(E,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxyphenyl]-4-methylpent-2-en-1-ol | 1265279-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxyphenyl]-4-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 1265279-02-4
• 化学式: C₂₅H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 466.809
• InChiKey: IFQXRGZUDDMEPA-FHFXGYIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxyphenyl]-4-methylpent-2-en-1-ol 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 3-[(1R,2R)-1-hydroxy-2-methylpent-4-enyl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281
• 作为产物：
  描述：

  3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methoxybenzaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 L-脯氨酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (E,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxyphenyl]-4-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281