(3R,4E)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}hept-4-en-1-ol | 912654-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4E)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}hept-4-en-1-ol
• 英文别名: (E,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]hept-4-en-1-ol
• CAS: 912654-38-7
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: YEHCKMJJSSEOLC-JWWRODRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4E)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}hept-4-en-1-ol 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (2S)-2-[(4R,6R)-6-((1E)-1-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}but-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Luminacin D

  摘要：

  The total synthesis of luminacin D (1) is reported on the basis of two aldol reactions to form the carbohydrate sector, aldehyde 30. Reaction of aldehyde 30 with the aryllithium intermediate derived from aryl iodide 38, cleavage of the silyl ether, and oxidation led to keto aldehyde 41. This advanced intermediate could be converted to luminacin 1 and its 6', 8'-epimer.

  DOI：

  10.1021/jo061104g
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (E)-2-(hydroxymethyl)-2-pentenoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 43.41h， 生成 (3R,4E)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}hept-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Luminacin D

  摘要：

  The total synthesis of luminacin D (1) is reported on the basis of two aldol reactions to form the carbohydrate sector, aldehyde 30. Reaction of aldehyde 30 with the aryllithium intermediate derived from aryl iodide 38, cleavage of the silyl ether, and oxidation led to keto aldehyde 41. This advanced intermediate could be converted to luminacin 1 and its 6', 8'-epimer.

  DOI：

  10.1021/jo061104g

文献信息

• Synthesis of Luminacin D
  作者：Rajamalleswaramma Jogireddy、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/jo061104g

  日期：2006.9.1

  The total synthesis of luminacin D (1) is reported on the basis of two aldol reactions to form the carbohydrate sector, aldehyde 30. Reaction of aldehyde 30 with the aryllithium intermediate derived from aryl iodide 38, cleavage of the silyl ether, and oxidation led to keto aldehyde 41. This advanced intermediate could be converted to luminacin 1 and its 6', 8'-epimer.