benzyl N-benzyl-N-[3-oxo-3-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propyl]carbamate | 98768-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-benzyl-N-[3-oxo-3-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propyl]carbamate
• CAS: 98768-07-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃S₂
• 分子量: 414.549
• InChiKey: NSJYIBKHIZTFSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-benzyl-N-[3-oxo-3-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propyl]carbamate 、 苯甲醛 、 Tin(II) trifluoromethanesulfonate, 97% 生成 benzyl N-benzyl-N-[(2S)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-oxo-3-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  IWASAWA, NOBUHARU;HUANG, HUAMIN;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1985, N 7, 1045-1048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STANNOUS TRIFLATE MEDIATED ALDOL REACTION OF 3-(3-ALKOXY AND 3-AMINOPROPANOYL) THIAZOLIDINE-2-THIONES STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF β-LACTAM DERIVATIVES
  作者：Nobuharu Iwasawa、Huamin Huang、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1985.1045

  日期：1985.7.5

  The tin(II) enolate is generated from 3-acylthiazolidine-2-thione with β-alkoxy or β-amino functionality on treatment with stannous triflate in the presence of N-ethylpiperidine. The enolate further reacts with aldehyde to afford the aldol product with high syn-stereoselectivity. The aldol product thus produced is stereospecifically converted to β-lactam derivative with hydroxyethyl side chain.

  在 N-乙基哌啶存在下，用三酸锡处理具有 β-烷氧基或 β-氨基官能团的 3-酰基噻唑烷-2-硫酮时，会生成锡（II）烯醇。烯醇盐进一步与醛发生反应，以高合成-立体选择性得到醛醇产物。由此生成的醛醇产物可立体定向转化为带有羟乙基侧链的β-内酰胺衍生物。