3-[3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxychromen-2-one | 213920-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 213920-24-2
• 化学式: C₁₈H₁₁FO₄
• 分子量: 310.281
• InChiKey: OGNHVAUIUCDZLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxychromen-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(5-(4-fluorophenyl)-3-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素衍生物作为靶向 VEGFR-2 和 p38α MAPK 的抗乳腺癌和抗宫颈癌药物

  摘要：

  乳腺癌和宫颈癌是影响全球女性的最常见的性别特异性癌症。在这项研究中，我们强调了新系列氟化香豆素衍生物的合成、VEGFR-2 和 p38α MAPK 抑制活性，这些衍生物具有多种生物活性化学部分，这些化学部分连接或融合到香豆素核的 3 和/或 4 位。进一步评估了生物活性抑制剂对人 MCF-7 乳腺癌和 HeLa 宫颈癌细胞系的抗增殖作用。大多数测试的化合物对人 VEGFR-2 显示出有效的优先抑制作用，并在人乳腺癌细胞系 MCF-7 中显示出显着的抗癌活性。化合物 29、24、和 2 对 VEGFR-2 显示出最高的抑制活性（94% 抑制），它们是对 MCF-7 癌细胞最有效的抗癌剂，IC50 值分别为 7.90、8.28 和 8.30 μg/mL。化合物 13 抑制 p38α MAPK 磷酸化，并在 10 和 30 µM 时显着降低细胞对 HeLa 癌细胞的存活率。对 VEGFR-2 和

  DOI：

  10.1002/ardp.201700064
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素衍生物作为靶向 VEGFR-2 和 p38α MAPK 的抗乳腺癌和抗宫颈癌药物

  摘要：

  乳腺癌和宫颈癌是影响全球女性的最常见的性别特异性癌症。在这项研究中，我们强调了新系列氟化香豆素衍生物的合成、VEGFR-2 和 p38α MAPK 抑制活性，这些衍生物具有多种生物活性化学部分，这些化学部分连接或融合到香豆素核的 3 和/或 4 位。进一步评估了生物活性抑制剂对人 MCF-7 乳腺癌和 HeLa 宫颈癌细胞系的抗增殖作用。大多数测试的化合物对人 VEGFR-2 显示出有效的优先抑制作用，并在人乳腺癌细胞系 MCF-7 中显示出显着的抗癌活性。化合物 29、24、和 2 对 VEGFR-2 显示出最高的抑制活性（94% 抑制），它们是对 MCF-7 癌细胞最有效的抗癌剂，IC50 值分别为 7.90、8.28 和 8.30 μg/mL。化合物 13 抑制 p38α MAPK 磷酸化，并在 10 和 30 µM 时显着降低细胞对 HeLa 癌细胞的存活率。对 VEGFR-2 和

  DOI：

  10.1002/ardp.201700064

文献信息

• Antileishmanial activity of novel indolyl–coumarin hybrids: Design, synthesis, biological evaluation, molecular docking study and in silico ADME prediction
  作者：Jaiprakash N. Sangshetti、Firoz A. Kalam Khan、Abhishek A. Kulkarni、Rajendra H. Patil、Amol M. Pachpinde、Kishan S. Lohar、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.085

  日期：2016.2

  performing molecular docking studies, it was found that compounds 13a and 13d had potential to inhibit pteridine reductase 1 enzyme. In silico ADME pharmacokinetic parameters had shown promising results and none of the synthesized compounds had violated Lipinski’s rule of five. Thus, suggesting that compounds from the present series can serve as important gateway for the design and development of new antileishmanial

  在目前的工作中，我们已经设计和合成了总共十二种新颖的3-（3-（1 H-吲哚-3-基）-3-苯基丙酰基）-4-羟基-2 H-铬-2--2-酮衍生物13（a – l），使用掺有Ho 3+的CoFe 2 O 4纳米颗粒作为催化剂，并评估了其潜在的抗菌活性和抗氧化活性。与标准的葡糖基葡萄糖酸钠（IC 50）相比，发现化合物13a，13d和13h具有显着的抗霉菌活性（IC 50值分别为95.50、95.00和99.00μg/ mL）。 = 490.00μg/ mL）。化合物13a（IC 50  = 12.40μg/ mL），13d（IC 50  = 13.49μg/ mL），13g（IC 50  = 13.24μg/ mL）和13l（IC 50  = 13.74μg/ mL）具有良好的抗氧化活性与标准丁基化羟基甲苯（IC 50  = 16.5μg/ mL）和抗坏血酸（IC 50  = 12.8μg/
• New pyrazolylindolin-2-one based coumarin derivatives as anti-melanoma agents: design, synthesis, dual BRAF^V600E/VEGFR-2 inhibition, and computational studies
  作者：Ahmed Sabt、Mohammed A. Khedr、Wagdy M. Eldehna、Abdelsamed I. Elshamy、Mohamed F. Abdelhameed、Rasha M. Allam、Rasha Z. Batran

  DOI：10.1039/d4ra00157e

  日期：——

  study, a new class of pyrazolylindolin-2-one linked coumarin derivatives as dual BRAFV600E/VEGFR-2 inhibitors targeting A375 melanoma cells was designed. Target compounds were tailored to occupy the pockets of BRAFV600E and VEGFR-2. Most of the synthesized compounds demonstrated potent mean growth inhibitory activity against A375 cells. Compound 4j was the most active cytotoxic derivative, displaying

  恶性黑色素瘤是最具侵袭性的皮肤癌，死亡风险最高。 BRAF V600E的抑制似乎与克服黑色素瘤治疗期间产生的继发耐药性相关。 BRAF V600E通过修饰血管生成诱导剂的表达来触发血管生成，这在黑色素瘤的转移中发挥着至关重要的作用。因此，BRAF V600E /VEGFR-2信号通路的双重抑制被认为是设计抗黑色素瘤候选药物的合理方法。在这项研究中，设计了一类新的吡唑基林多林-2-单连接香豆素衍生物作为靶向 A375 黑色素瘤细胞的 BRAF V600E /VEGFR-2 双重抑制剂。目标化合物经过定制以占据 BRAF V600E和 VEGFR-2 的口袋。大多数合成的化合物对 A375 细胞表现出有效的平均生长抑制活性。化合物4j是最活跃的细胞毒性衍生物，在0.96 μM的低微摩尔浓度下显示出IC 50值，并具有显着的安全性。此外， 4j对 BRAF V600E和 VEGFR-2 显示出双重有效抑制活性（IC
• Evaluation of Structurally Diverse Benzoazepines Clubbed with Coumarins as<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Agents
  作者：Kuldip Upadhyay、Atul Manvar、Kena Rawal、Sudhir Joshi、Jalpa Trivedi、Ravi Chaniyara、Anamik Shah

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01436.x

  日期：2012.12

  Tuberculosis caused by Mycobacterium tuberculosis remains a leading cause of mortality worldwide into 21st century. In continuation with our anti‐tuberculosis research programme, in this work, we have prepared molecularly diverse coumarins clubbed with benzothiazepines as well as its aza‐analogues‐benzodiazepines by molecular hybridization. The resulting compounds were screened for their M. tuberculosis activity against H37Rv strains using microplate alamar blue assay. Among the designed diversity, the compounds 5k, 5n and 5o were found significantly active in primary anti‐tuberculosis assay at minimum inhibitory concentration <6.25 μm. Moreover, the IC50 values of 5k and 5o in level‐2 screening were observed as >10 μg/mL and 3.63 μg/mL, respectively. Design and synthesis of more focused library and its three‐dimensional quantitative structure activity relationship analysis are underway.
• Angiokinase inhibition of VEGFR-2, PDGFR and FGFR and cell growth inhibition in lung cancer: Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking of novel azaheterocyclic coumarin derivatives
  作者：Eman Y. Ahmed、Weam S. Elserwy、Mohamed F. El-Mansy、Aya M. Serry、Abdelrahman M. Salem、Andrew M. Abdou、Basel A. Abdelrahman、Kenzi H. Elsayed、Moaaz R. Abd Elaziz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128258

  日期：2021.9