4,6-二氨基嘧啶-5-硫醇 | 77709-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二氨基嘧啶-5-硫醇
• 英文名称: 4,6-diamino-5-pyrimidinethiol
• 英文别名: 4,6-diaminopyrimidine-5-thiol；5-Pyrimidinethiol,4,6-diamino-
• CAS: 77709-01-4
• 化学式: C₄H₆N₄S
• mdl: MFCD18822064
• 分子量: 142.184
• InChiKey: HESIQGBMZLOLPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯苯并[a]吩恶嗪-5-酮 、 4,6-二氨基嘧啶-5-硫醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到14-amino-11,13-diazobenzo<1,4>bezoxazino<3,2-c>phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Okoro, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 1, p. 18 - 21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-diamino-5-thiocyanatopyrimidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到4,6-二氨基嘧啶-5-硫醇
  参考文献：
  名称：

  研究杂环系列。十八。4-氨基嘧啶化学在1,4,7,9-四氮杂苯并[ b ]吩噻嗪合成中的应用

  摘要：

  据报道由4-氨基嘧啶合成1,4,7,9-四氮杂苯并[ b ]吩噻嗪环系统。通过将4-氨基嘧啶转化为相应的5-硫氰酸根衍生物，然后水解并随后用2,3-二氯喹喔啉处理，获得了该新的杂环。通过使用合适的取代起始原料获得了几种衍生物。用硝酸和硫酸混合硝化得到相应的13-硝基衍生物。光谱分析与分配的结构一致。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170747

文献信息

• Unequivocal synthesis of 2,3,6-triazaphenothiazine and two new tetraazaphenothiazine heterocycles
  作者：Charles O. Okafor、Raymond N. Castle、Dean S. Wise

  DOI：10.1002/jhet.5570200441

  日期：1983.7

  This paper describes the unequivocal synthesis of three new heterocycles: 2, 3, 6-triazaphenothiazine (7) and 2, 3, 6, 9-tetraazaphenothiazine (18), both parents of the respective ring systems and the 6, 8-dihydro-7, 9-di-oxo derivative of 2, 3, 6, 8-tetrahydrophenothiazine (12). These compounds were obtained by base-catalysed condensation of 4, 5-dichloropyridazine (8) with the appropriate o-amino-heterocyclic

  本文介绍了三种新杂环的明确合成：2，3，6-三氮杂吩噻嗪（7）和2，3，6，9-四氮杂吩噻嗪（18），它们分别是各自的环系统的母体和6，8-二氢- 2、3、6、8-四氢吩噻嗪的7、9-二氧代衍生物（12）。由4,5二氯（的碱催化缩合得到这些化合物8）与合适的ö氨基杂环硫醇9，11，16。相反，2、3、5-三氯吡嗪（20）与4、6-二氨基嘧啶-5-硫醇（21）和2-氨基-6-甲基吡啶-3-硫醇（28）反应）得到5-氯-2,3-双（二氨基嘧啶基-5-硫代）吡嗪（33）和5-氯-2,3-双（2-氨基-6-吡啶基-3-硫代）吡嗪（29），分别。氯吡嗪（34）和3-氨基吡啶-2（1H）-硫酮（9）遵循后者的反应路径以良好的产率生成2-（3-氨基-2-吡啶基）吡嗪基硫化物（35）。结构分配基于其红外，紫外，核磁共振和质谱。
• Synthesis of Tetraaza Derivatives of Benzoxazinophenothiazine
  作者：Benjamin Ezema、Chidimma Ezema、Jude Ayogu、David Ugwu、Efeturi Onoabedje

  DOI：10.13005/ojc/310114

  日期：2015.3.28

  Tetraaza benzoxazinophenothiazine heterocyclic rings were synthesized and characterized. The key intermediate, 11-amino-6-chlorobenzo[a]-8,10-diazaphenoxazin-5-one was prepared by reaction of 4,5-diamino-6-hydroxypyimidine with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone in anhydrous sodium carbonate. Whereas the parent tetraaza derivatives: 15-amino-8-bromo-6,9,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,2-c] phenothiazine, 9,15-diamino-6,8,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,2-c]pheno- thiazine and 15-amino-6,8,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,2-c]phenothiazine were synthesized by base catalyzed  condensation reactions of 11-amino-6-chlorobenzo[a]-8,10-diazaphenoxazin-5-one with 2-amino-5-bromopyrazin-3-thiol, 4,6-diaminopyrimidine-5-thiol and 4-diaminopyrimidine-5-thiol respectively. The compounds are intensely coloured and are readily reduced with sodium dithionite to their leuco bases which can make them applicable as vat dyes.  Their wash fastness, sublimation fastness and staining undyed fabric were evaluated.

  合成了四氮苯并恶嗪吩噻嗪杂环并对其进行了表征。关键的中间体 11-氨基-6-氯苯并[a]-8,10-二氮吩恶嗪-5-酮是由 4,5-二氨基-6-羟基吡脒与 2,3-二氯-1,4-萘醌在无水碳酸钠中反应制备的。而母体四氮杂吲哚衍生物：15-amino-8-bromo-6,9,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,2-c] phenothiazine, 9,15-diamino-6,8,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,2-c]pheno- thiazine and 15-amino-6,8,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,和 15-氨基-6,8,12,14-四氮苯并[a][1,4]苯并恶嗪并[3,2-c]吩噻嗪分别是通过 11-氨基-6-氯苯并[a]-8,10-二氮苯并恶嗪-5-酮与 2-氨基-5-溴吡嗪-3-硫醇、4,6-二氨基嘧啶-5-硫醇和 4-二氨基嘧啶-5-硫醇的碱催化缩合反应合成的。这些化合物颜色浓烈，很容易用连二亚硫酸钠还原成它们的亮基，因此可用作桶装染料。 对它们的耐洗牢度、升华牢度和对未染色织物的染色性进行了评估。
• OKAFOR C. O., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1587-1592
  作者：OKAFOR C. O.

  DOI：——

  日期：——
• OKAFOR, CH. O.;CASTLE, R. N.;WISE, D. S. ,JR., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 1047-1051
  作者：OKAFOR, CH. O.、CASTLE, R. N.、WISE, D. S. ,JR.

  DOI：——

  日期：——