(S)-2-amino-N1,N4-di(2,5,8,12,15,18-hexaoxanonadecan-10-yl)succinamide | 1298032-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N1,N4-di(2,5,8,12,15,18-hexaoxanonadecan-10-yl)succinamide
• CAS: 1298032-93-5
• 化学式: C₃₀H₆₁N₃O₁₄
• 分子量: 687.826
• InChiKey: GRZYQZGFCBIMRW-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  769.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.61
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  194.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N1,N4-di(2,5,8,12,15,18-hexaoxanonadecan-10-yl)succinamide 、 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent water-soluble probes based on dendritic PEG substituted perylene bisimides: synthesis, photophysical properties, and live cell images

  摘要：

  基于树枝状聚乙二醇（PEG）取代的苝双酰亚胺的水溶性染料被设计并合成。根据亲水性树枝状PEG的分布，这些染料可分为两类：（I）头尾结构染料，其中疏水性苝双酰亚胺是染料的头部，亲水性树枝状PEG用作尾部；（II）核壳结构染料，其中疏水性苝双酰亚胺被亲水性树枝状PEG包裹。这些染料的聚集行为和光学性质得到了研究。两类水溶性苝双酰亚胺表现出相似的聚集行为、光学和细胞相容性。随着树枝状PEG的产生增加，亲水性大分子树枝状PEG基团完全抑制了PBI在水溶液中的聚集，荧光量子产率从4%增加到93%。这些树枝状PEG取代的苝双酰亚胺具有良好的细胞相容性。头尾结构染料表现出有限的细胞摄取过程。相比之下，核壳结构染料被细胞有效地内化并积聚在细胞质中。

  DOI：

  10.1039/c2jm30168g
• 作为产物：
  描述：

  2,5,8,12,15,18-hexaoxa-10-nonadecanamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 (S)-2-amino-N1,N4-di(2,5,8,12,15,18-hexaoxanonadecan-10-yl)succinamide
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent water-soluble probes based on dendritic PEG substituted perylene bisimides: synthesis, photophysical properties, and live cell images

  摘要：

  基于树枝状聚乙二醇（PEG）取代的苝双酰亚胺的水溶性染料被设计并合成。根据亲水性树枝状PEG的分布，这些染料可分为两类：（I）头尾结构染料，其中疏水性苝双酰亚胺是染料的头部，亲水性树枝状PEG用作尾部；（II）核壳结构染料，其中疏水性苝双酰亚胺被亲水性树枝状PEG包裹。这些染料的聚集行为和光学性质得到了研究。两类水溶性苝双酰亚胺表现出相似的聚集行为、光学和细胞相容性。随着树枝状PEG的产生增加，亲水性大分子树枝状PEG基团完全抑制了PBI在水溶液中的聚集，荧光量子产率从4%增加到93%。这些树枝状PEG取代的苝双酰亚胺具有良好的细胞相容性。头尾结构染料表现出有限的细胞摄取过程。相比之下，核壳结构染料被细胞有效地内化并积聚在细胞质中。

  DOI：

  10.1039/c2jm30168g

文献信息

• Fluorinated perylene diimides: synthesis, electrochemical–photophysical properties, and cellular imaging
  作者：Jia Wang、Shilong Zhong、Wenfeng Duan、Baoxiang Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.112

  日期：2015.2

  We report the synthesis and properties of perylene diimides with fluorinated substituents on the bay (BFPDIs). These BFPDIs exhibit good water solubility, high extinction coefficients, and high fluorescence quantum yields. Furthermore, these BFPDIs are used as probes in cellular imaging. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.