(E)-2-isobutylidene-3-methyl-5-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (E)-2-isobutylidene-3-methyl-5-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2E)-3-methyl-2-(2-methylpropylidene)-5-oxopyrrole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: AVZOCKVASIZUTE-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-4-(tosyloxy)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.84h， 生成 (E)-2-isobutylidene-3-methyl-5-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  CD45蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂Pulchellalactam的有效全合成。

  摘要：

  描述了一种新的CD45蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂的方法，pulchellalactam。该序列的关键步骤涉及使用有机铜酸盐试剂在一个步骤中以70％的产率添加和消除烯属内酰胺。可以将生成的α，β-不饱和内酰胺与异丁醛缩合生成Z-ulchellalactam或转化为甲硅烷氧基吡咯，将其与BF（3）x Et（2）O促进的异丁醛偶联反应后得到E-ulchellalactam E1-cB消除和TFA脱保护。第一次总合成通过六个步骤提供了Z-ulchellalactam，Boc-甘氨酸的总收率为32％。相同的反应顺序也可以应用于三官能化多菌灵内酰胺衍生物的液相或固相合成。

  DOI：

  10.1021/jo010828j