ethyl (E)-3-acetylundec-4-enoate | 336195-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-acetylundec-4-enoate
• CAS: 336195-74-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: XMBPJNNXDAIUDO-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-acetylundec-4-enoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到cis-5-methyl-4-[(E)-oct-1-enyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基 α,β-不饱和酮和腈的 Claisen-Johnson 原酸酯重排

  摘要：

  不饱和 γ-羟基酮 3 和 γ-羟基腈 7 很容易通过 Claisen-Johnson 原酸酯重排转化为 4-氧代酯 4 和 3-氰基酯 8，使用原乙酸三乙酯在二甲苯中回流。得到的酯衍生物可以在羰基和氰基处选择性还原，得到相应的内酯 5 和吡咯烷酮 14。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<713::aid-ejoc713>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 溶剂黄146 、 丙酸 、 二乙胺 作用下， 以 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl (E)-3-acetylundec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基 α,β-不饱和酮和腈的 Claisen-Johnson 原酸酯重排

  摘要：

  不饱和 γ-羟基酮 3 和 γ-羟基腈 7 很容易通过 Claisen-Johnson 原酸酯重排转化为 4-氧代酯 4 和 3-氰基酯 8，使用原乙酸三乙酯在二甲苯中回流。得到的酯衍生物可以在羰基和氰基处选择性还原，得到相应的内酯 5 和吡咯烷酮 14。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<713::aid-ejoc713>3.0.co;2-u

文献信息

• Claisen-Johnson Orthoester Rearrangement of γ-Hydroxy α,β-Unsaturated Ketones and Nitriles
  作者：Alessandra Giardinà、Enrico Marcantoni、Tiziana Mecozzi、Marino Petrini

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<713::aid-ejoc713>3.0.co;2-u

  日期：2001.2

  Unsaturated γ-hydroxy ketones 3 and γ-hydroxy nitriles 7 are readily converted into 4-oxo esters 4 and 3-cyano esters 8 by means of a Claisen−Johnson orthoester rearrangement, using triethyl orthoacetate in xylene at reflux. The obtained ester derivatives can be selectively reduced at the carbonyl and cyano groups to afford the corresponding lactones 5 and pyrrolidinones 14.

  不饱和 γ-羟基酮 3 和 γ-羟基腈 7 很容易通过 Claisen-Johnson 原酸酯重排转化为 4-氧代酯 4 和 3-氰基酯 8，使用原乙酸三乙酯在二甲苯中回流。得到的酯衍生物可以在羰基和氰基处选择性还原，得到相应的内酯 5 和吡咯烷酮 14。