1-[4-氨基-5-(4-氯苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基]乙酮 | 56463-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-[4-氨基-5-(4-氯苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基]乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-4-amino-5-(4-chlorophenyl)-2-methylpyrrole
• 英文别名: 1-[4-amino-5-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-pyrrol-3-yl]-ethanone；4-Acetyl-3-amino-2-(p-chlorophenyl)-5-methylpyrrole；ETHANONE, 1-(4-AMINO-5-(p-CHLOROPHENYL)-2-METHYL-1H-PYRROL-3-YL)-；1-[4-amino-5-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 56463-73-1
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O
• 分子量: 248.712
• InChiKey: OOIDVVFBVRBJSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.2365 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

类别：易燃液体
毒性分级：中毒
急性毒性（口服）：小鼠LD50为1000毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃；燃烧时会产生有毒的氮氧化物和氯化物烟雾
储运特性：库房应保持通风、低温且干燥
灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-氨基-5-(4-氯苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基]乙酮 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4-chlorophenyl)-(5-hydroxy-6-methyl-2-phenylpyrimidin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Tarzia, Giorgio; Panzone, Gianbattista; Zerilli, Luigi, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 9/10, p. 431 - 436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2-[[(E)-4-oxopent-2-en-2-yl]amino]acetonitrile 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[4-氨基-5-(4-氯苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Tarzia; Panzone; Leali, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 6, p. 538 - 558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminopyrrole derivatives
  申请人：Gruppo Lepetit S.p.A.

  公开号：US04140696A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  Pharmacologically-active aminopyrrole derivatives of the formula ##STR1## wherein: R is selected from hydrogen, (C.sub.1-4)alkyl, benzyl and chlorobenzyl; R.sub.1 is selected from hydrogen, (C.sub.1-4)alkyl, phenyl and phenyl substituted by a radical selected from methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, benzyloxy, fluoro, chloro and bromo; R.sub.2 and R.sub.3 individually represent hydrogen or (C.sub.1-4)alkyl or, taken together, represent an isopropylidene, a benzylidene or a chlorobenzylidene radical; R.sub.4 is selected from (C.sub.2-4)alkanoyl; carbo(C.sub.1-3)alkoxy; benzoyl, benzoyl substituted by a radical selected from chloro, methoxy or ethoxy; carbamoyl, methylcarbamoyl and phenyl carbamoyl; R.sub.5 is selected from hydrogen, (C.sub.1-4)alkyl, carbo(C.sub.1-3)alkoxy, carbomethoxymethyl, carbethoxymethyl, trifluoromethyl and carbamoyl, with the proviso that when R is hydrogen, R.sub.1 and R.sub.5 are methyl and R.sub.4 is carbethoxy, R.sub.2 and R.sub.3 cannot simultaneously represent hydrogen; And a salt thereof with a pharmaceutically acceptable acid. The compounds have anti-inflammatory and CNS-depressant utility. They are also useful as analgesics and antipyretics and display a very low degree of anti-ulcerogenic activity.

  药理活性的氨基吡咯衍生物的化学式为##STR1##其中：R从氢、(C.sub.1-4)烷基、苄基和氯苄基中选择；R.sub.1从氢、(C.sub.1-4)烷基、苯基和苯基取代基中选择，所述取代基为甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、苄氧基、氟、氯或溴；R.sub.2和R.sub.3分别代表氢或(C.sub.1-4)烷基，或者合并表示异丙亚甲基、苄亚甲基或氯苄亚甲基基团；R.sub.4从(C.sub.2-4)烷酰基；羧基(C.sub.1-3)烷氧基；苯甲酰基，苯甲酰基取代基为氯、甲氧基或乙氧基；氨基甲酰基，甲基氨基甲酰基和苯基氨基甲酰基中选择；R.sub.5从氢、(C.sub.1-4)烷基、羧基(C.sub.1-3)烷氧基、羧甲氧基甲基、羧乙氧基甲基、三氟甲基和氨基中选择，但当R为氢时，R.sub.1和R.sub.5为甲基，R.sub.4为羧乙氧基，R.sub.2和R.sub.3不能同时表示氢；以及其与药学上可接受的酸形成的盐。这些化合物具有抗炎和中枢神经系统抑制作用。它们还可用作镇痛剂和退烧剂，并显示出非常低的抗溃疡活性。
• TARZIA G.; PANZONE G., ANN. CHIM. (ITAL.) <ANCR-AI>, 1974, 64, 11-12, 807-824
  作者：TARZIA G.、 PANZONE G.

  DOI：——

  日期：——
• US4140696A
  申请人：——

  公开号：US4140696A

  公开（公告）日：1979-02-20
• US4211708A
  申请人：——

  公开号：US4211708A

  公开（公告）日：1980-07-08
• US4198502A
  申请人：——

  公开号：US4198502A

  公开（公告）日：1980-04-15