5-硝基-2-吡啶羰酰氯 | 59290-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-硝基-2-吡啶羰酰氯
• 中文别名: 5-硝基-2-吡啶甲酰氯
• 英文名称: 5-nitropicolinoyl chloride
• 英文别名: 5-Nitropyridine-2-carbonyl chloride
• CAS: 59290-88-9
• 化学式: C₆H₃ClN₂O₃
• 分子量: 186.554
• InChiKey: VZYCZLWEPUPSRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287℃
• 密度：
  1.542
• 闪点：
  127℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-吡啶羰酰氯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (5-acetoxy-6-butyl-3-nitro-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-yl)methylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  Rh的末端烯烃通过吡啶酮的氟化物通过C–H活化策略催化环式插入到吡啶上

  摘要：

  实现了Rh（III）催化的乙烯在吡啶甲酰胺上的环状插入，从而为一类独特的含吡啶分子的入口提供了门户，该分子带有末端烯烃部分，从而可以实现多样化。还完成了该方法用于索拉非尼修饰的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01364
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-吡啶羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-硝基-2-吡啶羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化的区域选择性分子间未活化的次级Csp3-H键酰胺化

  摘要：

  首次使用Ir III催化剂实现了高度区域选择性的分子间磺酰胺化未激活的二级Csp 3 -H键。引入的N，N'-螯合配体在使铱-氮烯通过外球途径插入Csp 3 -H二级键中起着至关重要的作用。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该Csp 3 -H酰胺化过程涉及二电子协同的氮插入。该方法可耐受各种直链和支链的N-烷基酰胺，并能有效地获得各种γ-磺酰胺基取代的脂肪族胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201606531

文献信息

• Iridium(III)‐Catalyzed Regioselective Intermolecular Unactivated Secondary Csp ³ −H Bond Amidation
  作者：Xinsheng Xiao、Cheng Hou、Zhenhui Zhang、Zhuofeng Ke、Jianyong Lan、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1002/anie.201606531

  日期：2016.9.19

  unactivated secondary Csp3−H bond has been achieved using IrIII catalysts. The introduced N,N’‐bichelating ligand plays a crucial role in enabling iridium–nitrene insertion into a secondary Csp3−H bond via an outer‐sphere pathway. Mechanistic studies and density functional theory (DFT) calculations demonstrated that a two‐electron concerted nitrene insertion was involved in this Csp3−H amidation process

  首次使用Ir III催化剂实现了高度区域选择性的分子间磺酰胺化未激活的二级Csp 3 -H键。引入的N，N'-螯合配体在使铱-氮烯通过外球途径插入Csp 3 -H二级键中起着至关重要的作用。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该Csp 3 -H酰胺化过程涉及二电子协同的氮插入。该方法可耐受各种直链和支链的N-烷基酰胺，并能有效地获得各种γ-磺酰胺基取代的脂肪族胺。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Alkenylation of Trisubstituted Alkenols To Form Allylic Quaternary Centers
  作者：Harshkumar H. Patel、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b09649

  日期：2016.11.2

  In this report, we describe the generation of remote allylic quaternary stereocenters β, γ, and δ relative to a carbonyl in high enantioselectivity. We utilize a redox-relay Heck reaction between alkenyl triflates and acyclic trisubstituted alkenols of varying chain-lengths. A wide array of terminal (E)-alkenyl triflates are suitable for this process. The utility of this functionalization is validated

  在本报告中，我们描述了相对于羰基以高对映选择性生成远程烯丙基四元立体中心 β、γ 和 δ。我们利用链烯基三氟甲磺酸酯和不同链长的无环三取代烯醇之间的氧化还原中继 Heck 反应。多种末端 (E)-烯基三氟甲磺酸酯适用于该过程。这种功能化的效用通过产品的转化得到进一步验证，通过简单的有机过程获得远程功能化的手性叔酸、胺和醇产品。
• [EN] INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASE 12 (CDK12) AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE 12 DÉPENDANTE DES CYCLINES (CDK12) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2018098361A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides novel compounds of Formulae (I') and (II), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, prodrugs, and compositions thereof. Also provided are methods and kits involving the inventive compounds or compositions for treating and/or preventing proliferative diseases (e.g., cancers (e.g., leukemia, acute lymphoblastic leukemia, lymphoma, Burkitt's lymphoma, melanoma, multiple myeloma, breast cancer, Ewing's sarcoma, osteosarcoma, brain cancer, ovarian cancer, neuroblastoma, lung cancer, colorectal cancer), benign neoplasms, diseases associated with angiogenesis, inflammatory diseases, autoinflammatory diseases, and autoimmune diseases) in a subject. Treatment of a subject with a proliferative disease using a compound or composition of the invention may inhibit the aberrant activity of a kinase, such as a cyclin-dependent kinase (CDK) (e.g., CDK12), and therefore, induce cellular apoptosis and/or inhibit transcription in the subject.

  本发明提供了式(I')和(II)的新化合物，以及这些化合物的药学可接受的盐、溶剂合物、水合物、多晶形态、共晶体、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物、前药和其组合物。还提供了涉及这些新颖化合物或组合物的方法和试剂盒，用于治疗和/或预防增生性疾病（例如，癌症（例如，白血病、急性淋巴细胞白血病、淋巴瘤、伯基特淋巴瘤、黑色素瘤、多发性骨髓瘤、乳腺癌、尤因氏肉瘤、骨肉瘤、脑癌、卵巢癌、神经母细胞瘤、肺癌、结肠直肠癌）、良性肿瘤、与血管生成有关的疾病、炎症性疾病、自身炎症性疾病和自身免疫疾病）的主体。使用本发明的化合物或组合物治疗患有增生性疾病的主体可能抑制激酶（例如，细胞周期依赖性激酶（CDK）（例如，CDK12））的异常活性，从而诱导主体内的细胞凋亡和/或抑制转录。
• Improvement of the antimicrobial potency, pharmacokinetic and pharmacodynamic properties of albicidin by incorporation of nitrogen atoms
  作者：Lieby Zborovsky、Leonardo Kleebauer、Maria Seidel、Arseni Kostenko、Leonard von Eckardstein、Frank Otto Gombert、John Weston、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1039/d1sc04019g

  日期：——

  A systematic pyridine-scan of the albicidin molecule provides a new lead structure with improved antimicrobial properties.

  一种对阿尔比西丁分子进行系统吡啶扫描的方法提供了一种具有改进抗微生物特性的新的引物结构。
• QUINOLINE DERIVATIVES FOR MODULATING DNA METHYLATION
  申请人：Phiasivongsa Pasit

  公开号：US20080175814A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Quinoline derivatives, particularly 4-anilinoquinoline derivatives, are provided. Such quinoline derivatives can be used for modulation of DNA methylation, such as effective inhibition of methylation of cytosine at the C-5 position, for example via selective inhibition of DNA methyltransferase DNMT1. Methods for synthesizing numerous 4-anilinoquinoline derivatives and for modulating DNA methylation are provided. Also provided are methods for formulating and administering these compounds or compositions to treat conditions such as cancer and hematological disorders.

  提供了喹啉衍生物，特别是4-苯胺基喹啉衍生物。这些喹啉衍生物可以用于调节DNA甲基化，例如通过选择性抑制DNA甲基转移酶DNMT1来有效抑制C-5位置的胞嘧啶甲基化。提供了合成多种4-苯胺基喹啉衍生物和调节DNA甲基化的方法。还提供了制备和给予这些化合物或组合物以治疗癌症和血液系统疾病的方法。