D-3-(acetylamino)-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyric acid | 96186-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-3-(acetylamino)-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyric acid
• 英文别名: (3S)-3-acetamido-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 96186-31-1
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 260.29
• InChiKey: GHZPSAQMZUTWSB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-3-(acetylamino)-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyric acid 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 (S)-3-Acetylamino-4-amino-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  艾美胺及其类似物的长链脂肪酸氧化的化学和抑制活性。

  摘要：

  从四叶草EFO 5859的培养液中分离出具有抑制长链脂肪酸氧化活性的新甜菜碱Emericedins A，B和C。通过光谱分析确定其结构为（R）-3-（酰基氨基）- 4-（三甲基铵）丁酸酯（酰基：A，乙酰基； B，丙酰基； C，正丁酰基）。通过L-天冬酰胺的化学合成进行结构确认和绝对构型分配。Emericedin的脱酰作用得到有效的衍生物（R）-3-氨基-4-（三甲基铵）丁酸酯，称为艾美胺。为了研究结构-活性关系，制备了艾美利明的各种类似物，包括立体异构体。其中，N-棕榈酰基和N-肉豆蔻酰基衍生物对脂肪酸氧化的抑制作用比Emeriamine强得多。

  DOI：

  10.1021/jm00391a030
• 作为产物：
  描述：

  在 钯 sodium hydroxide 、 氢气 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 D-3-(acetylamino)-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyric acid
  参考文献：
  名称：

  艾美胺及其类似物的长链脂肪酸氧化的化学和抑制活性。

  摘要：

  从四叶草EFO 5859的培养液中分离出具有抑制长链脂肪酸氧化活性的新甜菜碱Emericedins A，B和C。通过光谱分析确定其结构为（R）-3-（酰基氨基）- 4-（三甲基铵）丁酸酯（酰基：A，乙酰基； B，丙酰基； C，正丁酰基）。通过L-天冬酰胺的化学合成进行结构确认和绝对构型分配。Emericedin的脱酰作用得到有效的衍生物（R）-3-氨基-4-（三甲基铵）丁酸酯，称为艾美胺。为了研究结构-活性关系，制备了艾美利明的各种类似物，包括立体异构体。其中，N-棕榈酰基和N-肉豆蔻酰基衍生物对脂肪酸氧化的抑制作用比Emeriamine强得多。

  DOI：

  10.1021/jm00391a030

文献信息

• SHINAGAWA, SUSUMU;KANAMARU, TSUNEO;HARADA, SETSUO;ASAI, MITSUKO;OKAZAKI, +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1458-1463
  作者：SHINAGAWA, SUSUMU、KANAMARU, TSUNEO、HARADA, SETSUO、ASAI, MITSUKO、OKAZAKI, +

  DOI：——

  日期：——