hept-2-ene-1,7-bisbenzyloxy-4,5,6-triol 4,5-carbonate | 130543-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hept-2-ene-1,7-bisbenzyloxy-4,5,6-triol 4,5-carbonate
• CAS: 130543-42-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: OOASIROZURMYRU-PSBBJGCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-2-ene-1,7-bisbenzyloxy-4,5,6-triol 4,5-carbonate 在 Grubbs catalyst first generation 、 草酰氯 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2R,3E,7S,15Z,18R)-2-(methoxymethoxy)-7,20,20-trimethyl-6,19,21-trioxabicyclo[16.3.0]henicosa-3,15-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于钌催化的烯烃复分解反应的（+）-阿斯匹林的简明对映选择性合成

  摘要：

  （+）的有效对映选择性合成- aspicilin已经在从（2 12个步骤已经实现ë，5 ë）-1,7-二苄基-2,5-庚二烯-4-醇采用红铝®促进的还原裂解苄基4-羟基-2-丁烯基醚结构和钌催化的烯烃复分解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01130-7
• 作为产物：
  描述：

  1,7-Bis(benzyloxy)hepta-2,5-dien-4-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 hept-2-ene-1,7-bisbenzyloxy-4,5,6-triol 4,5-carbonate
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric epoxidation of divinyl carbinols: theory and applications

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85595-2

文献信息

• Red-Al promoted intramolecular reductive cleavage of benzyl 4-hydroxy-2-butenyl ether structures. A concise preparation of polyol chiral building blocks
  作者：Susumi Hatakeyama、Kumiko Satoh、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60143-0

  日期：1993.11

  A new concise and practical method for the preparation of polyol chiral building blocks has been developed based on the finding of unprecedented Red-Al promoted intramolecular reductive cleavage of benzyl 4-hydroxy-2-butenyl ether structures and the synthetic utility has been demonstrated by accomplishment of an expeditious synthesis of the compactin lactone derivative.

  基于空前的Red-Al促进的苄基4-羟基-2-丁烯基醚结构的分子内还原性裂解的发现，开发了一种制备多元醇手性结构单元的新方法，该方法简便易行，并且已通过合成证明了其实用性。紧缩蛋白内酯衍生物的快速合成方法。