(2S)-2-(甲氧基甲基)-N-(3-苯基亚丙基)-1-吡咯烷胺 | 89999-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-(甲氧基甲基)-N-(3-苯基亚丙基)-1-吡咯烷胺
• 英文名称: 1-Pyrrolidinamine, 2-(methoxymethyl)-N-(3-phenylpropylidene)-, (2S)-
• 英文别名: (S)-2-methoxymethyl-1-(3-phenylpropylidenamino)pyrrolidine
• CAS: 89999-42-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: BMHKFQXFMRKBTO-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(甲氧基甲基)-N-(3-苯基亚丙基)-1-吡咯烷胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [(R)-2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyl]-1-ethyl-prop-(Z)-ylidene]-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Lohray, Braj Bhushan, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 4, p. 359 - 360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 以75%的产率得到(2S)-2-(甲氧基甲基)-N-(3-苯基亚丙基)-1-吡咯烷胺
  参考文献：
  名称：

  向脯氨酸衍生的azo中添加有机铈：对映体富集胺的合成

  摘要：

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.042

文献信息

• Asymmetric synthesis of ?-(heteroaryl)alkylamines and ?-amino acids via nucleophilic 1,2-addition of lithiated heterocycles to aldehyde SAMP-hydrazones
  作者：DIETER ENDERS

  DOI：10.3906/kim-1302-71

  日期：——

  The asymmetric synthesis of \alpha-(heteroaryl)alkylamines was accomplished by employing a diastereoselective nucleophilic 1,2-addition of lithiated aromatic heterocycles to aldehyde SAMP-hydrazones, followed by BH_3 . THF or SmI_2 promoted removal of the chiral auxiliary. The CBz or benzoyl-protected amines were obtained in good yields (40\%--78\%) and excellent enantiomeric excesses (ee = 88\%--99\%). The methodology can be applied to the synthesis of highly enantioenriched \alpha-amino acids (ee = 90\%--99\%).

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应
• Direct Conversion of Hydrazones to Amines using Transaminases
  作者：Eve M. Carter、Fabiana Subrizi、John M. Ward、Tom D. Sheppard、Helen C. Hailes

  DOI：10.1002/cctc.202101008

  日期：2021.11.8

  The reaction of aldehydes and ketones with transaminases has been widely used for producing amines. Here, a new transformation between hydrazones and transaminases was explored. Several substrates were investigated, forming a variety of amines in good yields. Amine yields were found to improve by the addition of electrophiles, thought to ‘trap’ the hydrazine released in the reaction.

  醛和酮与转氨酶的反应已广泛用于生产胺。在这里，探索了腙和转氨酶之间的新转化。研究了几种底物，以良好的收率形成了多种胺。发现通过添加亲电试剂可以提高胺产率，这被认为可以“捕获”反应中释放的肼。
• Enders, Dieter; Lohray, Braj B.; Burkamp, Frank, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 189 - 200
  作者：Enders, Dieter、Lohray, Braj B.、Burkamp, Frank、Bhushan, Vidya、Hett, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Michael additions via SAMP-/RAMP-hydrazones anti-diastereo- and enantioselective synthesis of 3,4-disubstituted 5-oxo-alkanoates
  作者：Dieter Enders、Kyriakos Papadopoulos、Beatrice E.M Rendenbach、Rolf Appel、Falk Knoch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84830-3

  日期：1986.1