4-chloro-2-phenyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 1415703-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-phenyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 4-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1415703-50-2
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 347.865
• InChiKey: WHMXXOVSEPTCGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-phenyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 dicyclohexyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphonium tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2,4-diphenyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  FeCl3-catalyzed cyclization of α-sulfonamido-allenes with aldehydes—the substituent effect

  摘要：

  在 FeCl3 催化下，δ-磺酰胺基亚庚烯与醛的氮杂-普林环化反应高效且高选择性地生成了 1,2,3,6- 四氢吡啶或 2,5- 二氢-1H-吡咯衍生物。不同的区域选择性可能是由于苯基对带正电荷的烯丙基中间体的稳定作用造成的。

  DOI：

  10.1039/c2cc36941a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 N-(buta-2,3-dien-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 iron(III) chloride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以78%的产率得到4-chloro-2-phenyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  FeCl3-catalyzed cyclization of α-sulfonamido-allenes with aldehydes—the substituent effect

  摘要：

  在 FeCl3 催化下，δ-磺酰胺基亚庚烯与醛的氮杂-普林环化反应高效且高选择性地生成了 1,2,3,6- 四氢吡啶或 2,5- 二氢-1H-吡咯衍生物。不同的区域选择性可能是由于苯基对带正电荷的烯丙基中间体的稳定作用造成的。

  DOI：

  10.1039/c2cc36941a

文献信息

• FeCl3-catalyzed cyclization of α-sulfonamido-allenes with aldehydes—the substituent effect
  作者：Jiajia Cheng、Xinjun Tang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c2cc36941a

  日期：——

  FeCl3-catalyzed aza-Prins-cyclization reaction of α-sulfonamido-allenes with aldehydes afforded 1,2,3,6-tetrahydropyridine or 2,5-dihydro-1H-pyrrole derivatives efficiently and highly selectively. The different regioselectivity is probably caused by the stabilizing effect of the phenyl group on the positively charged allylic intermediate.

  在 FeCl3 催化下，δ-磺酰胺基亚庚烯与醛的氮杂-普林环化反应高效且高选择性地生成了 1,2,3,6- 四氢吡啶或 2,5- 二氢-1H-吡咯衍生物。不同的区域选择性可能是由于苯基对带正电荷的烯丙基中间体的稳定作用造成的。