2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-O-p-methoxybenzyloxy-D-galacto-1-hexanal | 1609460-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-O-p-methoxybenzyloxy-D-galacto-1-hexanal
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexanal
• CAS: 1609460-79-8
• 化学式: C₄₂H₄₄O₇
• 分子量: 660.807
• InChiKey: UKYMVMJPJDMHON-YIEWKAQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  757.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-O-p-methoxybenzyloxy-D-galacto-1-hexanal 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 dimethyl [(3,4,5,7-tetra-O-benzyl-6-O-p-methoxybenzyloxy-D-galacto)-1-oxomethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-C-Galactosyl Ceramide and Its New Aza Variant via the Horner–Wadsworth–Emmons Reaction

  摘要：

  A simple strategy for the synthesis of beta-C-galactosyl ceramide and its new aza-variant analogue is described using the Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the key step in combining the sugar and aglycone portions.

  DOI：

  10.1021/jo500769f
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-galacto-hept-1-enitol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-O-p-methoxybenzyloxy-D-galacto-1-hexanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-C-Galactosyl Ceramide and Its New Aza Variant via the Horner–Wadsworth–Emmons Reaction

  摘要：

  A simple strategy for the synthesis of beta-C-galactosyl ceramide and its new aza-variant analogue is described using the Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the key step in combining the sugar and aglycone portions.

  DOI：

  10.1021/jo500769f

文献信息

• Synthesis of β-<i>C</i>-Galactosyl Ceramide and Its New Aza Variant via the Horner–Wadsworth–Emmons Reaction
  作者：Jaggaiah N. Gorantla、Ravi S. Lankalapalli

  DOI：10.1021/jo500769f

  日期：2014.6.6

  A simple strategy for the synthesis of beta-C-galactosyl ceramide and its new aza-variant analogue is described using the Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the key step in combining the sugar and aglycone portions.