Ac-Tyr-Asp(CH2Cat)-Gly-Phe-CH2Cat | 849367-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Tyr-Asp(CH2Cat)-Gly-Phe-CH2Cat
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-N'-[(2,3-dihydroxyphenyl)methyl]-N-[2-[[(2S)-1-[(2,3-dihydroxyphenyl)methylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]butanediamide
• CAS: 849367-11-9
• 化学式: C₄₀H₄₄N₆O₁₁
• 分子量: 784.823
• InChiKey: GGXGNIRDOMDZEO-CHQNGUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Tyr-Asp(CH2Cat)-Gly-Phe-CH2Cat 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(2S,3S)-3-trans-ethoxycarbonyloxirane-2-carbonyl]-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  An Improved Preparation of the Activity-Based Probe JPM-OEt and In Situ Applications

  摘要：

  本文介绍了一种通用的、可渗透细胞的胰蛋白酶探针 JPM-OEt 的简短立体选择性合成方法。与之前有关相关化合物的报道相比，该合成路线得到了改进和更详细的描述。这是一种利用环氧化物-琥珀酰支架合成多克活性探针的简便方法。此外，JPM-OEt 还具有细胞渗透性，可以在体内鉴定半胱氨酸蛋白酶。更重要的是，这种试剂最近在癌症动物模型中被证明是一种有效的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶通用抑制剂。因此，概述的合成方法将有助于今后使用这种试剂进行体内研究。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837295
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄胺 在 盐酸 、 三氯化铝 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 Ac-Tyr-Asp(CH2Cat)-Gly-Phe-CH2Cat
  参考文献：
  名称：

  展示两种儿茶酚单元的脑啡肽类似物的方法

  摘要：

  通过固相和溶液相合成的组合制备肽桥联双酚。目标化合物是含约束金属的脑啡肽类似物的潜在前体。虽然简单的模型化合物选择性地与顺式钼 (VI) 二氧代单元形成金属大环，但使用相应的肽桥衍生物无法实现这一目标。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834914