION
  申请人：L'Oreal

  公开号：US20200031796A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to a composition comprising: (a) at least one compound of thiolactone type, and (b) one or more solvents, which may be identical or different, chosen from polar (non-)protic organic solvents; the pH of said composition being less than or equal to 7.
• US5814629A
  申请人：——

  公开号：US5814629A

  公开（公告）日：1998-09-29
• A new type of plant activator: synthesis of thieno[2,3-d ][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylic acid derivatives via Hurd–Mori cyclization
  作者：Peter Stanetty、Manfred Kremslehner、Horst Völlenkle

  DOI：10.1039/a708375k

  日期：——

  We present a short and efficient synthesis of the title compounds starting with cheap and readily available methylenebutanedioic acid and thioacetic acid. The optimised sequence allows the large-scale preparation of this new type of plant activator in a few steps. ortho-Lithiation is used for the introduction of substituents into the 5-position. A modified reaction mechanism for the Hurd–Mori reaction is suggested to explain the unexpected aromatisation.

  我们提出了一种以廉价且容易获得的亚甲基丁二酸和硫代乙酸为起始原料的标题化合物的简短而有效的合成方法。优化的序列允许通过几个步骤大规模制备这种新型植物活化剂。邻位锂化用于将取代基引入5-位。建议对 Hurd–Mori 反应的反应机制进行修改来解释意外的芳构化。