1-(4-吗啉基羰基)-2-甲酰基-3-苯基环丙烷 | 140926-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 1-(4-吗啉基羰基)-2-甲酰基-3-苯基环丙烷
• 英文名称: 1-(4-morpholinylcarbonyl)-2-formyl-3-phenylcyclopropane
• 英文别名: (1S,2S,3S)-2-(morpholine-4-carbonyl)-3-phenylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 140926-05-2；141042-62-8；141506-51-6；141506-55-0；141506-57-2；141506-58-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: MODBQKZKWCUTIB-MELADBBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-吗啉基羰基)-2-甲酰基-3-苯基环丙烷 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 作用下， 反应 14.17h， 生成 (2R,1'R,2'R,3'R)-2-(2'-carboxy-3'-phenylcyclopropyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸的所有十六种立体异构体的合成和药理学表征。专注于（2S，1'S，2'S，3'R）-2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸，一种新型的选择性II型代谢型谷氨酸受体拮抗剂。

  摘要：

  按照对映异构的合成方案，由相应的外消旋醛12-15制备了所有16个2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PCCG）立体异构体32-47。通过许多结合和功能实验，对化合物32-47作为几种兴奋性氨基酸受体（包括代谢型谷氨酸受体（mGluR1a，mGluR2，mGluR4）和离子型谷氨酸受体（NMDA，KA，AMPA））的潜在配体进行了评估。作为钠依赖性和钙/氯依赖性谷氨酸转运系统。化合物32-47的立体文库似乎具有独特的药理特性。PCCG-2（33）和PCCG-3（34）在低微摩尔浓度下取代了标记的海藻酸盐；PCCG-9（40）和PCCG-11（42）与NMDA位点的相互作用较弱；PCCG-5（36），PCCG-10（41），和PCCG-12（43）被证明是依赖Ca2 + / Cl（-）的谷氨酸转运系统的有效抑制剂。最有趣的是，已证明PCCG-4（35）能够拮抗（IC50 = 8 mi

  DOI：

  10.1021/jm960059+
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-肉桂醇 在 bis(N-tert-butylsalicylaldiminato)copper(II) potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 130.92h， 生成 1-(4-吗啉基羰基)-2-甲酰基-3-苯基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成1,2,3-三取代的环丙烷作为新型二肽等排体

  摘要：

  描述了一种新型的包含1,2,3-三取代的环丙烷的肽结构替代物的设计和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97718-9

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Vinylcyclopropanes and Vinylepoxides Mediated by Camphor-Derived Sulfur Ylides:  Rationale of Enantioselectivity, Scope, and Limitation
  作者：Xian-Ming Deng、Ping Cai、Song Ye、Xiu-Li Sun、Wei-Wei Liao、Kai Li、Yong Tang、Yun-Dong Wu、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ja056751o

  日期：2006.8.1

  a key role in the control of enantioselectivity and diastereoselectivity. The origins of the high diastereoselectivity and enantioselectivity were also studied by density functional theory calculations, which reveal the importance of the hydrogen-bonding between the sidearmed hydroxyl group and the substrate in determining the diastereoselectivity and enantioselectivity. The ylides 1 were also successfully

  通过侧臂方法，设计并合成了樟脑衍生的硫叶立德 1，用于缺电子烯烃的环丙烷化和醛的环氧化。在最佳条件下，外型锍盐 4a 和 4b 与 β-芳基-α、β-不饱和酯、酰胺、酮和腈反应，得到具有高非对映选择性和对映选择性的 1,3-二取代-2-乙烯基环丙烷。当使用内型锍盐 5a 和 5b 时，非对映选择性没有改变，而产物的绝对构型与 4a 和 4b 的反应相反。已经开发了在催化量的手性锍盐 4b 和 5b 存在下，查耳酮衍生物与苯基溴化乙烯的叶立德环丙烷化反应。发现侧臂羟基在控制对映选择性和非对映选择性中起关键作用。还通过密度泛函理论计算研究了高非对映选择性和对映选择性的起源，揭示了侧臂羟基与底物之间的氢键在确定非对映选择性和对映选择性中的重要性。叶立德 1 也成功地应用于芳香醛的环氧化。这揭示了侧臂羟基与底物之间的氢键在确定非对映选择性和对映选择性方面的重要性。叶立德 1 也成功地应用于芳香醛的
• 1,2,3-Trisubstituted cyclopropanes as conformationally restricted peptide isosteres: application to the design and synthesis of novel renin inhibitors
  作者：Stephen F. Martin、Richard E. Austin、Christopher J. Oalmann、William R. Baker、Stephen L. Condon、Ed DeLara、Saul H. Rosenberg、Kenneth P. Spina、Herman H. Stein

  DOI：10.1021/jm00088a005

  日期：1992.5

  greater than or equal to 94% enantiomeric excess. Nucleophilic opening of the lactone ring of 12a-d gave the corresponding morpholine amides 14a-d. By exploiting tactics that allowed for selective epimerization of one of the two functionalized side chains on the cyclopropane nucleus, 14a-d were transformed into the two series of diastereoisomeric morpholine amide carboxylic acids 15a-d and 18a-d. Epimerization

  1,2,3-三取代的环丙烷6和7是肽连接的新型等位取代的第一类成员，肽连接通常由二肽模拟物2和3代表。这些独特的肽替代物专门设计用于锁定一个区域以扩展的β-链构象（phi-角度限制）形成肽主链，同时对氨基酸侧链实施两个明确定义的取向之一（x 1角度限制）。首先开发了一种以Rh2（S-MEPY）4为特征的有效方法，用于立体选择性，不对称合成三取代环丙烷15a-d，18a-d，22a-d和23a-d（方案II）的方法（11 ）和Rh2（R-MEPY）4（20）催化烯丙基重氮乙酸酯10a-d的环化反应，分别得到旋光内酯12a-d和21a-d，对映体过量大于或等于94％。12a-d的内酯环的亲核开环得到相应的吗啉酰胺14a-d。通过利用允许在环丙烷核上的两个官能化侧链之一进行选择性差向异构化的策略，将14a-d转变为两个系列的非对映异构吗啉酰胺羧酸15a-d和18a-d。14a-d发生吗啉酰胺基的
• Stereoselective synthesis of 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes as novel dipeptide isosteres
  作者：Stephen F. Martin、Richard E. Austin、Christopher J. Oalmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97718-9

  日期：1990.1

  The design and stereoselective synthesis of a novel peptide structural replacement containing a 1,2,3-trisubstituted cyclopropane is described.

  描述了一种新型的包含1,2,3-三取代的环丙烷的肽结构替代物的设计和立体选择性合成。
• Synthesis and Pharmacological Characterization of All Sixteen Stereoisomers of 2-(2‘-Carboxy-3‘-phenylcyclopropyl)glycine. Focus on (2<i>S</i>,1‘<i>S</i>,2‘<i>S</i>,3‘<i>R</i>)-2-(2‘-Carboxy-3‘-phenylcyclopropyl)glycine, a Novel and Selective Group II Metabotropic Glutamate Receptors Antagonist
  作者：Roberto Pellicciari、Maura Marinozzi、Benedetto Natalini、Gabriele Costantino、Roberto Luneia、Gianluca Giorgi、Flavio Moroni、Christian Thomsen

  DOI：10.1021/jm960059+

  日期：1996.1.1

  All 16 2-(2'-carboxy-3'-phenylcyclopropyl)glycine (PCCGs) stereoisomers 32-47 have been prepared from the corresponding racemic aldehydes 12-15 following an enantiodivergent synthetic protocol. Compounds 32-47 were evaluated by a number of binding and functional experiments as potential ligands for several classes of excitatory amino acid receptors, including metabotropic glutamate receptors (mGluR1a

  按照对映异构的合成方案，由相应的外消旋醛12-15制备了所有16个2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PCCG）立体异构体32-47。通过许多结合和功能实验，对化合物32-47作为几种兴奋性氨基酸受体（包括代谢型谷氨酸受体（mGluR1a，mGluR2，mGluR4）和离子型谷氨酸受体（NMDA，KA，AMPA））的潜在配体进行了评估。作为钠依赖性和钙/氯依赖性谷氨酸转运系统。化合物32-47的立体文库似乎具有独特的药理特性。PCCG-2（33）和PCCG-3（34）在低微摩尔浓度下取代了标记的海藻酸盐；PCCG-9（40）和PCCG-11（42）与NMDA位点的相互作用较弱；PCCG-5（36），PCCG-10（41），和PCCG-12（43）被证明是依赖Ca2 + / Cl（-）的谷氨酸转运系统的有效抑制剂。最有趣的是，已证明PCCG-4（35）能够拮抗（IC50 = 8 mi