2-(2-Methyl-3-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline | 72623-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-Methyl-3-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
• 英文别名: 2-(3-methoxy-2-methylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline；2-(3'-methoxy-o-tolyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline；2-(3-methoxy-2-methyl-phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazole；4,4-Dimethyl-2-[(3-methoxy-2-methyl)phenyl]-2-oxazoline；2-(3-Methoxy-2-methylphenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole；2-(3-methoxy-2-methylphenyl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 72623-17-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: GRUIUBFSCLSRFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methyl-3-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 cis-5-amino-3-bromo-3'-methoxy-2',4-dimethylstilbene
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of substituted phenanthrenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a035
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,1-Dimethyl-2-hydroxyethyl)-3-methoxy-benzamid 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-(2-Methyl-3-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of aryloxazolines. Applications to the synthesis of lignan lactone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00332a024

文献信息

• Synthesis, tubulin binding, antineoplastic evaluation, and structure-activity relationship of oncodazole analogs
  作者：Lawrence I. Kruse、David L. Ladd、Peter B. Harrsch、Francis L. McCabe、Shau Ming Mong、Leo Faucette、Randall Johnson

  DOI：10.1021/jm00122a020

  日期：1989.2

  soluble oncodazole analogue that could be easily formulated, a series of substituted oncodazoles was synthesized and evaluated for tubulin binding affinity, in vitro cytotoxicity against cultured mouse B-16 cells, and ability to prolong lifespan at the maximally tolerated dose in the P388 mouse leukemia model. Biological evaluation of all the isomeric methyloncodazoles demonstrated the thiophene 4'-position

  为了鉴定易于配制的可溶性oncodazole类似物，合成了一系列取代的oncodazoles，并评估了微管蛋白结合亲和力，对培养的小鼠B-16细胞的体外细胞毒性以及在最大耐受剂量下可延长寿命的能力。在P388小鼠白血病模型中。对所有同分异构的甲基oncodazoles的生物学评估表明，噻吩4'-位点是具有显着容忍度的唯一位点，尽管用极性或带电官能团取代了该位点可消除生物学活性。已显示4'-羧甲基oncodazole的简单酯相对于oncodazole具有增强的抗肿瘤活性和微管蛋白结合亲和力。尽管这项研究未能确定具有抗肿瘤活性的水溶性oncodazole，
• Optimization of the quinoline and substituted benzyl moieties of a series of phenyltetrazole leukotriene D4 receptor antagonists
  作者：J. Scott Sawyer、Ronald F. Baldwin、Lynn E. Rinkema、Carlos R. Roman、Jerome H. Fleisch

  DOI：10.1021/jm00085a005

  日期：1992.4

  best activity. In particular, ortho substitution of the benzyl group with an acidic function was crucial for maximum potency. In cases similar to 32, where the benzyl group possesses an ortho carboxylate, the N-2-substituted tetrazole isomer showed 100-fold greater activity relative to the corresponding N-1 isomer. This pattern was reversed when the acid was substituted at the para position. The quinoline

  该报告描述了一系列基于N-苄基取代的苯基四唑部分的高效喹啉基白三烯D4（LTD4）受体拮抗剂的开发。它们被设计为提供酸性功能的正确定位和强受体结合所需的次级亲脂性结构域。该系列成员在阻断LTD4诱导的豚鼠回肠收缩中具有很高的活性。化合物32，LY287192（2-[[[5- [3- [2-（7-氯喹啉-2-基）乙烯基]苯基] -2H-四唑-2-基]甲基] -5-氟苯甲酸钠盐）， pKB值为9.1 +/- 0.3的阻塞性收缩。定性结构活性研究已证明了最佳活性的特定要求。特别地，用酸性官能团对苄基进行邻位取代对于最大效力至关重要。在类似于32的情况下，其中苄基具有邻羧酸盐，相对于相应的N-1异构体，N-2-取代的四唑异构体显示出高100倍的活性。当酸在对位被取代时，这种模式相反。喹啉单元可以被其他含氮杂环取代。
• Anthracyclinone syntheses using strong base induced cycloaddition of homophthalic anhydrides and related compounds
  作者：Yasumitsu Tamura、Manabu Sasho、Shuji Akai、Akimori Wada、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91513-3

  日期：1984.1

  The strong base induced cycloaddition of homophthalic anhydrides and related compounds to halo- 1,4-naphthoquinone derivatives has been shown to provide short convergent syntheses of anthracyclinones, 4-demethoxydaunomycinone (1), daunomycinone (2), 11-deoxydaunomycinone (3), and 11-deoxycarminomycinone (4).

  高邻苯二甲酸酐和相关的化合物，以卤代- 1,4-萘醌衍生物的强碱诱导环已被证明提供anthracyclinones的短会聚合成，4- demethoxydaunomycinone（1），道诺霉素酮（2），11-deoxydaunomycinone（3），和11-脱氧carcinomycinone（4）。
• Carbacyclin analogs
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0496548A1

  公开（公告）日：1992-07-29

  Carbacyclin analogs that exhibit platelet aggregation inhibition activity and other biological activites common to structurally related prostacyclins are provided.

  提供了显示出血小板聚集抑制活性以及与结构相关的前列环素共同的其他生物活性的卡巴环素类似物。
• Nucleophilic aromatic substitution on (o-methoxyaryl)oxazolines. A convenient synthesis of o-alkyl-, o-alkenyl-, and o-arylbenzoic acids
  作者：A. I. Meyers、Richard Gabel、Edward D. Mihelich

  DOI：10.1021/jo00401a018

  日期：1978.3