(5α,17β)-17-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]androstan-3-one | 3702-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5α,17β)-17-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]androstan-3-one
• 英文别名: (5alpha,17beta)-17-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]androstan-3-one；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(oxan-2-yloxy)-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 3702-45-2
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: ZULBOIQTAAUGKN-IDDIOARPSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  483.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α,17β)-17-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]androstan-3-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 ammonium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (5α)-5'-(Methylsulfonyl)androst-2-eno<3,2-b>furan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and androgen receptor affisity of steroidal methylsulfonylforans and a menthylsulfonylthiophene

  摘要：

  Syntheses of the unsubstituted steroidal [3,2-b]furan (3a), thiophene (3b) and [2,3-b]furan (24) are described. Lithiation of the THP ethers 18a and 18b followed by the reaction with methyl disulfide and deprotection gave the 5'-methylsulfide derivatives 19a and 19b. Oxidation of the sulfides and ethynylation provided the compounds 2a and 2b. Swern oxidation of the [2,3-b]furan 24 with DMSO/TFAA/diisopropylethylamine resulted in oxidation to the 17-ketone and introduction of a 5'-methylthio group to give 25. Ethynylation at C-17 followed by oxidation of the sulfide group provided the product 27. 5'-Methylsulfonyl[3,2-b]furanosteroid 2a bound to the rat ventral prostate androgen receptor. However, the corresponding thiophene 2b and the [2,3-b]furan 27 lacked affinity for the receptor.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87122-2

文献信息

• Über Synthesen von in 17-Stellung substituierten 1′Hxs-5α-Androst-2-eno[3,2-d]pyrazolen
  作者：Hans Berbalk、Karl Eichinger、Rudolf Schuster

  DOI：10.1002/ardp.19823150115

  日期：——

  Die Synthesen der neuen in 17‐Stellung substituierten 1′H‐5α‐Androst‐2‐eno[3,2‐d]pyrazole 7,8 und 9, welche dem Anabolicum „Stanozolol”︁ ähneln, werden beschrieben.

  描述了新的 17-取代 1'H-5α-androst-2-eno [3,2-d] 吡唑 7、8 和 9 的合成，它们类似于合成代谢的“康力龙”︁。
• Carbocyclic prostaglandin analogs. 1. Steroid carboxylic acids
  作者：D. L. Venton、R. E. Counsell、J. H. Sanner、K. Sierra

  DOI：10.1021/jm00235a002

  日期：1975.1

  between prostaglandins with close-packed side chains and the perhydrocyclopentanophenanthrene nucleus of steroids prompted the synthesis and biological evaluation of 6beta, 17 beta-dihydroxy-5alpha-androstane-2alpha-carboxylic acid (30), its 6-deoxy derivative 28, and the corresponding 6-deoxy-2beta derivative 29 in an attempt to evaluate carbocyclic acids as potential prostaglandin analogs. Preliminary

  具有紧密堆积的侧链的前列腺素与类固醇的全氢环戊酮菲核之间的某些结构相似性促使6beta，17 beta-dihydroxy-5alpha-androstane-2alpha-羧酸（30）（其6-脱氧衍生物28，和相应的6-deoxy-2beta衍生物29，以评估碳环酸作为潜在的前列腺素类似物的可能性。对离体豚鼠回肠的初步体外研究显示，与缓激肽和乙酰胆碱引起的收缩拮抗作用相比，前列腺素对平滑肌的拮抗作用弱，为28种。在前列腺素刺激的豚鼠回肠上，完整的剂量响应曲线为28，显示最大响应降低，曲线斜率降低，
• Antiandrogenic sulfonylsteroidopyrazoles and processes for preparation
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04684636A1

  公开（公告）日：1987-08-04

  1'-Sulfonylsteroido[3,2-c]pyrazoles, for example, (5.alpha.,17.alpha.)-1'-(methylsulfonyl)-1'H-pregn-20-yno[3,2-c]pyrazol-17 -ol, which are useful as antiandrogenic agents, and processes for preparation, method of use and compositions thereof are disclosed.

  本发明公开了1'-磺酰基类固醇[3,2-c]吡唑，例如，(5.alpha.，17.alpha.)-1'-(甲基磺酰基)-1'H-孕-20-炔[3,2-c]吡唑-17-醇，其作为抗雄激素剂有用，并公开了其制备方法、使用方法和组合物。
• KUMAR, VIRENDRA;DAUM, SOL J.;BELL, MALCOLM R.;ALEXANDER, MICHAEL A.;CHRIS+, TETRAHEDRON, 47,(1991) N8, C. 5099-5110
  作者：KUMAR, VIRENDRA、DAUM, SOL J.、BELL, MALCOLM R.、ALEXANDER, MICHAEL A.、CHRIS+

  DOI：——

  日期：——
• Steroido [3,2-c] pyrazoles useful as antiandrogenic agents and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0207375B1

  公开（公告）日：1989-08-02