1-(tert-butyl) 4-(pyridin-4-ylmethyl) (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-aspartate | 1564250-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 4-(pyridin-4-ylmethyl) (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-aspartate
• CAS: 1564250-97-0
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₆
• 分子量: 502.567
• InChiKey: AOHCLSVCOVGGQS-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  103.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 4-(pyridin-4-ylmethyl) (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-aspartate 在 三异丙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以70.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶基甲基酯是谷氨酸和天冬氨酸的保护基：通过阳离子模式ESI-MS表征肽的“翻转”电荷状态。

  摘要：

  在固相肽合成中使用4-吡啶基甲基酯基团进行谷氨酸残基的侧链保护可将肽的电荷状态从负转换为正，从而使用正离子模式ESI-MS进行检测成为可能。吡啶基甲基酯部分易于通过氢化以高收率从肽中除去。将4-吡啶基甲基酯保护基与苄基酯保护结合使用可减少产生净正电荷所需的前者数量，并允许通过RP HPLC进行纯化。该保护基可用于合成高酸性肽序列，而高酸性肽序列通常因标准RP HPLC纯化和ESI-MS表征问题而困扰。版权所有©2014欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2598
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醇 、 芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以72.4%的产率得到1-(tert-butyl) 4-(pyridin-4-ylmethyl) (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-aspartate
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶基甲基酯是谷氨酸和天冬氨酸的保护基：通过阳离子模式ESI-MS表征肽的“翻转”电荷状态。

  摘要：

  在固相肽合成中使用4-吡啶基甲基酯基团进行谷氨酸残基的侧链保护可将肽的电荷状态从负转换为正，从而使用正离子模式ESI-MS进行检测成为可能。吡啶基甲基酯部分易于通过氢化以高收率从肽中除去。将4-吡啶基甲基酯保护基与苄基酯保护结合使用可减少产生净正电荷所需的前者数量，并允许通过RP HPLC进行纯化。该保护基可用于合成高酸性肽序列，而高酸性肽序列通常因标准RP HPLC纯化和ESI-MS表征问题而困扰。版权所有©2014欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2598