methyl (1R)-6,7-dimethoxy-1-[(1R,2S)-3-methoxy-1,2-bis(methoxycarbonyloxy)-3-oxopropyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate | 111623-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: methyl (1R)-6,7-dimethoxy-1-[(1R,2S)-3-methoxy-1,2-bis(methoxycarbonyloxy)-3-oxopropyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 111623-23-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₁₂
• 分子量: 485.445
• InChiKey: QXAFLDYOOUEGCE-ZACQAIPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  145.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R)-6,7-dimethoxy-1-[(1R,2S)-3-methoxy-1,2-bis(methoxycarbonyloxy)-3-oxopropyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 甲醇 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 甲基锂 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 (S)-2,3,9,10,11-pentamethoxyhomoprotoberberine
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的对映选择性合成：苯乙基异喹啉和阿朴啡生物碱

  摘要：

  从 D-(-)-酒石酸开始，开发了一种新的改进方法，用于制备 (R)-2-alkoxycarbonyl-1-formyl-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基异喹啉。这些醛在高对映体纯度的异喹啉生物碱的不对称合成中的用途已扩展到苯乙基异喹啉的合成，后者已通过直接步骤进一步转化为高原小檗碱和高卟啉环系统。以这种方式，已经合成了 (S)-高莫拉丹苷、(S)-5'-甲氧基高莫拉丹苷、(S)-2,3,9,10,11-五甲氧基高原小檗碱和 (S)-O-methylkreysigine。(S)-laudanosine 转化为 (S)-glaucine，一种阿朴啡生物碱，也已实现。

  DOI：

  10.1139/v87-393
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 吡啶 作用下， 反应 0.75h， 生成 methyl (1R)-6,7-dimethoxy-1-[(1R,2S)-3-methoxy-1,2-bis(methoxycarbonyloxy)-3-oxopropyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的对映选择性合成：苯乙基异喹啉和阿朴啡生物碱

  摘要：

  从 D-(-)-酒石酸开始，开发了一种新的改进方法，用于制备 (R)-2-alkoxycarbonyl-1-formyl-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基异喹啉。这些醛在高对映体纯度的异喹啉生物碱的不对称合成中的用途已扩展到苯乙基异喹啉的合成，后者已通过直接步骤进一步转化为高原小檗碱和高卟啉环系统。以这种方式，已经合成了 (S)-高莫拉丹苷、(S)-5'-甲氧基高莫拉丹苷、(S)-2,3,9,10,11-五甲氧基高原小檗碱和 (S)-O-methylkreysigine。(S)-laudanosine 转化为 (S)-glaucine，一种阿朴啡生物碱，也已实现。

  DOI：

  10.1139/v87-393

文献信息

• (R)-2-alkoxycarbonyl-1-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinolines from<scp>D</scp>-(–)-tartaric acid: synthesis of (S)-homolaudanosine and (S)-2,3,9,10,11-pentamethoxyhomoprotoberberine
  作者：Zbigniew Czarnocki、David B. MacLean、Walter A. Szarek

  DOI：10.1039/c39870000493

  日期：——

  The title aldehydes were prepared from D-(–)-tartaric acid and their utility in the asymmetric synthesis of phenylethylisoquinolines demonstrated by the preparation of (S)-homolaudanosine and (S)-2,3,9,10,11-pentamethoxyhomoprotoberberine.

  由D -（-）-酒石酸制备标题醛，其在不对称合成苯乙基异喹啉中的用途通过制备（S）-高麦芽糖苷和（S）-2,3,9,10,11-五甲氧基高原小ber碱证明。
• CZARNOCKI, ZBIGNIEW;MACLEAN, DAVID B.;SZAREK, WALTER A., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 10, 2356-2361
  作者：CZARNOCKI, ZBIGNIEW、MACLEAN, DAVID B.、SZAREK, WALTER A.

  DOI：——

  日期：——