3,4-diphenyl-2-(quinolin-8-yl)isoquinolin-1(2H)-one | 1604839-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-diphenyl-2-(quinolin-8-yl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4-Diphenyl-2-quinolin-8-ylisoquinolin-1-one；3,4-diphenyl-2-quinolin-8-ylisoquinolin-1-one
• CAS: 1604839-33-9
• 化学式: C₃₀H₂₀N₂O
• 分子量: 424.502
• InChiKey: IJPKCQMMDBKLEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenyl-2-(quinolin-8-yl)isoquinolin-1(2H)-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到3-benzoyl-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的氨基喹啉引导的炔烃 C(sp2)?H 键烯基化

  摘要：

  开发了一种钴催化、氨基喹啉和吡啶酰胺引导的炔烃 C(sp 2 )  H 键烯基化方法。该方法显示出优异的官能团耐受性，内部和末端炔烃都是偶联的有效底物。该反应采用Co(OAc) 2 ⋅4 H 2 O催化剂、Mn(OAc) 2助催化剂和氧气（来自空气）作为终端氧化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201404579
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 特戊酸钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,4-diphenyl-2-(quinolin-8-yl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴共价有机框架：一种双功能原子级催化剂，用于可见光驱动的酰胺与炔烃的 C-H 环化

  摘要：

  过渡金属催化和光氧化还原催化的结合实现了优雅的化学转化和光能的合理利用之间的平衡。以前，它总是使用两种类型的均相催化剂来完成：过渡金属催化剂和光氧化还原催化剂。在此，我们报告了一种双功能钴共价有机框架 (CoCOF-SYNU-1) 的合成，用于可见光驱动的酰胺与炔烃的 C-H 环化。原子水平的钴中心确保了与酰胺的强力螯合和随后的精确 C-H 活化，而光活性共价有机框架负责吸收可见光以加速催化循环。在 CoCOF-SYNU-1 存在下，可见光驱动的区域选择性 [4 + 2] C-H 环化顺利进行，H )-one 衍生物具有高效率。值得注意的是，由于CoCOF-SYNU-1固有的非均相性质和良好的稳定性，该反应表现出优异的催化剂可回收性和实用性。

  DOI：

  10.1039/d2ta01325h

文献信息

• Cobalt-catalyzed cyclization of benzamides with alkynes: a facile route to isoquinolones with hydrogen evolution
  作者：Ramasamy Manoharan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c8ob01924j

  日期：——

  benzamides with alkynes assisted by an 8-aminoquinoline ligand in the presence of Co(OAc)2·4H2O and pivalic acid under an air atmosphere provided isoquinolone derivatives in good to excellent yields. In this reaction, the active Co(III) species is regenerated by the reaction of Co(I) species with pivalic acid under an air atmosphere with hydrogen evolution. The proposed mechanism was supported by competition

  在Co（OAc）2 ·4H 2 O和新戊酸的存在下，在空气气氛下，苯甲酰胺与炔烃在8-氨基喹啉配体的辅助下，以良好或极好的收率提供了异​​喹诺酮衍生物。在该反应中，活性Co（III）物种是通过Co（I）物种与新戊酸在空气中有氢气逸出的条件下反应而再生的。竞争实验，氘标记研究，自由基清除剂实验和动力学研究为拟议的机制提供了支持。
• Cobalt-Catalyzed Regioselective Carboamidation of Alkynes with Imides Enabled by Cleavage of C–N and C–C Bonds
  作者：Xiang-Ting Min、Ding-Wei Ji、Hao Zheng、Bing-Zhi Chen、Yan-Cheng Hu、Boshun Wan、Qing-An Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00875

  日期：2020.5.1

  Through the oxidative addition of cobalt into the N-C(O) bond of phthalimide and the subsequent decarbonylation, we describe an efficient cobalt-catalyzed intermolecular decarbonylative carboamidation of alkynes. High regioselectivities have been achieved for unsymmetrical alkynes (including aryl-alkyl or aryl-aryl) to deliver polysubstituted isoquinolones. To facilitate step economy, a three-component

  通过氧化钴到邻苯二甲酰亚胺的NC（O）键中的氧化和随后的脱羰作用，我们描述了炔烃的有效钴催化的分子间脱羰碳酰胺化作用。对于不对称炔烃（包括芳基-烷基或芳基-芳基）可以实现高区域选择性，以递送多取代的异喹诺酮。为了促进步骤经济，目前的钴催化技术已证明炔烃与邻苯二甲酸酐和胺的三组分脱羰碳酰胺化反应。
• Visible Light Induced Bifunctional Rhodium Catalysis for Decarbonylative Coupling of Imides with Alkynes
  作者：Xiang‐Ting Min、Ding‐Wei Ji、Yu‐Qing Guan、Shi‐Yu Guo、Yan‐Cheng Hu、Boshun Wan、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202010782

  日期：2021.1.18

  Transition metal catalyzed decarbonylation offers a distinct synthetic strategy for new chemical bond formation. However, the π‐backbonding between CO π* orbitals and metal center d‐orbitals impedes ligand dissociation to regenerate the catalyst under mild reaction conditions. Developed here is visible light induced rhodium catalysis for decarbonylative coupling of imides with alkynes under ambient

  过渡金属催化的脱羰作用为新的化学键形成提供了独特的合成策略。但是，COπ*轨道与金属中心d轨道之间的π反向键会阻碍配体解离，从而在温和的反应条件下使催化剂再生。这里开发的是在环境条件下可见光诱导的铑催化，用于酰亚胺与炔烃的脱羰偶联。最初的机理研究表明，铑络合物同时充当脱羰基的催化中心和光敏剂。这种可见光促进的催化脱羰策略为审查配体解离的旧转化提供了新的机会，这是一个决定速率的步骤。
• Chemodivergent Nickel(0)-Catalyzed Arene C–F Activation with Alkynes: Unprecedented C–F/C–H Double Insertion
  作者：Lorena Capdevila、Tjark H. Meyer、Steven Roldán-Gómez、Josep M. Luis、Lutz Ackermann、Xavi Ribas

  DOI：10.1021/acscatal.9b03620

  日期：2019.12.6

  allowed the selective synthesis of double-insertion aromatic homologation or alkyne monoannulation products by C–F/C–H activation. On the basis of the unambiguous crystallographic characterization of an unprecedented nine-membered nickelacyclic intermediate and extensive DFT studies, a plausible mechanistic rationale was established for the selective C–F activation and the chemodivergent catalysis.

  镍催化的CF活化通过螯合协助与炔烃形成化学趋异的CC形成。对炔电子性质的明智选择允许通过C–F / C–H活化选择性合成双插入芳族同系物或炔单环合物。基于前所未有的九元镍环中间体和广泛DFT研究的明确晶体学表征，建立了选择性CF活化和化学发散催化作用的合理机理。
• Salicylaldehyde-Promoted Cobalt-Catalyzed C–H/N–H Annulation of Indolyl Amides with Alkynes: Direct Synthesis of a 5-HT3 Receptor Antagonist Analogue
  作者：Mao-Gui Huang、Shuai Shi、Ming Li、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02502

  日期：2021.9.17

  A cobalt-catalyzed annulation of the C(sp2)–H/N–H bond of indoloamides with alkynes assisted by 8-aminoquinoline is reported for the synthesis of six-membered indololactams. The use of salicylaldehyde as the ligand is crucial for this transformation. The protocol has a broad scope for both alkynes and indoles. Preparing an active Co complex illustrates that salicylaldehyde plays a key role in the C–H

  据报道，在 8-氨基喹啉的辅助下，吲哚酰胺的 C(sp 2 )-H/N-H 键与炔烃的钴催化环化可用于合成六元吲哚内酰胺。使用水杨醛作为配体对于这种转化至关重要。该协议对炔烃和吲哚都有广泛的适用范围。制备活性 Co 复合物说明水杨醛在 C-H 活化步骤中起关键作用。合成应用通过多环 5-HT3 受体拮抗剂的克级反应和一步构建得到证实。