4-chloro-2-methyl-5-nitro-phenol | 19044-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-chloro-2-methyl-5-nitro-phenol
• 英文别名: 2-Methyl-4-chlor-5-nitrophenol；2-methyl-4-chloro-5-nitrophenol；4-Chloro-2-methyl-5-nitrophenol
• CAS: 19044-75-8
• 化学式: C₇H₆ClNO₃
• mdl: MFCD19381874
• 分子量: 187.583
• InChiKey: MODINVZWKNCELC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  332.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-methyl-5-nitro-phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-methoxy-5-methyl-2-nitro-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Macrocylic Inhibitors of Hepatitis C Virus

  摘要：

  公式I的化合物： 以及其N-氧化物、盐和立体异构体 其中 A是OR 1 ，NHS(═O) p R 2 ；其中； R 1 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 2 是C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； p独立地为1或2； n为3、4、5或6；— 表示一个可选的双键； L是N或CRz； Rz是H或与带星号的碳形成双键； Rq是H或当L为CRz时，Rq也可以是C 1 -C 6 烷基； Rr是喹唑啉基，可选择地取代一个、两个或三个取代基，每个取代基独立地选自C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、羟基、卤素、卤代C 1 -C 6 烷基、氨基、单烷基或二烷基氨基、单烷基或二烷基氨基甲酰基、C 1 -C 6 烷基-甲酰氨基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基和C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 5 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 7 环烷基； R 6 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基、羟基、溴、氯或氟在治疗或预防黄病毒感染如HCV中具有用途

  公开号：

  US20090118312A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基苯酚 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-chloro-2-methyl-5-nitro-phenol
  参考文献：
  名称：

  Macrocylic Inhibitors of Hepatitis C Virus

  摘要：

  公式I的化合物： 以及其N-氧化物、盐和立体异构体 其中 A是OR 1 ，NHS(═O) p R 2 ；其中； R 1 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 2 是C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； p独立地为1或2； n为3、4、5或6；— 表示一个可选的双键； L是N或CRz； Rz是H或与带星号的碳形成双键； Rq是H或当L为CRz时，Rq也可以是C 1 -C 6 烷基； Rr是喹唑啉基，可选择地取代一个、两个或三个取代基，每个取代基独立地选自C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、羟基、卤素、卤代C 1 -C 6 烷基、氨基、单烷基或二烷基氨基、单烷基或二烷基氨基甲酰基、C 1 -C 6 烷基-甲酰氨基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基和C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 5 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 7 环烷基； R 6 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基、羟基、溴、氯或氟在治疗或预防黄病毒感染如HCV中具有用途

  公开号：

  US20090118312A1

文献信息

• Novel resorcinol ethers and anti-inflammatory and anti-allergic use
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04863942A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  Novel 4-acylresorcinol ethers of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents lower alkyl, R.sub.2 represents lower alkyl, lower alkenyl or lower alkynyl, R.sub.3 represents hydrogen, lower alkoxy, trifluoromethyl or halogen, alk represents an alkylene radical, one of the radicals R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.7 is a group of the formula --NH--C(.dbd.O)--R.sub.8, a radical R.sub.4 or R.sub.5 that is other than a group of the formula --NH--C(.dbd.0)--R.sub.8 is a radical R.sub.9 and a radical R.sub.7 that is other than a group of the formula --NH--C(.dbd.0)--R.sub.8 is a radical R.sub.10, R.sub.6 represents hydrogen, lower alkyl, halogen, trifluoromethyl, optionally esterified or amidated carboxy, cyano or lower alkanoyl, R.sub.8 represents optionally esterified or amidated carboxy, or 5-tetrazolyl, R.sub.9 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl, and R.sub.10 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, trifluoromethyl, cyano or optionally esterified or amidated carboxy, and their salts have LTD.sub.4 -antagonistic and PLA.sub.2 -phospholipase-inhibiting properties. They can be manufactured according to methods known per se.

  该公式的小说4-酰基邻苯二酚醚化合物，其中R.sub.1代表较低的烷基，R.sub.2代表较低的烷基，较低的烯基或较低的炔基，R.sub.3代表氢，较低的烷氧基，三氟甲基或卤素，alk代表烷基基团，其中R.sub.4，R.sub.5和R.sub.7中的一个基团是--NH--C(.dbd.O)--R.sub.8的基团，除了--NH--C(.dbd.O)--R.sub.8的基团是R.sub.9的基团和除了--NH--C(.dbd.O)--R.sub.8的基团是R.sub.10的基团之外，R.sub.6代表氢，较低的烷基，卤素，三氟甲基，可选地酯化或酰胺化的羧基，氰基或较低的烷酰基，R.sub.8代表可选地酯化或酰胺化的羧基，或5-四氮唑基，R.sub.9代表氢，较低的烷基，较低的烷氧基，卤素或三氟甲基，R.sub.10代表氢，较低的烷基，较低的烷氧基，卤素，三氟甲基，氰基或可选地酯化或酰胺化的羧基，它们的盐具有LTD.sub.4-拮抗和PLA.sub.2-磷脂酶抑制性能。它们可以根据已知方法制造。
• Process for making 4-chloro-2-methyl-5-nitro-phenol
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：US04960955A1

  公开（公告）日：1990-10-02

  The process of making 4-chloro-2-methyl-5-nitro phenol (I) ##STR1## comprises nitrating a 4-chloro-2-methyl-phenyl sulfonate of the formula (II) at the 5 position ##STR2## in which R is a residue selected from the group consisting of methyl-, ethyl-, trifluoromethyl-, phenyl- and tolyl and the sulfonyl residue comprises --SO.sub.2 R at the position 5 to form 4-chloro-2-methyl-5-nitro-phenyl-sulfonate and then cleaving the sulfonyl residue of the 4-chloro-2-methyl-5-nitro-phenyl-sulfonate to form the 4-chloro-2-methyl-5-nitro-phenyl. The process uses technically available and economical starting materials and allows an isomerically pure product to be made in very good yield.

  制备4-氯-2-甲基-5-硝基苯酚（I）的过程##STR1##包括在5位上硝化公式（II）的4-氯-2-甲基苯磺酸酯##STR2##其中R是从甲基，乙基，三氟甲基，苯基和甲苯基组成的残基，磺酰残基包括在5位处的--SO.sub.2 R，以形成4-氯-2-甲基-5-硝基苯基磺酸酯，然后裂解4-氯-2-甲基-5-硝基苯基磺酸酯的磺酰残基以形成4-氯-2-甲基-5-硝基苯酚。该过程使用技术上可用和经济的起始材料，并允许制备高产率的同分异构体纯品。
• META-aminophenols useful as oxidation hair dye couplers
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：US04976742A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  Meto-aminophenols of the formula ##STR1## where R is hydrogen, C.sub.1-4 -alkyl, or a C.sub.2-4 -hydroxyalkyl; and their use as couplers in an oxidative hair dye in combination with developers.

  该公式表示的甲氨基酚为：##STR1## 其中R为氢，C.sub.1-4-烷基或C.sub.2-4-羟基烷基；并且它们与氧化剂一起用作染发剂中的偶联剂。
• Macrocylic inhibitors of hepatitis C virus
  申请人：Tibotec Pharmaceuticals Ltd

  公开号：US07659245B2

  公开（公告）日：2010-02-09

  Compounds of the formula I: and N-oxides, salts, and stereoisomers thereof wherein A is OR1, NHS(═O)pR2; wherein; R1 is hydrogen, C1-C6alkyl, C0-C3alkylenecarbocyclyl, C0-C3alkylene-heterocyclyl; R2 is C1-C6alkyl, C0-C3alkylenecarbocyclyl, C0-C3alkyleneheterocyclyl; p is independently 1 or 2; n is 3, 4, 5 or 6; denotes an optional double bond; L is N or CRz; Rz is H or forms a double bond with the asterisked carbon; Rq is H or when L is CRz, Rq can also be C1-C6alkyl; Rr is quinazolinyl, optionally substituted with one two or three substituents each independently selected from C1-C6 alkyl, C1-C6alkoxy, hydroxyl, halo, haloC1-C6alkyl, amino, mono- or dialkylamino, mono- or dialkylaminocarbonyl, C1-C6alkyl-carbonylamino, C0-C3alkylenecarbocyclyl and C0-C3 alkyleneheterocyclyl; R5 is hydrogen, C1-C6alkyl, C1-C6alkoxyC1-C6alkyl or C3-C7cycloalkyl; R6 is hydrogen, C1-C6alkyl, C1-C6alkoxy, C0-C3alkylenecarbocyclyl, C0-C3alkylene-heterocyclyl, hydroxy, bromo, chloro or fluoro have utility in the treatment or prophylaxis of flaviviral infections such as HCV.

  化合物I的公式：及其N-氧化物，盐和立体异构体，其中A为OR1，NHS（═O）pR2;其中；R1为氢，C1-C6烷基，C0-C3烷基环烷基，C0-C3烷基-杂环烷基;R2为C1-C6烷基，C0-C3烷基环烷基，C0-C3烷基杂环烷基;p独立地为1或2;n为3、4、5或6;表示可选的双键;L为N或CRz;Rz为H或与星号标记的碳形成双键;Rq为H或当L为CRz时，Rq也可以是C1-C6烷基;Rr为喹唑啉基，可选地被一个、两个或三个取代基取代，每个取代基独立地选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基、卤素、卤素C1-C6烷基、氨基、单烷基或二烷基氨基、单烷基或二烷基氨基羰基、C1-C6烷基-羰基氨基、C0-C3烷基环烷基和C0-C3烷基杂环烷基;R5为氢，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C6烷基或C3-C7环烷基;R6为氢，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C0-C3烷基环烷基，C0-C3烷基-杂环烷基，羟基，溴，氯或氟在治疗或预防黄病毒感染（如HCV）方面具有用途。
• Neue Resorcinäther
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0165897A2

  公开（公告）日：1985-12-27

  Neue 4-Acylresorcinäther der Formel worin R, Niederalkyl bedeutet, R2 Niederalkyl, Niederalkenyl oder Niederalkinyl darstellt, R3 Wasserstoff, Niederalkoxy, Trifluormethyl oder Halogen bedeutet, alk einen Alkylenrest darstellt, einer der Reste R4, R5 und R7 für eine Gruppe der Formel -NH-C(=O)-R8, ein davon verschiedener Rest R4 oder R5 für einen Rest-R9 und ein davon verschiedener Rest R7 für einen Rest R10 steht, R6 Wasserstoff, Niederalkyl, Trifluormethyl, gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy, Cyano oder Niederalkanoyl darstellt, R8 gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy oder 5-Tetrazolyl bedeutet, R9 Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen oder Trifluormethyl bedeutet, und R10 für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen, Trifluormethyl Cyano oder gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy steht, und ihre Salze haben LTD4-antagonistischer und PLA2-Phospholiphasehemmende Eigenschaften. Sie können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.

  新颖的 4-酰基间苯二酚醚，其式如下 其中R为低级烷基，R2为低级烷基、低级烯基或低级炔基，R3为氢、低级烷氧基、三氟甲基或卤素，alk为亚烷基，R4、R5和R7中的一个基团为式-NH-C(＝O)-R8的基团，R4或R5中的不同基团为基团R9，R7中的不同基团为基团R10，R6为氢、低级烷基、三氟甲基、任选酯化或酰胺化羧基R9是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素或三氟甲基，R10是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素、三氟甲基氰基或任选酯化或酰胺化羧基，它们的盐具有 LTD4-拮抗剂和 PLA2-磷脂酶抑制特性。它们可以通过本身已知的方法制备。