(5-ethynylbenzo[1,3]-dioxol-4-yl)methanol | 241813-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (5-ethynylbenzo[1,3]-dioxol-4-yl)methanol
• 英文别名: (5-ethynylbenzo[1,3]dioxol-4-yl)methanol；(5-Ethynylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)methanol；(5-ethynyl-1,3-benzodioxol-4-yl)methanol
• CAS: 241813-21-8
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: USHULSMJGKQUGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  333.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-ethynylbenzo[1,3]-dioxol-4-yl)methanol 、 N-(4-iodobenzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene)-tert-butylamine 在 palladium diacetate sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到decumbenine B
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化偶合和末端乙炔和不饱和亚胺环化的异喹啉和吡啶的合成：癸二烯B的总合成。

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，通过将末端乙炔与邻碘联苯甲醛和3-卤-2-烯醛的叔丁基亚胺偶联，然后将铜催化中间体中间体的环化反应，可以制备出单取代的异喹啉和吡啶，具有良好的产率。亚氨基炔。此外，通过铜催化亚氨基炔的环化反应，异氰酸喹啉杂环化合物的收率很高。环化条件的选择取决于所用末端乙炔的性质，因为只有芳基和烯基乙炔在已开发的钯催化的反应条件下环化。但是，芳基，乙烯基和烷基取代的乙炔经过钯催化的偶联反应，随后以铜催化的环化反应，收率极高。

  DOI：

  10.1021/jo010579z
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二氧戊环-4-烷基甲醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (5-ethynylbenzo[1,3]-dioxol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化偶合和末端乙炔和不饱和亚胺环化的异喹啉和吡啶的合成：癸二烯B的总合成。

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，通过将末端乙炔与邻碘联苯甲醛和3-卤-2-烯醛的叔丁基亚胺偶联，然后将铜催化中间体中间体的环化反应，可以制备出单取代的异喹啉和吡啶，具有良好的产率。亚氨基炔。此外，通过铜催化亚氨基炔的环化反应，异氰酸喹啉杂环化合物的收率很高。环化条件的选择取决于所用末端乙炔的性质，因为只有芳基和烯基乙炔在已开发的钯催化的反应条件下环化。但是，芳基，乙烯基和烷基取代的乙炔经过钯催化的偶联反应，随后以铜催化的环化反应，收率极高。

  DOI：

  10.1021/jo010579z

文献信息

• Synthesis of Isoquinolines and Pyridines by the Palladium- and Copper-Catalyzed Coupling and Cyclization of Terminal Acetylenes
  作者：Kevin R. Roesch、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol990067v

  日期：1999.8.1

  [GRAPHICS]3-Substituted isoquinolines have been synthesized by the coupling of aryl and alkenyl-substituted terminal acetylenes with the tert-butylimine of o-iodobenzaldehyde in the presence of a palladium catalyst. Alkyl-substituted acetylenes fail to undergo this annulation process. However, the intermediate iminoalkynes containing aryl, alkenyl, and alkyl substituents produced from these palladium-catalyzed reactions undergo copper-catalyzed cyclization in excellent yields and short reaction times. Isoquinolines and pyridines have thus been prepared in a one-pot synthesis via coupling of aryl-, alkenyl-, and alkyl-substituted terminal acetylenes with the tert-butylimines of o-iodobenzaldehydes or 3-halo-5-alkenals in the presence of a palladium catalyst and subsequent copper-catalyzed cyclization of the resulting iminoalkynes. The total synthesis of the isoquinoline natural product decumbenine B has been accomplished in seven steps and 20% overall yield by employing this palladium-catalyzed coupling/cyclization methodology.
• Synthesis of Isoquinolines and Pyridines by the Palladium/Copper-Catalyzed Coupling and Cyclization of Terminal Acetylenes and Unsaturated Imines:  The Total Synthesis of Decumbenine B
  作者：Kevin R. Roesch、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo010579z

  日期：2002.1.1

  have been developed. However, aryl-, vinylic-, and alkyl-substituted acetylenes undergo palladium-catalyzed coupling and subsequent copper-catalyzed cyclization in excellent yields. The total synthesis of the isoquinoline natural product decumbenine B has been accomplished in seven steps and 20% overall yield by employing this palladium-catalyzed coupling and cyclization methodology.

  在钯催化剂的存在下，通过将末端乙炔与邻碘联苯甲醛和3-卤-2-烯醛的叔丁基亚胺偶联，然后将铜催化中间体中间体的环化反应，可以制备出单取代的异喹啉和吡啶，具有良好的产率。亚氨基炔。此外，通过铜催化亚氨基炔的环化反应，异氰酸喹啉杂环化合物的收率很高。环化条件的选择取决于所用末端乙炔的性质，因为只有芳基和烯基乙炔在已开发的钯催化的反应条件下环化。但是，芳基，乙烯基和烷基取代的乙炔经过钯催化的偶联反应，随后以铜催化的环化反应，收率极高。