(2E,4E)-5-(3,5-dimethoxy-4-(2-methoxyethoxy)methoxyphenyl)-2,4-pentadienoic acid | 101620-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(3,5-dimethoxy-4-(2-methoxyethoxy)methoxyphenyl)-2,4-pentadienoic acid
• 英文别名: 5-[3,5-dimethoxy-4-{(2-methoxyethoxy)methoxy}phenyl]-(2E,4E)-2,4-pentadienoic acid；(2E,4E)-5-[3,5-dimethoxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl]penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 101620-01-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: NVAUSNYOICRQPY-YDFGWWAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(3,5-dimethoxy-4-(2-methoxyethoxy)methoxyphenyl)-2,4-pentadienoic acid 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4E)-5-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-N-(2-(4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl)ethyl)-2,4-pentadienamide
  参考文献：
  名称：

  (2E, 4E) -N- (4- (1H-Indol-3-yl) piperidin-1-yl) 烷基-5-（取代苯基）-2,4-戊二烯酰胺作为具有抗组胺和抗慢反应作用的抗过敏剂物质 (SRS) 活动

  摘要：

  作为我们研究的延伸，旨在发现一种对组胺和慢反应物质 (SRS) 具有双重活性的新型化合物，我们合成了两种类型的吲哚哌啶衍生物，3 和 4-20。体内抗过敏活性和体外抗 SRS 活性测试表明 (2E, 4E) -5- (3,5 - 二甲氧基 - 4 - 羟基苯基) -N- (2- (4- (1H - indole - 3 ‐Yl) 哌啶 ‐ 1 ‐ yl) 乙基) ‐2,4 - 戊二烯酰胺 (11) 表现出有效的双重活性，分别为 ED50 = 0.89 mg / kg 和 IC50 = 1.43 μM。然而，当在豚鼠中口服给药时，未改变的 11 的血浆浓度非常低。这一结果可以通过快速形成葡萄糖醛酸结合物来解释。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290103
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)benzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,4E)-5-(3,5-dimethoxy-4-(2-methoxyethoxy)methoxyphenyl)-2,4-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  (2E, 4E) -N- (4- (1H-Indol-3-yl) piperidin-1-yl) 烷基-5-（取代苯基）-2,4-戊二烯酰胺作为具有抗组胺和抗慢反应作用的抗过敏剂物质 (SRS) 活动

  摘要：

  作为我们研究的延伸，旨在发现一种对组胺和慢反应物质 (SRS) 具有双重活性的新型化合物，我们合成了两种类型的吲哚哌啶衍生物，3 和 4-20。体内抗过敏活性和体外抗 SRS 活性测试表明 (2E, 4E) -5- (3,5 - 二甲氧基 - 4 - 羟基苯基) -N- (2- (4- (1H - indole - 3 ‐Yl) 哌啶 ‐ 1 ‐ yl) 乙基) ‐2,4 - 戊二烯酰胺 (11) 表现出有效的双重活性，分别为 ED50 = 0.89 mg / kg 和 IC50 = 1.43 μM。然而，当在豚鼠中口服给药时，未改变的 11 的血浆浓度非常低。这一结果可以通过快速形成葡萄糖醛酸结合物来解释。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290103

文献信息

• Indolylpiperidine compounds, processes for the preparation thereof and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04935432A1

  公开（公告）日：1990-06-19

  The invention relates to new compounds, of antiallergic activity, of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is aryl substituted with substituent(s) selected from the group consisting of hydroxy, protected hydroxy, halogen and lower alkoxy, A is lower alkylene, and B is lower alkenylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及新的抗过敏活性化合物，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1是芳基，其上带有羟基、保护羟基、卤素和较低的烷氧基等取代基；A是较低的烷基，B是较低的烯基，或其药学上可接受的盐。
• New indolylpiperidine compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0324431B1

  公开（公告）日：1992-03-25
• US4935432A
  申请人：——

  公开号：US4935432A

  公开（公告）日：1990-06-19