(2S,4R)-5-苄基氧基羰基氨基-2-叔丁氧羰基氨基-4-三异丙基硅烷基氧基-戊酸 | 850996-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,4R)-5-苄基氧基羰基氨基-2-叔丁氧羰基氨基-4-三异丙基硅烷基氧基-戊酸
• 英文名称: (2S,4R)-5-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-4-triisopropylsilanyloxypentanoic acid
• 英文别名: (2S,4R)-5-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-4-triisopropylsilanyloxy-pentanoic acid；(2S,4R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-tri(propan-2-yl)silyloxypentanoic acid
• CAS: 850996-84-8
• 化学式: C₂₇H₄₆N₂O₇Si
• 分子量: 538.757
• InChiKey: QZLBJPHMNRGKEP-PKTZIBPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  642.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-5-苄基氧基羰基氨基-2-叔丁氧羰基氨基-4-三异丙基硅烷基氧基-戊酸 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到(3S,5R)-[5-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/94770

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟基乙基)-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸-(S)-叔丁酯 在 sodium hypochlorite 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 copper diacetate 、 草酰氯 、 sodium phosphate buffer 、 2,2-bis[(3aS,8aR)-3a,8,8a-3H-indeno[3,2-d]oxazol-2yl]propane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 284.5h， 生成 (2S,4R)-5-苄基氧基羰基氨基-2-叔丁氧羰基氨基-4-三异丙基硅烷基氧基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Approach to Orthogonally Protected (2S,4R)- and (2S,4S)-4-Hydroxyornithine

  摘要：

  A concise stereoselective approach to both orthogonally protected (2S,4R)- and (2S,4S)-4-hydroxyornithine, key constituents of the biphenomycin- and clavalanine-type antibiotics, respectively, has been developed. The approach is based on bis(oxazoline) copper(II)-complex-catalyzed diastereoselective Henry reactions of nitromethane with the homoserine-derived aldehyde 6. The synthesis of this versatile chiral building block has been markedly improved.

  DOI：

  10.1021/ol0503182

文献信息

• WO2006/94770
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Highly Efficient Approach to Orthogonally Protected (2<i>S</i>,4<i>R</i>)- and (2<i>S</i>,4<i>S</i>)-4-Hydroxyornithine
  作者：Franz F. Paintner、Lars Allmendinger、Gerd Bauschke、Patricia Klemann

  DOI：10.1021/ol0503182

  日期：2005.3.1

  A concise stereoselective approach to both orthogonally protected (2S,4R)- and (2S,4S)-4-hydroxyornithine, key constituents of the biphenomycin- and clavalanine-type antibiotics, respectively, has been developed. The approach is based on bis(oxazoline) copper(II)-complex-catalyzed diastereoselective Henry reactions of nitromethane with the homoserine-derived aldehyde 6. The synthesis of this versatile chiral building block has been markedly improved.