(2R,3R,4S,5R,6R)-2-((pivaloyloxy)methyl)-6-(((R)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)but-3-yn-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate) | 1064557-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((pivaloyloxy)methyl)-6-(((R)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)but-3-yn-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate)
• CAS: 1064557-54-5
• 化学式: C₃₉H₆₀O₁₀
• 分子量: 688.899
• InChiKey: QCKJNYXPIVKXRM-KQNWHWCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((pivaloyloxy)methyl)-6-(((R)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)but-3-yn-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate) 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(9R)-9-O-(β-D-glucopyranosyl)-megastigma-3,5-dien-7-yne
  参考文献：
  名称：

  合理地形成大马cen酮：糖苷配基和糖缀合物形式的大马and酮前体及其类似物的合成和水解。

  摘要：

  megastigma-4,6,7-trien-3,9-diol（5）和megastigma-3,4-dien-7-yn-9-ol（6）在pH 3.0和3.2的乙醇水溶液中储存仅在室温下为damascenone（1）和damascenone加合物。二醇（5）在pH 3.0和pH 3.2下分别具有32和48小时转化的半衰期。在相同的pH值下，炔醇（6）的半衰期分别为40和65 h。为了研究5和先前研究的烯丙三醇2中C-9羟基官能团的反应性，两种模型化合物megastigma-4,6,7-trien-9-ol（7）和megastigma-6,7合成了-dien-9-ol（8）。当将7和8置于温和的酸性条件下时，未观察到氧的1,3-易位形成大马mas酮的类似物。仅用高度共轭的炔属前体（如6）或叔烯丙醇（如2）进行这种转座。将葡萄糖分别置于C-3为5和C-9为6时分别得到糖苷9和10。这种葡糖缀合的

  DOI：

  10.1021/jf8018134
• 作为产物：
  描述：

  (9R)-9-hydroxymegastigma-3,5-dien-7-yne 、 2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-((pivaloyloxy)methyl)-6-(((R)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)but-3-yn-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  合理地形成大马cen酮：糖苷配基和糖缀合物形式的大马and酮前体及其类似物的合成和水解。

  摘要：

  megastigma-4,6,7-trien-3,9-diol（5）和megastigma-3,4-dien-7-yn-9-ol（6）在pH 3.0和3.2的乙醇水溶液中储存仅在室温下为damascenone（1）和damascenone加合物。二醇（5）在pH 3.0和pH 3.2下分别具有32和48小时转化的半衰期。在相同的pH值下，炔醇（6）的半衰期分别为40和65 h。为了研究5和先前研究的烯丙三醇2中C-9羟基官能团的反应性，两种模型化合物megastigma-4,6,7-trien-9-ol（7）和megastigma-6,7合成了-dien-9-ol（8）。当将7和8置于温和的酸性条件下时，未观察到氧的1,3-易位形成大马mas酮的类似物。仅用高度共轭的炔属前体（如6）或叔烯丙醇（如2）进行这种转座。将葡萄糖分别置于C-3为5和C-9为6时分别得到糖苷9和10。这种葡糖缀合的

  DOI：

  10.1021/jf8018134