(S)-2-(hydroxymethyl)-2-octyloxirane | 141888-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-(hydroxymethyl)-2-octyloxirane
• 英文别名: (S)-(2-octyloxiran-2-yl)methanol；(S)-2-octyloxiranemethanol；[(2S)-2-octyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 141888-01-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: OLZFIJVGQJJAOD-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  257.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(hydroxymethyl)-2-octyloxirane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 反应 25.5h， 生成 (4R)-4-(phenylmethoxymethyl)dodec-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of C-4 Alkylated Dideoxyribosides: Potential Precursors to a Novel Series of Nucleosides

  摘要：

  甲基烯丙醇通过五个简单的步骤（烷基化、环氧化、炔基偶联、氢硼化/氧化、环合反应）可以转化为在C-4位带有烷基侧链的C-5保护、手性、非外消旋的双脱氧核苷。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34158
• 作为产物：
  描述：

  1-碘庚烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 作用下， 反应 12.17h， 生成 (S)-2-(hydroxymethyl)-2-octyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of C-4 Alkylated Dideoxyribosides: Potential Precursors to a Novel Series of Nucleosides

  摘要：

  甲基烯丙醇通过五个简单的步骤（烷基化、环氧化、炔基偶联、氢硼化/氧化、环合反应）可以转化为在C-4位带有烷基侧链的C-5保护、手性、非外消旋的双脱氧核苷。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34158

文献信息

• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。
• Catalytic Asymmetric Epoxidation of α-Branched Enals
  作者：Olga Lifchits、Corinna M. Reisinger、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja1037935

  日期：2010.8.4

  An asymmetric catalytic epoxidation of alpha-branched, alpha,beta-unsaturated aldehydes is presented. A highly synergistic combination of a primary cinchona-based amine and a chiral phosphoric acid was found to promote the reaction with excellent enantiocontrol for alpha-monosubstituted and alpha,beta-disubstituted enals.

  介绍了 α-支链、α、β-不饱和醛的不对称催化环氧化。发现基于伯金鸡纳的胺和手性磷酸的高度协同组合可促进反应，对 α-单取代和 α，β-二取代的烯醛具有优异的对映控制。
• Retention of configuration in the ritter-type substitution reaction of chiral β-arylthio alcohols through the anchimeric assistance of the arylthio group
  作者：Akio Toshimitsu、Chitaru Hirosawa、Kohei Tamao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85367-9

  日期：1994.1

  In chiral alcohols bearing a phenylthio group at the β carbon atom. the hydroxy group is replaced by nitriles through the anchimeric assistance of the phenylthio group to afford chiral amides with retention of configuration. This stereospecific Ritter-type reaction has been utilized in the conversion of chiral glycidol derivatives to chiral cyclic imino ethers such as oxazolines bearing an arylthio

  在β碳原子上带有苯硫基的手性醇中。通过苯硫基的手性辅助，羟基被腈取代，得到保留构型的手性酰胺。该立体有规的Ritter型反应已用于手性缩水甘油衍生物向手性环状亚氨基醚如带有芳硫基的恶唑啉的转化中。
• Prompt Determination of Absolute Configuration for Epoxy Alcohols via Exciton Chirality Protocol
  作者：Xiaoyong Li、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja805058t

  日期：2008.12.3

  A microscale protocol for determination of absolute configurations of 2,3-epoxy alcohols is described. 2,3-Disubstituted (cis and trans), 2,2-disubstituted, 2,2,3-trisubstituted, and 2,3,3-trisubstituted epoxy alcohols rendered prominent ECCD signals upon complexing with a Lewis acidic porphyrin tweezer and consequently provide straightforward assignment of chirality for epoxy alcohols. This method

  描述了用于确定 2,3-环氧醇绝对配置的微型协议。2,3-二取代（顺式和反式）、2,2-二取代、2,2,3-三取代和 2,3,3-三取代环氧醇在与路易斯酸性卟啉镊子复合后呈现显着的 ECCD 信号，从而提供环氧醇手性的直接分配。事实证明，对于上面列出的分子类别，该方法快速、简单、灵敏且可靠。
• Preparation of C-4 Alkylated Dideoxyribosides: Potential Precursors to a Novel Series of Nucleosides
  作者：Bruce H. Lipshutz、Sunaina Sharma、Stuart H. Dimock、James R. Behling

  DOI：10.1055/s-1992-34158

  日期：——

  Methallyl alcohol can be converted in five simple operations (alkylation, epoxidation, alkynyl-coupling, hydroboration/oxidation, cyclization) to C-5 protected, chiral, non-racemic dideoxyribosides containing an alkyl appendage at the C-4 site.

  甲基烯丙醇通过五个简单的步骤（烷基化、环氧化、炔基偶联、氢硼化/氧化、环合反应）可以转化为在C-4位带有烷基侧链的C-5保护、手性、非外消旋的双脱氧核苷。