(2S,4R)-N-(4,5-dimethoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)benzoyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-oxyacetylpyrrolidine | 864755-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,4R)-N-(4,5-dimethoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)benzoyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-oxyacetylpyrrolidine
• 英文别名: [(3R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-[4,5-dimethoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)benzoyl]pyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 864755-14-6
• 化学式: C₂₅H₃₇Cl₃N₂O₈Si
• 分子量: 628.022
• InChiKey: BITDWNIECDKNBK-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-(4,5-dimethoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)benzoyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-oxyacetylpyrrolidine 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(2S,4R)-N-(4,5-dimethoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)benzoyl)-2-hydroxymethyl-4-oxyacetylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 11-HYDROXY-5H-PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPIN-5-ONE DERIVATIVES AS KEY INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF C2 SUBSTITUTED PYRROLOBENZODIAZEPINES
  [FR] DERIVES DE 11-HYDROXY-5H-PYRROLO[2,1-C][1,4] BENZODIAZEPINE-5-ONE EN TANT QU'INTERMEDIAIRES CLES POUR LA PREPARATION DE PYRROLOBENZODIAZEPINES SUBSTITUEES C2

  摘要：

  本发明人已经开发出一种用于生产C2取代PBDs的关键中间体，该中间体在C2位置具有一个离去基团，在N10位置具有一个氨基甲酸酯保护基团，在C11位置具有一个受保护的羟基。根据第一方面，本发明涉及一种具有以下式（I）的化合物，其中：R10是一种基于氨基甲酸酯的氮保护基团；R11是一种氧保护基团；R2是一种不稳定的离去基团。根据进一步方面，本发明涉及一种从根据第一方面中定义的式（I）的化合物合成式（III）的方法，或者其溶剂化物，其中R16是O-R11，其中R11如第一方面中定义，或OH，或者R10和R16一起形成N10和C11之间的双键；R15是R。其他取代基在权利要求中定义。本发明的进一步方面涉及式（III）的化合物（包括当R10和R16形成N10和C11之间的双键时的溶剂化物，以及其药用盐），包括这些化合物的药用组合物，以及它们在制造用于治疗增殖性疾病的药物的药物的用途。

  公开号：

  WO2005085251A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)(4R)-N-(2-amino-4,5-dimethoxybenzoyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-oxyacetylpyrrolidine 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到(2S,4R)-N-(4,5-dimethoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)benzoyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-oxyacetylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 11-HYDROXY-5H-PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPIN-5-ONE DERIVATIVES AS KEY INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF C2 SUBSTITUTED PYRROLOBENZODIAZEPINES
  [FR] DERIVES DE 11-HYDROXY-5H-PYRROLO[2,1-C][1,4] BENZODIAZEPINE-5-ONE EN TANT QU'INTERMEDIAIRES CLES POUR LA PREPARATION DE PYRROLOBENZODIAZEPINES SUBSTITUEES C2

  摘要：

  本发明人已经开发出一种用于生产C2取代PBDs的关键中间体，该中间体在C2位置具有一个离去基团，在N10位置具有一个氨基甲酸酯保护基团，在C11位置具有一个受保护的羟基。根据第一方面，本发明涉及一种具有以下式（I）的化合物，其中：R10是一种基于氨基甲酸酯的氮保护基团；R11是一种氧保护基团；R2是一种不稳定的离去基团。根据进一步方面，本发明涉及一种从根据第一方面中定义的式（I）的化合物合成式（III）的方法，或者其溶剂化物，其中R16是O-R11，其中R11如第一方面中定义，或OH，或者R10和R16一起形成N10和C11之间的双键；R15是R。其他取代基在权利要求中定义。本发明的进一步方面涉及式（III）的化合物（包括当R10和R16形成N10和C11之间的双键时的溶剂化物，以及其药用盐），包括这些化合物的药用组合物，以及它们在制造用于治疗增殖性疾病的药物的药物的用途。

  公开号：

  WO2005085251A1